第三单元人工合成有机化合物 (5).ppt

《第三单元人工合成有机化合物 (5).ppt》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、第三单元人工合成有机化合物——简单有机物的合成石榴高级中学高一年级化学组——郇夏夏我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。①近几百年来，有机化学家已经设计和合成了数百万种有机化合物，极大地丰富了物质世界②在20世纪，有机合成和金属有机化学领域共获得10届诺贝尔化学奖。与有机化学有关的诺贝尔奖项中，与有机合成有联系的奖项占到33％左右。有机合成的关键合成有机物要依据被合成物质的组成和结构特点。精心设计并选择合理的合成方法和合成路线一般思路：可由原料出发，正向思维也可由目标产物出发，逆向思维也可由原料和目标产物同时出发，双向思维课前复习：烃类烷烃烯烃炔烃

2、芳香烃通式代表物特征反应类型甲烷乙烯乙炔苯取代加成加成取代加成CnH2n+2CnH2n-2CnH2nCnH2n-6类型醇醛酸酯代表物特征反应类型举例:乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯氧化反应氧化反应酯化(取代)水解反应(取代反应)醇醛酸酯（3）酯化反应CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化剂2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂催化剂△醇醛酸酯（1）乙醇的氧化反应（2）乙醛的氧化反应(4)水解CH3COOC2H5+H2OH+CH3COOH+C2H5OH有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反

3、应取代反应：CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照1818OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OHH+酯化水解卤代加成反应：有机物分子中双键（或叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应CH2==CH2+H2OC2H5OH催化剂、加热、加压催化剂加热CH3CHO+H2C2H5OHCH2=CHClCHCH+HCl催化剂C2H5OHCH2==CH2↑+H2O浓H2SO41700C有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子，而生成不饱和的化合物。消去反应：2C

4、H3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化剂2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂氧化反应：△有机反应有机合成的基石[交流与讨论]乙酸乙酯是一种常见的有机溶剂，也是重要的有机化工原料。依据乙酸乙酯的分子结构特点，运用已学的有机化学知识，推测怎样从乙烯合成乙酸乙酯，写出此过程发生反应的化学方程式。乙酸乙酯CH3COOC2H5乙醇CH3CH2OH乙酸CH3COOH乙烯乙醛乙醇乙烯逆合成法（即逆推法）产物反应物原料合成路线：合成思路：乙烯(C2H4)乙酸乙酯(C4H8O2)催化剂催化剂①H2O乙醇(C2H6O)乙醛(C2H4O)催化剂O2乙酸(C2H4O2)催化剂O2加

5、成酯化氧化合成路线：乙酸乙酯的合成途径1818OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4（1）CH2==CH2+H2OC2H5OH催化剂、加热、加压（2）2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化剂（3）2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂（4）[交流与讨论]乙酸乙酯是一种常见的有机溶剂，也是重要的有机化工原料。依据乙酸乙酯的分子结构特点，运用已学的有机化学知识，推测怎样从乙烯合成乙酸乙酯，写出此过程发生反应的化学方程式。2CH2=CH2+O22CH3CHO催化剂（PdCl2、CuCl2）[已知]催化剂（Pd-H3PO

6、4-Cu/Al2O3）CH2=CH2+O2CH3COOH图3-22制备乙酸乙酯可能的合成路线催化剂③O2乙烯(C2H4)催化剂①H2O乙醇(C2H6O)乙醛(C2H4O)乙酸(C2H4O2)催化剂催化剂O2O2乙酸乙酯(C4H8O2)催化剂催化剂②O2以上三种合成路线，从理论上看都能在一定反应条件下实现。在实际生产中，还要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放，生产成本等问题来选择最佳合成路线。[问题解决]若甲酸（HCOOH）、乙酸（CH3COOH）、甲醇（CH3OH）和乙醇（CH3CH2OH）在一定条件下于同一反应体系中发生酯化反应，则

7、理论上能生成几种酯？其中哪些是同分异构体？甲酸甲酯（HCOOCH3）甲酸乙酯（HCOOCH2CH3）乙酸甲酯（CH3COOCH3）乙酸乙酯（CH3COOCH2CH3）同分异构体：C3H6O2思考已知酯的结构：CH3COOCH2CH3CH2=CHCOOCH2CH3CH3CH2CH2OOCH、请分别写出生成该酯的酸与醇的结构简式。乙烯CH2＝CH2乙醇CH3CH2OH乙醛CH3CHO乙酸CH3COOH乙酸乙酯CH3COOC2H5知识网络合成目标审题新旧知识分析突破设计合成路线思维求异确定方法推断过程和方向解法求优结构简