第三单元人工合成有机化合物.ppt

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1、第三单元人工合成有机化合物专题3有机化合物的获取与应用淮安市新马高级中学杜军苏教版必修2人工合成出了尿素，彻底动摇了“生命力论”，使有机化学得到了迅速发展。历史上曾经有人认为，有机化合物只能由生物的细胞在一种特殊力量生命力的作用下产生，人工合成有机物是不可能的。1828年，德国化学家维勒通过蒸发氰酸铵（NH4CNO，一种无机化合物，由氯化铵和氰酸银反应制得）水溶液得到了尿素[CO(NH2)2]。尿素的人工合成，揭开了人工合成有机物的序幕。有机合成概述有机合成概念：利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。我们不但能合成自然界中已有的有机物，还能合成自然界中

2、没有的但性能非常优良的有机物，包括组成结构非常复杂的物质。在20世纪的100年中，化学合成和分离了2285万种化合物（包括天然产物、药物、材料等）。其中大部分都是有机合成的产物。有机合成是有机化学中最有价值的研究领域，有机合成产物在生活、生产中的应用相当普遍。CH3CHOCH3CH2OHCH3COOHCH2=CH2CH3COOCH2CH3一、简单有机物的合成怎样从乙烯制备乙酸乙酯？设计可能的合成路线，并写出发生反应的化学方程式。乙酸乙酯乙酸乙醇乙烯乙醛乙醇乙烯逆合成法（即逆推法）：产物反应物原料关键：寻找官能团的引入、转换C=C→C-OH→-CHO→-COOH→-COO-一、简单有机物的合成

3、CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化剂2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O催化剂△2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化剂△一、简单有机物的合成如何设计更多的合成路线？催化剂2CH2＝CH2+O22CH3CHOCH2＝CH2+O2CH3COOH催化剂△信息提示：一、简单有机物的合成乙烯CH2=CH2乙醇CH3CH2OH乙醛CH3CHO乙酸CH3COOH乙酸乙酯CH3COOC2H5H2O催化O2催化③①②O2催化95%95%90%85%80%综合考虑选择方案乙烯直接氧化醋酸的一步气相工艺由日本昭和电工株式

4、会社开发成功，已于1997年在日本建成一套10万吨∕年醋酸装置。一、简单有机物的合成酯构建知识网络烯烃醇醛羧酸加成反应氧化反应氧化反应酯化反应有机合成遵循的原则1.合成路线的简约性2.实际生产的可操作性3.还要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线。（1）要合成一种物质，通常采用“逆合成法”来寻找原料，设计可能的合成路线。（2）有时也采用“顺合成法”，即从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向待合成的有机物。有机物合成的一般方法写出以淀粉(C6H10O5)n为原料，制备乙酸乙酯的化学方程式（无机试剂

5、自选）。交流讨论，一展身手(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6C6H12O62CH3CH2OH＋2CO2↑CH3CH2OH＋O2CH3COOH＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O催化剂酒化酶醋酸菌催化剂△我们在日常生活中遇到过的天然有机高分子化合物有哪些？淀粉、纤维素蛋白质合成高分子：合成纤维、塑料、合成橡胶有机高分子二、有机高分子的合成几个概念有机高分子化合物——相对分子质量上万的有机化合物合成有机高分子——人工合成的有机高分子化合物三大合成材料——塑料、合成纤维、合成橡胶二、有机高分子的合成生活中无处不见的有机高分子材料二、有机高分子的合成有

6、机玻璃腈纶衣物人造心脏液晶人造血管保鲜膜吹塑成型的聚乙烯薄膜无毒，化学稳定性好，适合做食品和药物的包装材料最简单的高分子材料——聚乙烯的合成二、有机高分子的合成nCH2=CH2催化剂C＝CHHHH催化剂+C＝CHHHH+……C＝CHHHH+—C—C—HHHH—C—C—HHHH—C—C—HHHH…………二、有机高分子的合成二、有机高分子的合成加成反应聚合反应由小分子生成高分子化合物的反应加成聚合反应简称加聚反应加聚反应：含有碳碳双键（或碳碳叁键）的相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应二、有机高分子的合成nCH2＝CH2催化剂[CH2－CH2]n聚乙烯单体链节聚合度形

7、成高分子化合物的小分子物质高分子化合物中不断重复的基本单元形成高分子化合物链节的数目链节、单体和聚合度二、有机高分子的合成优良的绝热、绝缘和透明性，长期使用温度0～70℃，但脆，低温易开裂。二、有机高分子的合成加聚反应通式：nC=Cabnm[C—C]nabmn练习写出下列物质发生加聚反应的方程式：聚氯乙烯：CH2=CHCl聚四氟乙烯：CF2＝CF2CH3—CH=CH2聚丙烯：二、有机高分子的合成思考：如何判断