有机化学复习.ppt

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1、有机化学复习总结2有机化学复习课有机化合物的命名。基本概念与化学性质比较。完成反应式。有机化合物的分离与鉴别。有机化合物的合成。有机化合物的结构推导。3系统命名法系统命名的基本方法是：选择主要官能团→确定主链位次→排列取代基列出顺序→写出化合物全称。习惯命名法：要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法，掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。次序规则：次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则（1）原子：原子序数大的排在前面，同位素质量数大的优先。几种常见原子的优先次序为：I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H（2

2、）饱和基团：如果第一个原子序数相同，则比较第二个原子的原子序数，依次类推。常见的烃基优先次序为：(CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3-（3）不饱和基团：可看作是与两个或三个相同的原子相连。不饱和烃基的优先次序为:-C≡CH>-CH=CH2>(CH3)2CH-次序规则主要应用于烷烃的系统命名和烯烃中几何异构体的命名烷烃的系统命名：如果在主链上连有几个不同的取代基，则取代基按照“次序规则”一次列出，优先基团后列出。按照次序规则，烷基的优先次序为：叔丁基>异丁基>异丙基>丁基>丙基>乙基>甲基。5要点：1.“最低系列”——当碳链以不同方向编号，得到两种或两

3、种以上不同的编号序列时，则顺次逐项比较各序列的不同位次，首先遇到位次最小者，定为“最低系列”。2,5-二甲基-4-异丁基庚烷2.“优先基团后列出”——当主碳链上有多个取代基，在命名时这些基团的列出顺序遵循“较优基团后列出”的原则，较优基团的确定依据是“次序规则”。6两条等长碳链选择连有取代基多的为主链。异丙基优先于正丁基。5-(正)丁基-4-异丙基癸烷3.分子中同时含双、叁键化合物(1)双、叁键处于不同位次——取双、叁键具有最小位次的编号。(2)双、叁键处于相同的编号，选择双键以最低编号。3-甲基-1-戊烯-4-炔3-异丁基-4-己烯-1-炔几何异构体的命名:烯烃几何异构体

4、的命名包括顺、反和Z、E两种方法。简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环平面的同侧为顺式，反之为反式。8立体异构体的命名1.Z/E法——适用于所有顺反异构体。按“次序规则”，两个‘优先’基团在双键同侧的构型为Z型；反之，为E型。9(9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸顺/反和Z/E这两种标记方法，

5、在大多数情况下是一致的，即顺式即为Z式，反式即为E式。但两者有时是不一致的，如：对于多烯烃的标记要注意：在遵守“双键的位次尽可能小”的原则下，若还有选择的话，编号由Z型双键一端10开始(即Z优先于E)。3-(E-2-氯乙烯基)-(1Z,3Z)-1-氯-1,3-己二烯2.R/S法——该法是将最小基团放在远离观察者的位置，在看其它三个基团，按次序规则由大到小的顺序，若为顺时针为R；反之为S。(R)-氯化甲基烯丙基苄基苯基铵如果给出的是Fischer投影式，其构型的判断：11若最小基团位于竖线上，从平面上观察其余三个基团由大到小的顺序为顺时针，其构型仍为“R”；反之，其构型“S”

6、。若最小基团位于横线上，从平面上观察其余三个基团由大到小的顺序为顺时针，其构型仍为“S”；反之，其构型“R”。(2R,3Z)-3-戊烯-2-醇Neman投影，(交叉式，重叠式)优势构象fisher投影船式构象椅式构象CH3HHHCH3HHHCH3HHCH3双官能团化合物的命名：双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体。常见的有以下几种情况：①当卤素和硝基与其它官能团并存时，把卤素和硝基作为取代基，其它官能团为母体。②当双键与羟基、羰基、羧基并存时，不以烯烃为母体，而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。③当羟基与羰基并存时，以醛、酮为母体。④当羰基与羧基并存时，以羧酸为母体。⑤当

7、双键与三键并存时，应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链，编号时给双键或三键以尽可能低的数字，如果双键与三键的位次数相同，则应给双键以最低编号。官能团的优先顺序:-COOH（羧基）>-SO3H（磺酸基）>-COOR（酯基）>-COX（卤基甲酰基）>-CONH2(氨基甲酰基)>-CN(氰基）>-CHO（醛基）>-CO-（羰基）>-OH(醇羟基)>-OH(酚羟基)>-SH（巯基）>-NH２（氨基）>-O-（醚基）>双键>叁键基本概念与化学性质比较C的杂化SPSP2SP3，共价键理论一般离子型的有机化合物易溶于水，如