第十七章 萜类和甾体化合物.ppt

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1、第十六章萜类和甾体化合物一、萜类化合物各种异戊二烯的聚合体，以及它们的氢化物、含氧化合物称萜类化合物分类异戊二烯单位数分子的C数单萜类倍半萜类二萜类三萜类四萜类234681015203040单萜类：分为链状单萜、单环单萜、双环单萜1．链状单萜：主要存在于香精油中2．单环单萜：主要的用途：清凉剂和驱风剂、清凉油、人丹含此苧3．双环单萜：包括三、四、五、六元环组成的双环化合物，它们是萜烷分子中的C8与环已烷上的C1，C2，C3或环系上的C4与C6相连而成。C8～C1C8～C2C8～C3C4～C6莰烷蒎烷蒈烷艹烷守(－)-樟脑龙脑（冰

2、片）异龙脑解痉、止痛抑菌、抗炎4、其它萜类化合物：二、甾族化合物一类环戊烷骈多氢菲母核的有机物，广泛存在于动植体内（一）基本骨架（二）命名：1．母核的命名2．取代基取代基在环平面的上方，β-构型，用实线表示取代基在环平面的下方，α-构型，用虚线表示取代基位置没有确定，ε-构型，用波纹线表示命名时，确立母核，然后标明功能基的名称、数量、位置及构型。17α-甲基-17β-羟基-雄甾-4-烯-3-酮（甲基睾丸素）17α,21-二羟基-孕甾-4-烯-3,11,20-三酮-21-醋酸酯（醋酸可的松）3，17β-二羟基-17α-乙炔基-1，

3、3，5(10)一雌甾三烯18-去甲基-孕甾-4-烯-3，20-二酮（三）甾族化合物的构型正系（5β型）别系（5α型）A/B顺A/B反B/C反B/C反C/D反C/D反（四）甾体化合物的构象正系：AB顺（ea稠合）BC反（ee稠合）别系：AB反（ee稠合）BC反（ee稠合）（四）构象分析甾族化合物中的一些基团受构象的影响，在性质上表现出较大的差异。由于角甲基及C17侧链均为β-型，因而烯键进行加氢或过酸氧化时，所引入基团均处于α型。与OH有关的反应（1）酯化和酯的水解反应：e-OH比a-OH容易酯化：快慢水解：快慢（2）氧化：e-O

4、H比a-OH难