14萜类甾体.ppt

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1、第14章萜类和甾体化合物CH3CCH2=C－CH=CH2C－C－C－C异戊二烯单位异戊二烯头尾用水蒸气蒸馏或溶剂提取的方法，从许多植物的根、茎、叶、花、果及树皮中可以得到具有较大挥发性和芳香气味的物质——植物香精油（挥发油），如：薄荷油、松节油、冬青油等。植物香精油成分是若干个异戊二烯连接起来的烃及其它们的含氧衍生物，称之为萜类化合物。1萜类萜类和甾体化合物广泛存在于自然界，是动植物体内一些有机化合物的次生代谢产物，广泛应用于医药、香料及食品等工业，它们之中有许多具有重要的生理活性。萜类和甾体虽

2、然结构不同，但来源于相同的原始物质。萜类化合物根据异戊二烯单位的数目分为：类别异戊二烯单位数单萜2倍半萜3二萜4二倍半萜5三萜6四萜8异戊二烯规则——萜类化合物是以异戊二烯为单位，按不同方式头尾连结而成。头尾≡CH3－C=CH－CH2－CH2－C－CH=CH2CH3CH2月桂烯（存在于月桂油中）1.1单萜单萜是植物香精油的主要成分，据碳骨架分：开链、单环、双环单萜。柠檬醛存在于多种植物香精油中，是柠檬草油的主要成分，顺反的比例为9:1，有柠檬香气，用于配制柠檬香精或作为合成紫罗兰酮和维生素A的原

3、料。香叶醇橙花醇存在于橙花油、玫瑰油、香茅油等香精油中，为无色、有玫瑰香的液体，用于日用和食用香精的配制。香叶醇还是一种昆虫体外激素。（蜜蜂）-柠檬醛-柠檬醛1.1.1开链单萜是挥发性液体，有很多是珍贵的香料，如：香叶醇、橙花醇、柠檬醛等。1.1.2单环单萜香料、溶剂、合成橡胶香精、化妆品制造镇痛、止痒、清凉、杀菌、防腐对-meng烷薄荷烷或萜烷)苧烯(柠檬烯)****薄荷醇*-松油醇1.1.3双环单萜其结构可看成是由薄荷烷在不同位置间环合而成：自然界存在较多和较重要的是蒎、莰的衍生物：蒎

4、烯松节油的主要成分，用于油漆、合成冰片、樟脑及其它萜类化合物的原料。冰片存在于多种植物精油中，制仁丹、冰硼散，配香精。樟脑是樟树挥发油的主要成分，防虫剂、强心药、炸药。蒈烷蒎烷莰烷shou烷-蒎烯-蒎烯莰醇(冰片)樟脑1.2倍半萜法尼醇（金合欢醇）昆虫保幼激素R1=R2=C2H5R1=C2H5R2=CH3R1=R2=CH3自然界分布较广，植物、微生物、海洋生物。数目多结构复杂。法尼醇存在于玫瑰油、茉莉油和金合欢油中，香料。具昆虫保幼激素活性。1.3二萜维生素A1维生素A2松香酸叶绿醇二萜以树

5、脂、内酯、和糖苷等形式广泛存在于自然界。指胡萝卜色素类化合物（多烯色素），呈黄至红色。1.4四萜-胡萝卜素-胡萝卜素-胡萝卜素叶黄素玉米黄素番茄红素2甾体化合物甾体母核2.1甾体化合物的结构广泛存在于动植物界的一类天然有机化合物。其中一些在动物生理活动中起重要作用。这些化合物结构特点是都含有一个环戊烷并多氢菲的甾体母核。A/B反式5系（或异系）A/B顺式5系（或正系）甾醇，胆酸，甾体激素甾体母核有两种立体异构体：B与C、C与D全为反式稠合，既稠合边所连的环上的C-C键都是e键；①A与B

6、环反式稠合，A/B反式5系，(5-H在环下)②A与B环顺式稠合（有一个是a键）A/B顺式5系(5-H在环上)