《萜类和甾体化合物》PPT课件

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1、Chapter19TerpenesandSteroids第十九章萜类和甾体化合物(教案)(学时数：2)教学目的和要求要求学生基本了解萜类和甾体化合物在自然界中的存在和重要性；掌握萜类化合物的命名；了解萜类和甾体化合物的生物合成途径。教学重点萜类化合物的命名萜类和甾体化合物的分类教学难点甾体化合物的结构教学内容1.萜类化合物2.甾体化合物3.其它醋源化合物4.萜类和甾体化合物的生物合成课后练习教材后习题1、2、319.1Terpenes异戊二烯规律(WallachO.)：月桂烯对孟二烯α-蒎烯萜的分类：碳原

2、子数异戊二烯单位单萜102倍半萜153二萜204三萜306多萜50n19.1.1Monoterpenes19.1.1.1Open-chainmonoterpenes橙花醇香叶醇橙花醛香叶醛（牻牛儿苗醇）（柠檬醛b）（柠檬醛a）存在于柠檬草油中维生素A19.1.1.2Monoterpeneswithasinglering苧烷苧烯(柠檬烯)薄荷醇（limonane）（limonene）（menthol）香料、溶剂、合成橡胶薄荷醇新薄荷醇异薄荷醇新异薄荷醇兴奋剂，治疗皮肤病、鼻炎，也可作为香料19.1.1.3

3、Bicyclomonoterpenes莰(烷)1,7,7-三甲基双环蒎(烷)2,7,7-三甲基双环camphane[2.2.1]庚烷pinane[3.1.1]庚烷蒈(烷)1,7,7-三甲基双环守(烷)4-甲基-1-异丙基双环carane[4.1.01,6]庚烷thujane[3.1.01,5]己烷①蒎类衍生物-蒎烯（bp156℃）-蒎烯（bp166℃）共存于松节油中(约80％)，前者约占65~70%漆、蜡的溶剂，合成冰片、樟脑的原料②莰类衍生物菠烷原菠（bornane）（norbornane）龙脑(

4、冰片)(内型)异龙脑(外型)配制香精、医药等樟脑(潮脑、韶脑)卫生防蛀剂，医药强心剂、十滴水、清凉油等19.1.2Sesquiterpene法尼醇杜鹃酮山道年（Farnesol）（Germacrone）（Santonin）存在于玫瑰花、茉莉花及金合欢油中存在于杜鹃或安叶的挥发油中(烫伤膏)存在于蛔蒿或艾属植物的未开花蕾中(驱蛔虫药)Juvenilehormone法尼酸酯19.1.3DiterpenesVitaminA1Abieticacid造纸、制皂、制清漆、制药等维生素A（全反式）①氧化②异构化-H

5、2O11-顺-新视黄醛-b酶催化异构化视玫红质hv异构化11-反-新视黄醛-b复合物分解传递给大脑以信息视网膜中视紫红质的视觉循环图19.1.4Triterpenes大量存在于鲨鱼的肝脏中，少量存在于橄榄油、麦胚油、酵母及人体脂肪中19.1.5Tetraterpenes19.2SteroidsA、B反式A、B顺式Conformations:5αseries5βseries5-胆甾烷-3-醇5-胆甾烷-3-醇19.2.1Sterol19.2.1.1Cheolesterol存在于动物的

6、血液、脑和脊髓中，人体内总含量约240g/80kg19.2.1.27-脱氢胆固醇,麦角固醇和维生素D7-脱氢胆固醇(皮肤中)维生素D3麦角固醇(酵母及植物中)维生素D219.2.2Bileacid胆酸,mp198℃去氧胆酸,mp176-8℃-猪去氧胆酸,mp195-7℃存在于胆汁中，促进脂肪乳化19.2.3Steroidichormones19.2.3.1Sexhormones睾丸酮(睾丸分泌物)雌二醇黄体酮(testosterone)卵巢分泌物炔雌醇炔诺酮甲地孕酮合成避孕药19.2.3.2Adren

7、alcorticalhormone调节糖或无机盐的代谢。治疗类风湿关节炎、气喘和皮肤病19.2.3.3Ecdysone19.2.4Saponin毛地黄毒配基使心脏跳动减慢、强度增加，用作强心剂蟾毒配基19.4OtherAcetogenins前列腺素花生四烯酸土霉素红霉素19.5Biosynthesisofterpenesandsteroids