第2章 有机化合物的命名.ppt

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1、第2章有机化合物的命名烷烃分子内的C、H分类：伯碳伯氢仲碳仲氢叔碳叔氢季碳取代基概念：烷基:正丁基异丁基仲丁基叔丁基烯基：丙烯基烯丙基异丙烯基取代基优先顺序确定的原则：1、原子序数大者为“较优”基团。I>Br>Cl>F>O>N>C>H>:(指孤对电子)；D>H2、如果两个基团的第一个原子相同，则比较与之相连的第二个原子，依此类推。3、如果含有双键或叁键基团，可以分解为连有两个或三个相同原子。一、开链烷烃的命名1、习惯命名法（普通命名法）2、衍生物命名法二甲基正丙基异丙基甲烷3、系统命名法：（InternationalUnionofPureandAppliedChemistry

2、,IUPAC）A：直链烷烃按照分子中的碳原子数目命名为“某烷”。B：支链烷烃可看作直链烷烃的烃基衍生物6543213-甲基己烷（2）编号：从靠近支链（取代基）的一端对主链进行编号，根据支链所连碳原子的编号表示支链的位次。（3）命名：将支链的位次、个数、名称写在主体名称的前面，中间用短线隔开。命名规则为：（1）选主链：选择最长的碳链作主链，按主链的碳原子数命名为“某烷”。（4）若有多个不同的取代基，简单在前，复杂在后，相同基团用数字“二、三、四┈”表示基团的个数，并注明各基团的位次。6（5）如有两等长的最长碳链可供选择，则选连有支链最多的作为主链2,6-二甲基-4-乙基壬烷2,5

3、-二甲基-3,4-二乙基己烷（6）当对主链以不同方向编号，得到两种或两种以上的编号时，须遵循“最低系列原则”。如处于对称位置，优先考虑较简单的取代基。3-甲基-5-乙基庚烷1234567891010`9`8`7`6`5`4`3`2`1`12345672,6,8-三甲基癸烷2，3，5−三甲基己烷二、环烷烃的命名单环：根据成环碳原子数称为“环某烷”，若环上有支链，应对母体环编号，并尽可能使取代基的位次最小。1-甲基-3-乙基环己烷CH3CH2CHCH2CHCH3CH31234562-甲基-4-环己基己烷环上的取代基比较复杂时，应将链作为母体，将环作为取代基，按链烷烃的命名原则和命名

4、方法来命名。r-1,反-1,2-二甲基-反-4-乙基环己烷桥环：共用两个或两个以上碳原子的多环烷烃按照“桥头碳1—长桥—桥头碳2—中桥—小桥”的顺序进行编号，并尽可能使取代基的位次最小。双环[3.2.1]辛烷螺环：共用一个碳原子的双环化合物按照“小环—螺原子—大环”的顺序编号，并使取代基的位次尽可能小。系统命名法：（1）选主链：选择含有不饱和键的最长碳链作主链；5-甲基-2-己烯（2）编号：不饱和键的位次最小，取代基的位次尽可能小（3）命名：三、烯烃和炔烃的命名4-甲基-3-乙基己烯6-甲基-3-乙基-3-辛烯3-乙烯基-1,3,5-辛三烯3-异丁基环己烯6-甲基-3-庚炔5-

5、甲基-4-庚烯-1-炔如对称，优先考虑双键。3-甲基-1-戊烯-4-炔如分子中既有双键又有叁键，以“烯—炔”命名，并使不饱和键的位次尽可能小。四、芳烃的命名1、单环芳烃常以苯环为母体，烷基作为取代基1,2,3-三甲苯连三甲苯1,2,4-三甲苯偏三甲苯1,3,5-三甲苯均三甲苯1-甲基-2-乙基苯1-乙基-4-丙基苯2-甲基-4-苯基戊烷2、当侧链较复杂时，可以把苯环作为取代基：2,3-二甲基-1-苯基-1-己烯1,4-二乙烯基苯(对二乙烯苯）对苯二乙烯芳烃去掉一个氢原子剩下部分为芳基：苯基(Phenyl，Ph）苯甲基(苄基)(Benzyl，Bz)联苯2,4'-二甲基联苯3、多环

6、芳烃2-甲基萘（β-甲基萘）五、卤代烃的命名将卤素原子看作取代基。4-甲基-2-溴己烷2-甲基-4-氯戊烷若处于对称位置，优先考虑烷基2-乙基-5-氯-1-戊烯1-苯基-3-氯丁烷六、含氧衍生物的命名1、醇的命名:选含羟基的最长碳链做主链，从最靠近羟基一端编号顺-4-甲基环己醇5-甲基双环[2.2.1]-2-庚烯-7-醇32、酚的命名酚的命名一般根据芳烃结构的不同称为“某酚”，并注明酚羟基的位次。α-蒽酚苯酚β-萘酚(2-萘酚)COOH，SO3H，COOR，COX，CONH2，CN，CHO，C=O，OH（醇），OH（酚），NH2，OR，C=C，R，X，NO2有机分子内基团作为主

7、官能团的优先顺序为：4-甲基苯酚(对甲苯酚)3-硝基苯酚(间硝基苯酚)2-羟基苯甲酸(邻羟基苯甲酸，水杨酸)间羟基苯磺酸3、醚的命名甲乙醚(二)甲醚乙基乙烯基醚苯甲醚(茴香醚)(二)乙醚结构复杂的醚用系统命名法命名：3-甲基-2-甲氧基戊烷烃氧基的命名可在烃基名称之间加上“氧”字。烯丙氧基当氧原子是成环原子时，称为环氧化物。命名时以“环氧”作词头，冠在母体烃名前面。环氧乙烷1,3-环氧丙烷2-甲基-1,3-环氧己烷环醚常用俗名：四氢呋喃1,4–二氧六环冠醚命名时，在“冠”字前面写出环中的