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1、全国高中学生化学竞赛基本要求有机化学有机化合物基本类型——烷、烯、炔、环烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、酸、酯、胺、酰胺、硝基化合物以及磺酸的命名、基本性质及相互转化。异构现象。加成反应。马可尼科夫规则。取代反应。芳环取代反应及定位规则。芳香烃侧链的取代反应和氧化反应。碳链增长与缩短的基本反应。分子的手性及不对称碳原子的R、S构型判断。糖、脂肪、蛋白质的基本概念、通式和典型物质、基本性质、结构特征及结构表达式。1第一章绪论有机化合物的命名21碳原子的级1oH2oH3oH1oC2oC3oC4oC(伯)(仲)(叔)(季)与一个
2、碳原子相连的碳为一级碳原子;与二个碳原子相连的碳为二级碳原子;与三个碳原子相连的碳为三级碳原子;与四个碳原子相连的碳为四级碳原子。一链烷烃的命名(系统命名法)3正丁基二级丁基异丁基(n)(secors)(iso)甲基乙基正丙基异丙基2烷基的命名:2-甲基丙基1-甲基丙基4第一条规则:将各种取代基的连接原子,按原子序数的大小排列,原子序数大的顺序在前。若为同位素,则质量数高的顺序在前。3顺序规则不同原子按原子序数排列同位素按质量数由高到低的顺序排列各种原子或取代基按先后次序排列的规则称为顺序规则。5第二条规则若多原子基团的第一个连接
3、原子相同,则比较与它相连的其它原子,先比较原子序数最大的原子,再比较第二大的,依次类推。若第二层次的原子仍相同,则沿取代链依次相比,直至比出大小为止。12346第三条规则含不饱和键时排列顺序大小的规则:连有双键或叁键的原子可以认为连有两个或三个相同的原子。7构型+取代基+母体R,S;D,L;Z,E;顺,反取代基位置号+个数+名称(有多个取代基时,中文按顺序规则确定次序,小的在前。英文按英文字母顺序排列)官能团位置号+名称(没有官能团时不涉及位置号)4有机化合物系统命名的基本格式8(A)确定主链:链的长短(长的优先),侧链数目(多的
4、优先),侧链位次大小(小的优先)。(B)编号:按最低系列原则编号。最低系列原则:使取代基的位置号码尽可能小。若有多个取代基,逐个比较,直至比出高底为止。(C)按名称基本格式写出全名。5命名步骤9支链烷烃的命名步骤①选取主链:以碳原子数最多的碳链为主链,把支链当作取代。3,4-二甲基庚烷10确定主链位次的原则是要使取代基的位次最小。从距离支链最近的一端开始编号。位次和取代基名称之间要用"一"连起来,写出母体的名称。②主链碳原子的位次编号:最低系列原则11从最靠近支链一端开始,如果两端一样时,再往内比较第二个。CH3—CH—CH—CH
5、2—CH—CH2—CH3CH3CH3CH31234567CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH2—CH2—CH2—CH—CH3CH3CH3CH310987654321123456789102,7,8-三甲基癸烷2,3,5-三甲基庚烷12③当具有相同长度的链可作为主链时,则应选择具有支链数目最多的链作为主链。13④支链上有取代基时,取代支链的名称可放在括号中表明。例:2-甲基-5,5-二(1,1-二甲基丙基)癸烷(或带撇的数字)14名称的写法CH3—CH—CH—CH2—CH—CH2—CH3CH3CH3CH2CH32,3-二甲基-5
6、-乙基庚烷取代基的位次半字线合并取代基名称母体名称取代基的位次取代基名称15⑴、如果有几个不同的取代基时,把小的取代基名称写在前面,大的写在后面;⑵、如果含有几个相同的取代基时,把它们合并起来,取代基的数目用二、三、四……等表示,写在取代基的前面,其位次必须逐个注明.烷基大小的次序:甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基.16书写规则:阿拉伯数字之间用逗号隔开,阿拉伯数字与中文之间用短线隔开。2,2,3-三甲基戊烷171确定主链:有两个等长的最长链。比侧链数:一长链有四个侧链,另一长链有二个侧链,多的优先。2编号:第二行取代基编号2,
7、3,4,5;第一行取代基编号4,5,6,7。根据最低系列原则,选第二行编号3命名:中文名称:2,3,5-三甲基-4-丙基辛烷181确定主链:有两根等长的主链,侧链数均为三个。一长链侧链位次为2,4,5;而另一长链侧链位次为2,4,6,小的优先。2编号:黑色编号侧链位次2,4,5;蓝色编号侧链位次3,4,6。按最底系列原则选黑色编号。3命名:中文命名:2,5-二甲基-4-异丁基庚烷;或2,5-二甲基-4-(2-甲丙基)庚烷1920手性:互为镜影、但不能重叠的性质称为手性。手性中心:如果分子的手性是由于原子或原子团围绕某一点的非对称排
8、列而产生的,这个点就是手性中心。手性碳原子:与四个不相同的基团相连的碳原子称为不对称碳原子或称手性碳原子。手性碳原子常用*标注。(S)-3-羟基丁酸(R)-3-羟基丁酸二单环烷烃的命名1手性、手性中心、手性碳原子212R,S构型的确定看的方向将与手