（江苏专用）2020高考化学二轮复习专题十常见有机物及其应用大题题型突破（五）课件.pptx

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1、有机推断与合成路线设计专题十大题题型突破(五)1.(2019·苏锡常镇四市高三一调)化合物G是一种具有抗疟药理活性的喹啉类衍生物，其合成路线流程图如下：12345已知：。(1)F中的含氧官能团名称为_______、______。醛基醚键解析“—O—”为醚键，“—CHO”为醛基。12345(2)B→C的反应类型为___________。解析B中苯环上的一个H原子与醛基发生加成反应。12345加成反应(3)芳香族化合物X的分子式为C8H7ClO2，写出X的结构简式：________________。解析对比F与G的结构简式知，G中C==N的形成是氨基上的两个H原子与羰基上的O原

2、子形成H2O之后形成的，G中C==C的形式是甲基上两个H原子与醛基上的O原子形成H2O之后形成的。12345(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_____________________。①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。12345或(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干)。12345答案解析将目标产物断开，按F至G的反应机理分析知，断开的物质是苯胺以及环己酮，苯可以先硝化再还原，可以得到苯胺，一溴环

3、己烷先水解生成环己醇，再氧化得环己酮。123452.(2019·常州高三期末)有机化合物G是合成降糖药格列美酮的重要原料，其可由化合物A经如下步骤合成。12345(1)B中含氧官能团的名称为____________。12345羰基、酯基解析“—CO—”为羰基，“—COO—”为酯基。(2)上述转化中属于加成反应的是________。12345②⑤12345解析①为乙基取代两个羰基中间碳原子上面的H原子；②NaHSO4与NaCN反应生成HCN，HCN与B中羰基发生加成反应生成C；③D中环上的双键可以由C中羟基发生消去反应产生；④D中的C—N单键发生断裂；⑥ClSO3H相当于HO

4、—SO2Cl，—SO2Cl取代了苯环上的H原子。(3)试剂X的分子式为C9H9ON，写出X的结构简式：________________________。1234512345解析对比E、F的结构简式知，F中左边五元环N原子的右边均为X的部分，结合X的分子式知，X的结构简式为，E中亚氨基与X中碳氮双键发生加成反应可得F。(4)1mol化合物F与足量ClSO3H反应，除G外另一产物的物质的量为_________。123451mol解析1molHO—SO2Cl中羟基与苯环上的H原子结合生成1molH2O。(5)写出同时满足下列条件的一种有机物分子的结构简式：____________

5、____________________________________________。①与D分子相比组成上少1个“CH2”；②与FeCl3溶液发生显色反应；③核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，其峰面积比为3∶2∶2∶2∶2。12345(或或或)12345解析D中共含有9个碳原子，1个氮原子，2个氧原子，还存在4个不饱和度。与FeCl3发生显色，说明含有酚羟基，4个不饱和度刚好可以形成一个苯环，还多余2个碳原子，两个氧原子，可以作为两个对称的酚羟基放于苯环上，N原子作为氨基，峰面积比中有数字3，可推知存在甲基，由此可以写出结构简式。(6)已知：③RCNRCOOH(R

6、、R′为烃基)。请根据已有知识并结合相关信息，写出以乙醛和甲苯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。答案1234512345解析已知①为两个羟基脱水生成羰基；②与—CN相连的碳原子上的H可以与醛基发生加成反应生成羟基，然后再发生消去反应生成碳碳双键；，然后可以与甲醛发生类似于③—CN在酸性条件下水解可生成—COOH。甲苯与Br2在光照条件下发生二溴取代后，再水解可得两个羟基，可以发生类似于“已知①”的反应生成苯甲醛，继续发生类似于流程中②的反应生成“已知②”的反应生成，—CN水解可生成—COOH，得目标产物。3.(2019·苏州高三期初调研)化合物H可用作高分子膨胀剂

7、，一种合成H的路线如下：12345(1)A中的官能团名称为______________。12345解析“—COOH”为羧基，“—Cl”为氯原子。羧基、氯原子(2)B→C的反应类型为____________。12345解析B→C的反应中“—CN”将“—Cl”取代，故为取代反应。取代反应(3)H的分子式为____________。12345解析由H的结构简式，可以写出其分子式。C25H32O6(4)写出D→E的化学方程式：_________________________________________________