【化学工程与工艺专业】【毕业设计+开题报告+文献综述】基于3,6二溴-2,7二羟基萘酯型开链冠醚的合成和表征

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1、(20届)毕业设计基于3,6二溴-2,7二羟基萘酯型开链冠醚的合成和表征II摘要:开链冠醚在作为离子选择性电极的活性载体、萃取剂、抗氧剂和金属离子抑制剂等方面已有广泛的应用。本课题研究以3,6-二溴-2,7-二羟基萘为起始原料,先与氯乙酸乙酯进行亲核取代反应,酯基在10%氢氧化钠溶液存在下水解成羧基,与二氯亚砜生成酰氯,不用提纯,最后再与苯甲醇反应生成新型的萘酯类开链冠醚,并进行了熔点测定、核磁氢谱和碳谱的结构表征。关键词:开链冠醚;合成;表征IIAbstract:Open-chaincrownethershaveb

2、eenwidelyusedinactingasion-selectiveelectrode,extractionagents,antioxi-dantsandmetalioninhibitors.Inthispaper,3,6-dibromo-2,7-dihydroxynaphthalene2,7-hydroxyarethestartingmat-erials,firstreactedwithethylchloroacetate,whichbelongstothetypeofnucleohilicsubstituti

3、onreaction,hydroyzedinthepresenceof10%NaOHsolutiontogivecarboxylicacid,followedbyrecactionwiththionylchloridetogiveacylchlori-de,withoutfurtherpurification,whichfinallyreactedwithbencylalcoholtogivenewesteropen-chaincrownethersandtheirstructureshavebeencharacte

4、rizationbymeltpoint,1HNMRand13CNMRdata.Keywords:open-chaincrownethers;synthesis;characterizationII目录摘要IAbstract:.II1绪论11.1前言11.2国内外的研究成果及动态11.3开链冠醚的结构与特点31.3.1开链冠醚的简介31.3.2开链冠醚的结构31.4开链冠醚的现状41.4.1开链冠醚的合成41.4.2开链冠醚的应用51.5本文课题的提出及研究方法71.5.1.课题研究内容71.5.2拟采取的研究方法71

5、.5.3合成路线及难点72实验部分102.1试剂、药品和仪器102.1.1试剂、药品………………………………………………………………………………..102.1.3仪器及玻璃皿……………………………………………………………………………...102.2实验部分...……………………………………………………………………………......….112.2.1制备反应1’122.2.2制备反应2,2’122.2.3制备反应3,3’112.2.4制备反应4,4’142.2.4制备反应5.5’’143结果与分析163.1预期达到的目

6、的……………………………………………………………………………163.2核磁共振波谱分析164总结与展望254.1结论254.2展望25致谢27参考文献281绪论1.1前言自从1987年诺贝尔化学奖授予Pederson,Cram和Lehm以来,冠醚化学近几十年来有了十足的发展[1,2]。它不仅是配位化学、分析化学、有机化学和生物无机化学的重要研究内容,而且与生命科学、信息科学等都有着密切的联系。因此,冠状化合物的分子设计、合成,尤其是对金属离子的选择性健合一直都是化学研究领域的热点之一[3]。近十年来大环化学的发展十分

7、迅速,许多结构特性新颖的大环化合物已被相继合成出来,并以显示出极好的应用前景。因此大环化学已成为当今化学中十分活跃的领域之一。冠醚化学作为一门植根深远的新兴边缘学科,目前已引起许多科学家浓厚的研究兴趣,研究表明:冠醚化合物虽然结构简单,但在选择性络合和输送金属离子特性方面,与天然离子载体有着惊人的相似性。它是配位化学、有机化学和生物无机化学的重要研究内容,而且与生命科学、信息科学等都有着密切的关系。冠醚具有一个亲水的空穴,它易于与金属离子,特别是与碱金属离子络合形成配合物。但冠醚表明是憎水的,因而可溶于非极性溶剂中,

8、这就提供了一种能使无机盐类溶解于非极性溶剂的方法,其结果使反应速率大大提高。它的结构新颖,键形各异,从结构化学的角度来说也颇具有研究的价值,目前成为现代有机化学的重要研究内容之一[4]1.2国内外的研究成果及动态1967年,美国杜邦公司的C.J.Pederson合成了第一个冠醚:二苯并-18-冠-6,并发现此大环多元聚醚能和各种碱土金属盐形成稳

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