【化学工程与工艺专业】【毕业设计+开题报告+文献综述】基于3,6-二溴-2,7-二羟基萘氧杂类杯芳烃的合成及表征

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1、(20届)毕业设计基于3,6-二溴-2,7-二羟基萘氧杂类杯芳烃的合成及表征II摘要:本论文利用3,6-二溴-2,7-二羟基萘或2,7-二羟基萘,与1,5-二氟-2,4-二硝基苯反应制备两种氧杂杯芳烃,并利用核磁氢谱进行了结构表征。关键词:氧杂类杯芳烃;合成;表征.IIAbstract:Thistopicresearchto3,6-dibromine-2,7-dinitrobenzeneor2,7-dinitrobenzene,and1,5-difluoro-2,4-dinitrobenzeneoftwokindsofoxygennitrobenzenerea

2、ctionofcalixarenes,andusingmixedNMRhydrogenspectrumstructurecharacterization. Keywords:Oxygenmiscellaneousclasscalixarene;synthesis;characterization.II目录摘要IAbstract:.II1绪论11.1前言11.2国内外的研究成果及动态21.3杯芳烃的构象和杯芳烃衍生物的应用21.3.1构象21.3.2应用31.4杯芳烃包合及配合作用的选择性及其应用前景41.5本文课题的提出及研究方法41.5.1.课题研究内容41

3、.5.2拟采取的研究方法51.5.3实验方案52实验部分62.1仪器与试剂62.1.1实验仪器……………………………………………………………………………………62.1.3实验试剂…………………………………………………………………………………….72.2实验部分...……………………………………………………………………………......…...82.2.1实验一92.2.2实验二’102.3产物表征112.3.1核磁共振分析…………………………………………………………………………113结果与讨论123.1预期达到的目的…………………………………………………………

4、…………………123.2核磁共振波谱分析124结论与展望174.1结论174.2展望19致谢20参考文献211绪论1.1前言芳烃是由苯酚环和亚甲基在酚羚基邻位连接而组成的大环化合物,它的出现是与酚醛树脂的研究密切相关的。早在一百多年前,德国化学家A.VonBacyer就研究了苯酚与甲醛的反应而得到树脂状难纯化的物质。到本世纪初,L.Backeland将它产品化并取得专利,将所得的酚醛树脂模塑料取名为Bakelite,开创了合成高分子的新时代。由于酚醛树脂固化之后是不溶不熔的高分子,对它的结构和固化过程等都难于研究。在40年代,奥地利化学家A.Zinke设想用对

5、位取代的酚代替苯酚来研究与甲醛的反应,以期能获得可溶性的线型酚醛树脂。在此过程中,他分离得一种高熔点的品体化合物,并确定它是环状四聚体(n=4,R=t-Bu)。这是杯芳烃发现的渊源。杯芳烃(calixarene)是一类由苯酚单元通过亚甲基在酚羟基邻位连接而构成的环状低聚物。1942年金克(Zinke,奥地利)首次合成得到,因其结构像一个酒杯而被古奇(C.D.Gutscht,美国)称为杯芳烃。根据苯酚单元的个数,可被命名为杯[n]芳烃(n=4,6,8)。作为继环糊精和冠醚之后的第三代超分子化合物,杯芳烃以其良好的化学稳定性、高熔点,以及空腔大小可以调节等独特的物

6、理、化学性能受到众多学者的关注。20年来,杯芳烃化学得到迅速发展。至今已有多本专著和简述性文章报道杯芳烃在液膜传输、络合萃取、分子探针、传感器等领域的应用潜力。本文综述了杯芳烃及其衍生物的合成与应用情况。1.2国内外的研究成果及动态杯芳烃化学1的一个重要发展趋势就是改善杯芳烃的空穴特性从而提升杯芳烃的超分子性能。杂原子桥连杯芳烃2的设计、合成及性能研究正是顺应这一趋势发展起来并逐渐成为当今杯芳烃化学中一个活跃的研究领域。氧杂杯芳烃3作为一类重要的杂杯芳烃近年来受到了越来越多的关注。早在1966年Lehmann3a利用间苯二酚和活化的芳烃之间的芳环的亲核取代反应

7、得到氧杂杯芳烃(图2-1)。随后,几个不同的研究小组利用同样的策略合成制备了一系列类似的氧杂杯芳烃4,5。但这一系列的绝大多数产物由于溶解性的问题阻碍了其进一步的纯化以及应用。直到2005年,Katz等5a-c22的一步法高产率合成一系列官能化氧杂杯芳烃的突破性工作使得这一平静了近30年的领域焕发出新的生机。虽然此领域研究工作已经取得了一些成果,但仍然停留在合成的研究阶段,对于在构象、固相组装、功能化衍生及超分子性能等方面的研究却很少见到报道。改善杯芳烃的空腔尺寸是杯芳烃研究领域又一重要内容,目前主要有两种途径来实现这一目标:一是通过增加杯芳烃的构筑单元来调控

8、空腔大小,如杯[4],[6],[8]芳

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