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时间:2020-01-14
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1、有机化学基础(选修五)复习一、有机化学的主要反应类型和条件1、取代反应2、加成反应3、消去反应4、氧化反应5、还原反应6、加聚、缩聚反应7、酯化反应8、水解反应1、光照2、催化剂(Fe)3、催化剂(Ni)4、Cu、加热5、NaOH水溶液(加热)6、NaOH醇溶液、加热7、浓硫酸140oC、8、浓硫酸170oC9、浓硫酸、加热10、稀硫酸、加热11、引发剂CH:C2H2和C6H6CH2:烯烃和环烷烃CH2O:甲醛、乙酸、甲酸甲酯CnH2nO:饱和一元醛(或饱和一元酮)与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯;举一例:乙醛(C2H4O)与丁酸及其异构体(C4H8O2)炔烃(或二烯烃)与三倍于其碳原子
2、数的苯及苯的同系物;举一例:丙炔(C3H4)与丙苯(C9H12)最简式相同的有机物1.分子组成符合CnH2n(n≥3)的类别异构体:烯烃和环烷烃;2.分子组成符合CnH2n-2(n≥4)的类别异构体:炔烃和二烯烃;3.分子组成符合CnH2n+2O(n≥3)的类别异构体:饱和一元醇和醚;4.分子组成符合CnH2nO(n≥3)的类别异构体:饱和一元醛和酮;5.分子组成符合CnH2nO2(n≥2)的类别异构体:饱和一元羧酸和酯;6.分子组成符合CnH2n-6O(n≥7)的类别异构体:苯酚的同系物、芳香醇及芳香有机物之间的类别异构关系1.烷烃与卤素单质:卤素蒸汽、光照;2.苯及苯的同系物:与①卤素单
3、质:Fe作催化剂;②浓硝酸:50~60℃水浴;浓硫酸作催化剂③浓硫酸:70~80℃水浴;共热3.卤代烃水解:NaOH的水溶液;4.醇与氢卤酸的反应:新制的氢卤酸、浓硫酸共热5.酯化反应:浓硫酸共热6.酯类的水解:无机酸或碱催化;7.酚与浓溴水或浓硝酸8.油酯皂化反应9.(乙醇与浓硫酸在140℃时的脱水反应,事实上也是取代反应。)能发生取代反应的物质及反应条件烯烃的加成:卤素、H2、卤化氢、水炔烃的加成:卤素、H2、卤化氢、水二烯烃的加成:卤素、H2、卤化氢、水苯及苯的同系物的加成:H2、Cl2苯乙烯的加成:H2、卤化氢、水、卤素单质不饱和烃的衍生物的加成:(包括卤代烯烃、卤代炔烃、烯醇、烯醛
4、、烯酸、烯酸酯、烯酸盐等)含醛基的化合物的加成:H2、HCN等酮类物质的加成:H2油酸、油酸盐、油酸某酯、油(不饱和高级脂肪酸甘油酯)的加成。能发生加成反应的物质能发生加聚反应的物质烯烃、二烯烃、乙炔、苯乙烯、烯烃和二烯烃的衍生物。能发生缩聚反应的物质苯酚和甲醛:浓盐酸作催化剂、水浴加热二元醇和二元羧酸等3、双官能团物质:氨基酸、乳酸能发生银镜反应的物质1、凡是分子中有醛基(-CHO)的物质均能发生银镜反应。2、所有的醛(R-CHO);3、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯;注:能和新制Cu(OH)2反应的——除以上物质外,还有酸性较强的酸(如甲酸、乙酸、丙酸、盐酸、硫酸、氢氟酸等),发生中和反应。类别
5、官能团代表物官能团名称烯烃碳碳双键炔烃碳碳叁键卤代烃卤原子醇羟基酚羟基醛醛基酮羰基羧酸羧基酯酯基CH3CH2Br—XR-COO-RCH3COOCH2CH3CCCH2CH2CCCHCH醇—OHCH3CH2OH酚—OHOH—COOHCH3COOH—CHOCH3CHO—CO—CH3COCH3二、常见官能团的性质类别官能团代表物主要化学性质烯烃炔烃卤代烃醇酚醛酮羧酸酯CH3CH2Br—X①取代(NH3及NaCN、炔钠、醇钠金属有机物等)②消去③水解反应①水解反应(酸性或碱性)—COORCH3COOCH2CH3①加成②氧化③加聚CCCH2CH2CCCHCH①加成②氧化③加聚①与HX反应②生成醚③消去反
6、应④酯化反应⑤与钠反应⑥催化氧化醇—OHCH3CH2OH①有弱酸性②取代反应③显色反应酚—OHOH①具有酸性②-OH被取代(酯化反应)③与Cl2取代α-H④还原反应—COOHCH3COOH①还原反应②氧化反应③加成反应—CHOCH3CHO—CO—CH3COCH3①还原反应②加成反应1.不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等);2.不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛、油酸、油酸盐、油酸某酯、油等)3.石油产品(裂化气、裂解气、裂化汽油等);4.苯酚及其同系物(因为能与溴水取代而生成三溴酚类沉淀)5.含醛基的化合物6.天然橡胶(聚异戊二烯)7.能萃取溴而使溴水褪色的物质上层变无色的(ρ>1)卤代烃(C
7、Cl4、氯仿、溴苯等)、CS2;下层变无色的(ρ<1)直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、液态环烷烃、低级酯、液态饱和烃(如已烷等)等能与溴水反应而使溴水褪色或变色的物质不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等);苯的同系物;※不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、卤代烃、油酸、油酸盐、油酸酯等);含醛基的有机物(醛、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等);酚类石油产品(裂解气、裂化气、裂化汽油等);煤产品(煤焦油);天然橡胶
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