高考化学备考中等生百日捷进提升系列专题23以性质为线索的有机综合推断题（原卷版）

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1、专麵二十三以徃质签钱索的帝机探合雄斷軀解麵方法策略考试方向以性质为线索的有机综合推断题是有机化学考试的一个重要方向，是以有机物的性质、转化关系，典型的结构为突破口进行推断的。这类试题在复习备考中重点关注官能团的转化，特殊的反应条件，有机物的结构特点等，在解题中要大胆猜测，细心验证，最终确定。4b经典题例析【例题【2015浙江卷】化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线请回答:（1）E中官能团的名称是（2）B+DTF的化学方程式。（3）X的结构简式-（4）对于化合物X,下列说法正确的是oA.能发

2、生水解反应B.不与浓硝酸发生取代反应C.能使Br2/CCI4溶液褪色D.能发生银镜反应（5）下列化合物中属于F的同分异构体的是CH2OCH

3、的塑料，其化学名称是（5）rh乙醇生成f的化学方程式为ft解题方法与策略在推断过程注意以下重要的关系:1、应用反应屮的特殊条件进行推断（1）NaOH水溶液一一发生卤代桂、酯类的水解反应。（2）NaOH醇溶液，加热一一发生卤代炷的消去反应。（3）浓H2SO4,加热一一发生醇消去、酯化、成瞇、苯环的硝化反应等。（4）浪水或浪的CCb溶液一一发生烯、块的加成反应，酚的取代反应。（5）O2/Cu（或Ag）——醇的氧化反应。（6）新制Cu（OH）2悬浊液或银氨溶液一一醛氧化成竣酸。（7）稀H2SO4—一发生酯的水解，淀粉

4、的水解。（8）出、催化剂一一发生烯烧（或烘烧）的加成，芳香烧的加成，醛还原成醇的反应。2.应用特征现象进行推断（1）使漠水褪色，则表示物质中可能含有“;C=C[〃或"_C三C—〃。（2）使酸性KMnO4JW液褪色，则该物质屮可能含有";C=c[”、"-C三C-〃、"一CHO〃或是苯的同系物。（3）遇FeCb溶液显紫色或加入漠水产生白色沉淀，表示物质中含有酚疑基。（4）加入新制Cu（OH）2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成，或加入银氨溶液有银镜出现,说明该物质屮含有一CHO。（5）加入金属钠，有出产生，表示物质可能

5、有一0H或一COOH。（6）加入NaHCOs溶液有气体放岀或能使紫色石蕊试液变红，表示物质屮含有一COOHo3、应用特征产物推断碳架结构和官能团的位置（1）若醇能被氧化成醛或竣酸，则醇分子中含“一CH2OHJ若醇能被氧化成酮，则醇分子中含"—fHOU”；若醇不能被氧化，则醇分子中含«—C—0H（2）由消去反应的产物可确定“一0屮或“一X〃的位置。（3）由加氢后的碳架结构可确定"[cY：〃或“_C三C—〃的位置。/（4）由单一有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含轻基的竣酸,并根据酯的结构，

6、确定一0H与一COOH的相对位置。4、应用一些特殊的转化关系推断有机物的类型（1）A-%B-%C,此转化关系说明A为醇，B为醛，C为竣酸。⑵A(CnH2nO2)~9TBTC，符合此转化关系的有机物A为酯，当酸作催化剂吋，产物是醇和竣酸，当碱作催化剂时，产物是醇和竣酸盐。A（3）有机三角：/rtl此转化关系可推知A、B、C分别为烯桂、卤代桂和醇三类物B."C质。这类问题一般解题的步骤和方法为：步骤1：寻找有机物的化学式、结构简式等分子组成与结构的信息。步骤2：根据化学式或官能团推断有机物的类型和相关性质。步骤3：

7、认真阅读题中所给的有机物之I'可的转化关系。步骤4：分析各步转化的化学反应及其反应类型。步骤5：根据题冃要求正确作答。跟踪训练O）偶联可用于制备药物II：1.[2015r东卷】有机锌试剂（R-ZnBr）与酰氯（11OrR*逢用I:111途栓2:IIIVI（1）化合物I的分子式为O（2）关于化合物II,下列说法正确的有（双选）。A、可以发生水解反应B、可与新制的Cu（OH）2共热生成红色沉淀C、可与FeCb溶液反应显紫色D、可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应（3）化合物III含有3个碳原子，且可发生加聚反应，按照途

8、径1合成线路的表示方式，完成途经2中由III到V的合成路线：（标明反应试剂，忽略反应条件）。（4）化合物V的核磁共振氢谱中峰的组数为,以H替代化合物VI中的ZnBr,所得化合物的竣酸类同分异构体共有种（不考虑手性异构）。（5）化合物VI和VII反应可直接得到II,则化合物VII的结构简式为：。2・工业上合成a-rte品醇G的路线之一如下:CH.(A)(B)心出ffGftOHCJi5OH