高考化学备考中等生百日捷进提升系列专题24以信息给予为线索的有机综合推断题（教师版）Wo

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1、以信息終孑為钱索的帝机探合稚瞬軀解軀方体策略考试方向以信息给予为线索的有机综合推断题是高考有机推断题的一种形式，一般通过给出新的信息，然后吸收、理解新的信息，最后运用新的信息进行解题。该类试题的难点在与对新的信息的吸收、应用上而，在解题过程屮我们要从反应的原理着手分析。经典题例析【例题1】［2015四川卷】化合物F（界戊巴比妥）是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下（部分反应条件和试剂略）;试齐J[(CJKOH)浓Kt®.A④D已知：Y°°C2H51)R」C-H*R2Br+COOC2H5N・OH水溶液-人氧化「b氛化「c△①（CjHijOi）②（CJg）③CjH.ONa®试剂II一定条件

2、⑥O2)R-COOC2H5'C2H5ONa0R-C-NlljCOOGHs♦R>_C_R2COOC2»5—定条件?V9，甘小*伽政、R-6—NH—C—R(具匕/物略)4C2H5OH*NaBr（RR2代表烷基）请回答下列问题:(1)试剂I的化学名称是①，化合物B的官能团名称是②，第④步的化学反应类型是(2)笫①步反应的化学方程式是(3)第⑤步反应的化学方程式是(4)试剂II的相对分子质量为60,其结构简式是（5）化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发牛聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是【答案】（1）乙醇，醛基，酯化反应（取代反应）。

3、-CH3CH2CH(CH2OH)2+2NaBr水(2)CH3CH2CH(CH2Br)2♦2NaOHCOOC2H5CH3CH2-C—CH2CH2CH(CH3)2cooc2h5COOC2H5CH3CH2-C-H+(CH3)2CHCH2CH2Br十C2H5ONaCOOC^Hs岸+CH-CH^(4)H2N—C—NH2(5)COONa【解析】由题意可知①为卤代坯水解为醇A：CH3CH2CH(CH2OH)2，②为醇催化氧化为醛B：CHsCftCHfCHO)?,③为醛催化氧化为竣酸。atOH2CH(COOH)2,④为竣酸与乙醇发生酯化反应生COOCjH^CHjCH^-C—CHaCHaCH(CH3)2成D

4、OtCH2CH(COOC2H5)2,⑤为利用信息1，发生取代反应得E：COOC^Hs,⑥为利用信息2,发生取代反应得F,可推知试剂II为CO(NH2)2d【考点定位】本题主要是考查有机推断与有机合成【名师点睛】有机推断与合成是高考试题中的必考题型。试题以一种"新〃有机物及"新〃信息为载体，考查考生在新情景下分析问题和解决问题的能力。此类题型阅读是基础，分析是关键，信息迁移是能力。首先要掌握碳碳双键、碳碳◎键、苯环、醇轻基、酚轻基、醛基、竣基等常见官能团的结构和特性。其次高考考查的重要有机反应有：取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、聚合反应、水解反应、酯化反应等。考查的方式有：

5、对陌生的有机反应类型的判断；根据各类有机反应的机理书写有机化学反应方程式。【例题2】【2015111东卷】菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：(CH2)2OHoCHICHOCH/CHHCH:剂化M苣催tHBB^CHAIgBr/0(CH2)3OHOr胡：C—CH]/②IT•U6虫ED/(CH

6、同分异构体的结构简式为。（3）写出D和E反应生成F的化学方程式o（4）结合题给信息，以漠乙烷和环氧乙烷为原料制备1•丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）。CH3CH2OHCH何0侖LCECOOH浓瞰△CH3COOCH2CH3合成路线流程图示例:(3),碳碳双键、醛基。（2）加成（或还原）d+CH2=CHCH2OH•、〉_（CH2）2COOr丿、①h2c一ch20一,II反应;CH3—C—CH3,ch2ch=ch2+h2o(4)CH3CH2Brf«CH3CH2MgBr—"CH3CH2CH2CH2OH"CHO,根据结构简式可知该有【解析】（1）根据题目所给信息，b，丁二烯与丙烯醛反应生成机物含有

7、碳碳双键和醛基。（2）A中碳碳双键和醛基与H:发生加成反应；根据有机合成路线三为CH:=CHCH：OH,三的某同分0异构体只苞一种相同化学环境的氢，该同分异构体•的结构简式为：CH：-C-CH：o（3）□和三反应生成F为酯化反应，化学方稈式为：<~>—iCHi)iCOOH-CHi=CHCHiOH浓硫酸(CHi)iCOOCHiCH=CH1-H1O（4）根据题目所给信息、，漠乙烷与在干醍条件下反应生成C迂CH：CH:Mg3r