专题323以性质为线索的有机综合推断题-2017年高考化学备考中等生百日捷进提升系列

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1、专龜二十三•以槌质鬲钱索的帝机绦合推斷龜解軀方该策略CXAMINAHONDIRECTON、蔓著试方向以性质为线索的有机综合推断题是有机化学考试的一个重要方向，是以有机物的性质、转化关系，典型的结构为突破口进行推断的。这类试题在复习备考中重点关注官能团的转化，特殊的反应条件，有机物的结构特点等，在解题中要大胆猜测，细心验证，最终确定。预计2017年高考有机简答题仍将紧密结合生产、生活实际、创设情境，引入信息，根据有机物官能团的性质及相互转化关系组成综合性的有机化学试题将有机物分子式、结构简式与同分异构体的推导、书写和化学方程式的书写揉合在一起进行综合考查。以某

2、一新型有机物的合成为载体，应用题给信息，推断合成中间产物，正确书写有机结构简式，判断反应条件,应注意，应用题给信息设计简短合成路线仍是命题的趋势。CLASSICQUESTIONS=经典题例析【例题1】聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相存性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下:叵稀NaOH‘凰催化剂'回己知：①炷A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；②化合物B为单氯代烧：化合物C的分子式为C5H8；③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质;%R1CHO+R2CH2CHO稀N

3、aOHh-€H④HO”>110。回答下列问题:（1）E的化学名称为o（2）H的结构简式为o（3）由D和H生成PPG的反应类型为o（4）由A生成B的化学方程式为。（5）由B生成C的化学方程式为o（6）A的链状炷屮同分异构体共有种，英屮核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：3：1的是写结构简式）,A的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是（填标号）。a.元素分析仪b.质谱仪c.红外光谱仪d.核磁共振仪【例题2】已知：①A—I均为芳香族化合物，A的分子式为CsH1（）O,E的分子式为C7H7C1,I的分子式为C23H22O3

4、②A的苯环上只有一个取代基，B能发生银镜反应，D的相对分子质量比C大4,E的核磁共振氢谱有3组峰③儿峠YAcoohR④2RCH：CHO-NaQ^H^-»R-CH:CH=CCHO芳香酯I的合成路线如下：请冋答下列问题：（1）A->B的反应类型为,E的名称为;（2）E->F与F->G的顺序不能颠倒，理由是:（3）B与银氨溶液反应的化学方程式为；（4）1的结构简式为;（5）符合下列要求A的同分异构体还有种（不包括A）；①与Na反应并产生H2②芳香族化合物（6）根据已有知识并结合相关信息，写出以CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2CH2OH的合成路线流程图（

5、无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：CH,CHjBr弊液aCH,CHQH琴囂°£4CH£OOCHQ^METHODSANDSTRATEGIES解题方法与策略在推断过程注意以下重要的关系：1、应用反应中的特殊条件进行推断（1）NaOH水溶液——发生卤代烧、酯类的水解反应。（2）NaOH醇溶液，加热——发生卤代炷的消去反应。（3）浓H2SO4,加热——发生醇消去、酯化、成醯、苯环的硝化反应等。（4）淚水或浪的CCb溶液——发生烯、烘的加成反应，酚的取代反应。（5）O2/Cu（或Ag）——醇的氧化反应。（6）新制Cu（OH）2悬浊液或银氨溶液——醛氧化成竣酸。（

6、7）稀H2SO4——发生酯的水解，淀粉的水解。（8）H2、催化剂——发生烯桂（或烘坯）的加成，芳香坯的加成，醛还原成醇的反应。2、应用特征现象进行推断（1）使浪水褪色，则表示物质中可能含有“:C-C,或，一C三C—二（2）使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质屮可能含有“:C=C〔”、“―C三C—”、“一CHO,或是苯的同系物。（3）遇FeCh溶液显紫色或加入浪水产生白色沉淀，表示物质屮含有酚疑基。（4）加入新制Cu（OH）2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成，或加入银氨溶液有银镜出现，说明该物质中含有一CHO。（5）加入金属钠，有压产生，表示物质可能有一OH或一C

7、OOH。（6）加入NaHCOa溶液有气体放出或能使紫色石蕊试液变红，表示物质中含有—COOHc3、应用特征产物推断碳架结构和官能团的位置（1）若醇能被氧化成醛或竣酸，则醇分子中含4-ch2oh-:若醇能被氧化成酮，则醇分子中含“—CHOH„；若醇不能被氧化，则醇分子中含“一］一0H”。（2）由消去反应的产物可确定“一0H”或,一X”的位置。（3）由加氢后的碳架结构可确定“;C=C〔，或“一C三C—”的位置。（4）由单一有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的竣酸，并根据酯的结构，确定一0H与一COOH的相对位置。4、应用一些特殊的转化关

8、系推断有机物的类型（1）a-^Ub-^->c,此转化