2018_2019学年高中化学专题3.5有机合成（含解析）（选修5）

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1、专题05有机合成一、理清有机合成的任务、原则1．有机合成的任务2．有机合成的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。(3)原子经济性高，具有较高的产率。(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。典例1有下述有机反应类型：①消去反应；②水解反应；③加聚反应；④加成反应；⑤还原反应；⑥氧化反应。已知CH2Cl—CH2Cl＋2H2OCH2OH—CH2OH＋2HCl，以丙醛为原料制取1,2丙二醇，所需进行的反应类型依次是(　　)A．⑥④②①　　B．⑤①④②C．①③②⑤D．⑤②④①【答案

2、】B　【解析】[由丙醛合成目标产物的主要反应有①CH3CH2CHO＋H2CH3CH2CH2OH(还原反应)②CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2↑＋H2O(消去反应)③CH3CH===CH2＋Br2―→(加成反应)④＋2H2O＋2HBr(水解反应或取代反应)。二、熟记有机合成中官能团的转化1．官能团的引入引入官能团引入方法卤素原子①烃、酚的取代；②不饱和烃与HX、X2的加成；③醇与氢卤酸(HX)的取代羟基①烯烃与水的加成；②醛酮与氢气的加成；③卤代烃在碱性条件下的水解；④酯的水解⑤葡萄糖发酵产生乙醇碳碳双键①某些醇或卤代烃的消去

3、；②炔烃不完全加成；③烷烃裂化碳氧双键①醇的催化氧化；②连在同一个碳上的两个羟基脱水；③含碳碳三键的物质与水加成羧基①醛基的氧化；②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解2．官能团的消除①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键)和苯环；②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；③通过加成或氧化反应等消除醛基；④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。3．官能团的改变①利用官能团的衍生关系进行衍变，如R—CH2OHR—CHOR—COOH。②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如CH3CH2OHCH2===CH2ClCH2—CH2ClHOCH2—CH2

4、OH。③通过某种手段改变官能团的位置，如典例2　以为原料，设计方案由Br2等其他试剂制取，写出有关反应的化学方程式，并注明反应条件(注：已知碳链末端的羟基能转化为羧基)。【答案】　(1)＋Br2―→＋H2O【解析】　原料为，要引入—COOH，从提示的信息可知，只有碳链末端的—OH(即—CH2OH)可氧化成—COOH，所以首先要考虑在上引入—OH。引入—OH的方法：①转化成卤代烃，卤代烃水解。②与H2O加成，但与H2O加成产物不唯一，故采用①法。三、有机合成中碳骨架的构建1．链增长的反应①加聚反应；②缩聚反应；③酯化反应；④利用题目信息所

5、给的反应，如卤代烃的取代反应，醛酮的加成反应……2．链减短的反应①烷烃的裂化反应；②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；③利用题目信息所给的反应，如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应……3．常见由链成环的方法①二元醇成环：②羟基酸酯化成环：④二元羧酸成环：典例31,4二氧六环()可通过下列方法制取。烃ABC1,4二氧六环，则该烃A为(　　)A．乙炔B．1丁烯C．1,3丁二烯D．乙烯【答案】D　【解析】此题可以应用逆推法推出A物质，根据1,4二氧六环的结构，可以推知它是由两分子乙二醇HO—CH2—CH2—OH脱水后形成的环氧化合物。生

6、成乙二醇的可能是1,2二溴乙烷()；生成1,2二溴乙烷的应该是乙烯，所以CH2===CH2。四、明晰有机合成题的解题思路有机合成与推断题的突破策略有机推断与有机合成综合题是考查有机化学知识的主流题型，为高考必考题，常以框图题形式出现，解题的关键是找出解题的突破口，一般采用“由特征反应推知官能团的种类，由反应机理推知官能团的位置，由转化关系和产物结构推知碳架结构，再综合分析验证，最终确定有机物结构”的思路求解。1．根据有机物的特殊反应确定分子中的官能团官能团种类试剂与条件判断依据碳碳双键或碳碳三键溴水红棕色褪去酸性KMnO4溶液紫红色褪去

7、卤素原子NaOH溶液，加热，AgNO3溶液和稀硝酸有沉淀产生醇羟基钠有H2放出酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有CO2气体放出醛基银氨溶液，水浴加热有银镜生成新制Cu(OH)2悬浊液，煮沸有砖红色沉淀生成酯基NaOH与酚酞的混合液，加热红色褪去2．由官能团的特殊结构确定有机物的类别(1)羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的物质为醇，而直接连在苯环上的物质为酚。(2)与连接醇羟基(或卤素原子)碳原子相邻的碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。(3)—CH2OH氧化生成醛，进一步氧化生成羧酸；氧化生成酮。(4)

8、1mol—COOH与NaHCO3反应时生成1molCO2。典例4下列化学反应的产物，只有一种的是(　　)A．在浓硫酸存在下发生脱水反应B．在铁粉存在下与氯气反应C．与碳酸氢钠溶液反应D．CH3—CH===C