2020版高考化学一轮复习第7节高分子化合物有机合成教师用书（选修5）

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1、第7节　高分子化合物　有机合成[考试说明]　1.了解合成高分子的组成和结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。2.会判断加聚反应和缩聚反应。3.能设计合成路线合成简单有机化合物。[命题规律]　本节内容是高考的必考点，主要考查的是推断有机物结构式或结构简式；反应类型的判断；化学方程的书写；限定条件下同分异构体的书写或数目判断；有机合成路线的设计。另外聚合反应是有机合成高考题中的常考知识点。通常考查反应类型的判断、加聚反应与缩聚反应的化学方程式的书写、单体与聚合产物结构简式的相互推断等。考点1　合成有机高分子

2、化合物知识梳理1.有机高分子化合物及其结构特点(1)定义相对分子质量从104到106甚至更大的化合物，称为高分子化合物，简称高分子。大部分高分子化合物是由小分子通过聚合反应制得的，所以常被称为聚合物或高聚物。(2)有机高分子的组成①单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。②链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。③聚合度：高分子链中含有链节的数目。2．合成高分子化合物的两个基本反应(1)加聚反应小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应，如合成有机玻璃的方程式为：。(2)缩聚反应单体分子间

3、缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。如乙二酸与乙二醇发生缩聚反应，其化学方程式为：3．高分子化合物的分类其中，塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为三大合成材料。由缩聚物的结构简式推导其单体的方法判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”，错误的指明错因。(1)棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶都属于天然高分子化合物。(√)错因：_________________________________________________________(2)天然橡胶是高聚物，不能使溴水褪色。(×)错因：天然橡胶的主要成分是

4、聚异戊二烯，结构中含有碳碳双键，能使溴水褪色。(3)的单体是CH2===CH2和。(×)(4)酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料。(×)错因：酚醛树脂是热固性塑料，聚氯乙烯是热塑性塑料。(5)聚乙烯可包装食品，而聚氯乙烯塑料不可用于包装食品。(√)错因：___________________________________________________________(6)聚异戊二烯属于纯净物。(×)错因：n值不同、链节数不同，是混合物。　题组训练1.高分子化合物的结构如下：①CH2===CHCN　②乙烯　③1,3丁

5、二烯　④苯乙炔　⑤苯乙烯　⑥1丁烯A．①③⑤B．②③⑤C．①②⑥D．①③④答案　A解析　该高分子化合物属于加聚反应生成的高聚物，且链节的主链上存在碳碳双键结构，按如图方式断键来确定单体2．涤纶广泛应用于衣料和装饰材料。合成涤纶的反应如下：下列说法正确的是(　　)A．合成涤纶的反应为加聚反应B．对苯二甲酸和苯甲酸互为同系物C．1mol涤纶与NaOH溶液反应，理论上最多可消耗2nmolNaOHD．涤纶的结构简式为答案　C解析　合成涤纶的反应为缩聚反应，A错误；结构相似、分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互

6、称为同系物，但对苯二甲酸()和苯甲酸()分子组成相差CO2，不可能互为同系物，B错误；1mol涤纶水解会产生2nmol羧基，与NaOH溶液反应，理论上最多可消耗2nmolNaOH，C正确；根据“酸脱羟基醇脱氢”可知，结构简式中的端基原子和端基原子团错误，涤纶的结构简式为找单体时，一定要先判断高聚物是加聚产物还是缩聚产物，然后运用逆向思维反推单体，找准分离处，聚合时的结合点必为分离处。(1)加聚反应的特点①单体是带有双键或三键的不饱和有机物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、异戊二烯等)；②高分子链节与单体的化学组成相同；③生

7、成物只有高分子化合物，一般形成线型结构。(2)缩聚反应的特点①单体不一定含有不饱和键，但必须含有两个或两个以上的反应基团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)；②缩聚反应不仅生成高聚物，而且还生成小分子；③所得高分子化合物的组成跟单体的化学组成不同。考点2　有机合成知识梳理1.有机合成的分析方法和原则(1)有机合成的分析方法①正向合成分析法的过程基础原料―→中间体―→目标化合物。②逆向合成分析法的过程目标化合物―→中间体―→基础原料。(2)有机合成遵循的原则①起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。②应尽量选择步骤最

8、少的合成路线。③合成路线要符合“绿色、环保”的要求。④有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。⑤要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。2．合成路线的选择(1)一元转化关系以乙烯为例，完成上述转化标号反应的化学方程式：②CH3CH2Cl＋NaOHCH3CH2OH＋NaCl，③2CH3CH2OH＋O22