3-2-2苯(要点精讲)

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1、3-2-2苯(要点精讲)要点一、苯的特殊结构与性质【要点概述】1.结构的特殊性(1)苯的分子式苯的分子式为C6H6,是一种高度不饱和烃。(2)苯的分子结构苯分子是一种平面正六边形结构的分子,六个碳原子和六个氢原子位于同一平面上。(3)苯分子中的化学键分子中不存在碳碳单键,也不存在碳碳双键,而是一种介于单键和双键之间的独特的共价键。2.性质方面的体现(1)苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色,由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。(2)苯在催化剂(Fe或FeBr3)作用下与液溴发生取代反应,说明苯具有类似烷烃的性质。(3)苯又能与H2或Cl2分别在催化

2、作用下发生加成反应,说明苯具有烯烃的性质。总之,苯易发生取代反应,能发生加成反应,难被氧化,其化学性质不同于烷烃、烯烃。【特别提醒】因苯的凯库勒式为,往往会造成误解,认为苯分子中是单键、双键交替的,其实,苯分子中所有的碳碳键是完全相同的。但在分析苯的不饱和程度时,其不饱和情况相当于存在三个双键。【例题助学】【典型例题1】例1苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构,可以作为证据的事实有(  )①苯的间位二元取代物只有一种②苯的邻位二元取代物只有一种③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色④苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷⑤苯在FeBr3存在的条件

3、下同液溴发生取代反应A.①③④   B.③④⑤C.②③⑤D.①③⑤【解析】 苯分子若是单、双键交替结构,则间位二元取【答案】 C【方法指导】苯分子中不存在单、双键交替结构的证据(1)苯分子是平面正六边形结构。(2)苯分子中所有碳碳键完全等同。(3)苯分子的邻位二元取代物只有一种。(4)苯不能使溴的CCl4溶液、溴水及酸性KMnO4溶液因发生化学反应而褪色。【变式训练】苯环结构中,不存在单双键交替结构,可以作为证据的事实是(  )A.苯和氯气加成生成C6H6Cl6B.苯与氯气反应生成氯苯的结构只有一种C.邻二氯苯的结构只有一种D.苯燃烧时产生黑烟【解析】

4、苯加成只能说明不饱和,A错;不管是否单双键交替氯苯只有一种,B错;如有单双键交替,邻二氯苯就存在与氯相连的两个碳之间是单键或是双键的两种结构,C正确;苯燃烧产生黑烟只能说明不饱和度大,D错误。【答案】C要点二、甲烷、乙烯、苯的分子结构及典型性质的比较【要点概述】【特别提醒】有机反应的发生往往和反应条件及反应物的状态有关。如CH4和溴蒸气光照时发生反应;乙烯和溴水可发生加成反应;苯必须在催化剂存在时和液溴才能发生取代反应。【例题助学】【典型例题1】对比饱和链烃、不饱和链烃的结构和性质,苯的独特性质具体来说是(  )A.难氧化(燃烧除外),易加成,难取代B

5、.易取代,能加成,难氧化(燃烧除外)C.易氧化(燃烧除外),易加成,难取代D.因是单双键交替结构,故易加成为环己烷【解析】在50~60℃条件下,苯即能跟混酸(浓硫酸与浓硝酸混合而成)发生取代反应,反应较易进行。在加热加压并有催化剂存在时,苯能跟H2发生加成反应,但不能跟溴水发生加成反应。也就是说,苯的加成反应能进行,但较难。苯很难被氧化(燃烧除外),不能使酸性KMnO4溶液褪色。【答案】B【方法指导】物质的结构决定物质的性质,由于苯分子结构的特殊性决定了其化学性质的特殊性。难氧化是指不容易被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化。【变式训练】下列反应属于取代反

6、应的是(  )A.乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中B.乙烯通入溴水中C.在镍作催化剂的条件下,苯与氢气反应D.苯与液溴混合后加入铁粉【解析】乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化;乙烯能和溴水发生加成反应;苯与氢气能发生加成反应;苯与液溴混合后加入铁粉发生取代反应。【答案】D

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