2004年福建化学竞赛预赛试题

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1、智浪教育—普惠英才文库2004年福建省化学竞赛预赛试题8、(2004福建预赛)写出下列转化中(a)~(j)所需的试剂和条件:8、 (a)CH3MgI或CH3MgBr、CH3MgCl;H2O/H+(b)H+,Δ(C)HBr,过氧化物(d)NaC≡CH(e)H2/Pd-BaSO4,喹啉(或其它)(f)(1)B2H6或BH3(2)H2O2,OH-(g)HBr或PBr;Br2/P(h)NaCN(不能写成HCN)(i)H2O/H+(j)CH3CH2OH/H2SO4,Δ9、(2004福建预赛)柠檬烯是存在于

2、橙皮油和柠檬油中的一种天然烯烃,在铂催化下与过量的氢气反应,得到1-甲基-4-(1-甲基乙基)环己烷。若将柠檬烯与臭氧反应,再用H2O/Zn处理,则得甲醛和如下所示化合物A。(1)写出柠檬烯及其氢化产物1-甲基-4-(1-甲基乙基)环己烷的结构式;    智浪教育—普惠英才文库(2)化合物A在钯催化下与过量的氢气反应转变为化合物B,B用酸处理得到2个分子式均为C9H18O2的化合物C和D;C和D都不能使溴的四氯化碳溶液褪色,但都能使高锰酸钾溶液褪色。请写出化合物B、C、D的结构式。 (3)欲将化

3、合物A转变为B,除催化氢化的方法外,还可用什么方法?请至少举一例,写出所需的试剂。     9、(1) (2)(3)LiAlH4;H3O+(或NaBH4;H3O+或Na/C2H5OH;H3O+)10、(2004福建预赛)甜味剂P4000,是目前已知最甜的化合物之一,它的甜度是蔗糖的4000倍,因具有毒性,故未能使用。其合成方法有两种,一种是以苯为起始原料,另一种是以苯酚为起始原料。具体合成路线如下:(1)写出上述合成路线中步骤(a),(b),(c)所需的试剂及化合物E的结构式。(2)用系统命名法

4、命名化合物D和甜味剂P4000。(3)方法二中的苯酚可由苯制备,请写出以苯为唯一的有机原料合成苯酚的方法。(4)甜味剂P4000能与氢碘酸溶液在加热条件下发生反应,请写出所生成产物的结构式。10、(1)(a)Br2,Fe或FeBr3   (b) 2HNO3/H2SO4 智浪教育—普惠英才文库加热   (c) 2HNO3/H2SO4 加热E;(2) D:3-硝基-4-丙氧基苯胺甜味剂P4000:5-硝基-2-丙氧基苯胺,(4)+CH3CH2CH2I智浪教育—普惠英才文库2005年福建省化学竞赛预赛

5、试题9、(2005福建预赛)写出下列反应的主要有机产物:9、10、(2005福建预赛)某化合物A(C8H6),与银氨溶液反应有白色沉淀生成,在Lindlar催化剂(Pd-BaSO4-喹啉)存在下加氢得化合物B(C8H8),A若改用Pt作催化剂在常温常压下加氢则得另一化合物C(C8H10)。A,B均能使溴的四氯化碳溶液褪色,而C则不能。A,B,C用热的高锰酸钾溶液氧化均得相同的化合物D(C7H6O2),C和D在铁粉存在下均能与溴反应,C反应的主要产物是互为异构体的E和F(C8H9Br),D反应的主

6、要产物是G(C7H5BrO2),C还能在光照下与溴反应,生成E和F的另一异构体H。请写出化合物A~H的结构式(不包括立体异构体)并分别用系统命名法命名A,E,F,H。智浪教育—普惠英才文库10、11、(2005福建预赛)在苯环上建立一个骈合的六员环酮通常采用如下方法:这个方法可进一步合成萘或取代萘:1. 请写出上述各步反应A~H所需的试剂和反应条件。2. 用反应式表示如何以化合物M和甲醇为原料合成1-甲基萘。11、1. A:、AlCl3智浪教育—普惠英才文库B:Zn(Hg)/HClC:SOCl

7、2或PCl3、PCl5D:AlCl32006年福建省高中学生化学竞赛(预赛)试题答案九、(10分)化合物A(C7H12),在酸性高锰酸钾溶液中加热回流,反应液中只有环己酮一种有机物,A与氯化氢反应得化合物B,B与乙醇钠-乙醇溶液共热生成化合物C,C能使溴的四氯化碳溶液褪色并生成化合物D,再将D与乙醇钠-乙醇溶液共热则得到化合物E,E与高锰酸钾溶液加热回流得丁二酸和丙酮酸。化合物C若经臭氧解(O3氧化,然后用H2O/Zn处理)则生成6–氧代庚醛。(1)写出化合物A–E的结构式(不考虑化合物的立体异

8、构)。(2)用系统命名法命名化合物B,C,D,E(3)上述化合物中哪个可以由乙烯和2–甲基–1,3–丁二烯经一步反应而制得?请用反应式表示。(4)如何将6–氧代庚醛转化为1,6–庚二醇?请用反应式表示。(1)本小题5分,每个结构式1分(2)本小题2分,每个命名0.5分,符号或文字有任何一处错误者不给分。B:1–甲基–1–氯环己烷写成1–氯–1–甲基环己烷不给分C:1–甲基环己烯或1–甲基–1–环己烯D:1–甲基–1,2–二溴环己烷写成1,2–二溴–1–甲基环己烷不给分E:2–甲基–1,3–环己二

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