蔗糖酯的合成研究进展

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1、蔗糖酯的合成研究进展综述李国兴(西南大学化学化工学院，重庆400715)摘要：蔗糖酯是一种高效乳化剂和表面活性剂，在工业上具有广泛的用途。对蔗糖酯的合成和分析方法研究进展进行综述，其合成方法主要有溶剂法、无溶剂法、微乳化法和酶催化法4种。其中溶剂法和酶催化法需用有毒溶剂，限制了产品在食品等行业的应用；无溶剂法反应温度较高，易产生焦化，产品质量得不到保证；微乳化法以丙二醇或水代替有毒溶剂，利用乳化剂使反应体系成为近似均相，是无毒高效的生产工艺。介绍薄层色谱、柱层析、高效液相色谱、红外色谱等在蔗糖酯分析中的应用

2、，并总结了各自的特点。关键词：蔗糖酯；合成；分析；表面活性剂中图分类号：TS202.3文献标志码：A0.前言蔗糖酯(SE)又称蔗糖脂肪酸酯，是一种无毒、易生物降解、具有良好表面活性的非离子表面活性剂，有着广泛的用途。蔗糖酯在食品工业中可用作乳化剂、发泡剂、黏度调节剂、润滑光泽剂、抗老化剂、润湿与分散剂、抗菌剂；在日化工业中作洗净剂和化妆品；在医药工业中作增溶剂、分散剂、渗透剂、乳化剂、包覆剂、崩解剂等[1-12]o近年来蔗糖酯作为生理活性物质，在抗癌、增强免疫力和抗菌性方面的研究也引起科学界的关注。作者简介

3、:李国兴（1990-）,男,四川成都人,在校本科生,研究方向高分子材料蔗糖酯按蔗糖中轻基与脂肪酸酯化度的不同可分为单酯、双酯和蔗糖酯,单酯溶于温水，双酯、三酯及多酯难溶于水。蔗糖酯的熔点范围为507009,温度过高会使蔗糖残基焦糖化而发在209以下水解作用较小，在1209以下稳定，加热到1459以上时则容易发生分解。6CH2OR图

4、庶糖单酯结构Fig.1Structureofthesucrosemonoester蔗糖单酯结构式如图1所示。当蔗糖酯结构中的轻基氢原子进一步被R（cfO-（CHJ.-C-）取代时

5、获得双酯、三酯及多酯。1.蔗糖酯合成原理蔗糖酯的合成采用酯交换法，即蔗糖与脂肪酸低碳醇酯在碱性催化剂作用下发生酯交换反应，得到蔗糖酯和低碳醇。蔗糖酯是蔗糖（亲水）和脂肪酸（亲油）的酯化产物。其中的蔗糖是二糖，含1个葡萄糖毗喃环、1个果糖咲喃环和8个自由轻基。如图1所示，8个自由軽基中位于6,6‘，T位置上的3个伯轻基最容易被酯化，然后是5个仲軽基。一般认为3个伯轻基被酯化的难易程度是1‘>6‘>6位，即蔗糖单酯一般是6位上的轻基被酯化，但它们的差别不大。5个仲轻基酯化的难易程度基本相同。蔗糖酯合成一般采用碱

6、催化反应。反应机理［13］可解释为：蔗糖与碱作用生成蔗糖化物(Sucrate),由它离解成的阴离子进攻带有阳电荷的脂肪酸酯(以硬脂酸甲酯为例)的竣基碳，发生亲核取代反应，从而生成蔗糖酯。对此可用下列反应式表示：R”OH+NaOH——R”ONa+H,ORMONa—R”€T+Na‘R-C-OR'+RO—[R-C一OR']一R-C—0时+2OR”R'CT+R”OH—R”CT+R*OH其中：RnOH代表蔗糖；R"0代表蔗糖化离子；oII,R_C"OR，代表脂肪酸低碳醇酯；R'OH代表甲醇。2、蔗糖酯的合成方法以蔗糖

7、为化工原料的研究始于1948年，美、英为首的西方制糖工业并为此成立了国际性的研究机构，从而开辟了一个新的领域糖化学。从此科学家们不断致力于研究各种合成蔗糖酯的新方法，合成原料、合成途径和催化剂的选择等都在不断地创新。到目前为止蔗糖酯的合成已有溶剂法、无溶剂法、微乳化法和相转移催化法等各种方法。2.1溶剂法溶剂法最早是在20世纪50年代由Snell"］提出的，其合成的表面活性剂蔗糖酯是这一领域的第一批产品。溶剂法生产蔗糖酯1959年在日本实现工业化生产。溶剂法主要是以二甲基甲酰胺(DMF)或二甲基亚靦(DMS

8、O)作溶剂，碳酸钾为催化剂，使蔗糖与脂肪酸酯发生酯化反应生成蔗糖酯。溶剂法的主要缺点是所采用的溶剂有毒，不利于食品和生活用品方面应用。提纯精制产品需要的设备投资大，成本高。2.2无溶剂法无溶剂法是通过高温使反应物成为熔融相，蔗糖和脂肪酸酯在熔融相中发生酯化反应。无溶剂法反应温度较高，蔗糖易焦化结块，反应常无法正常进行。有人通过在无溶剂反应体系中加入乳化剂、表面活性剂或其它助剂获得低温相溶相或低温固液非均相，使反应得以改进。有文献报道，以硬脂酸甲酯和蔗糖为原料无溶剂合成蔗糖酯，用恒温仪通过控制石蜡浴温度使原料

9、熔化，保持反应温度在120°C,用硬脂酸单甘酯为乳化剂，S「0为催化剂，在磁力搅拌作用下使反应以恒温进行，该方法在无溶剂体系中合成蔗糖酯的最高产率为42.2%g。章亚东等口6］用乙醇代替有毒的甲醇在酸催化下与硬脂酸反应制出了硬脂酸乙酯。以合成硬脂酸乙酯和蔗糖为原料在催化剂和乳化剂的作用下，控制压力4.35kPa,温度120°C,用无溶剂酯交换法合成蔗糖硬脂酸酯，产率可达到75.2%O硬脂酸乙酯和蔗糖的反应属于可逆