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1、安徽农业大学学报,2005,32(4):498~504JournalofAnhuiAgriculturalUniversity黄酮类化合物生物合成的研究进展(综述)¹1,21*1方从兵,宛晓春,江昌俊(11安徽农业大学农业部茶叶生物化学与生物技术重点实验室,合肥230036;21安徽农业大学园艺学院,合肥230036)摘要:黄酮类化合物广泛分布于植物界,具有多种多样的生理功能和药用价值。作者综述了黄酮类化合物的生物合成途径及其关键酶的研究进展,并对其中存在的相关问题进行了初步探讨和展望。关键词:黄酮类化合物;生物合成;研究进展中图分类号:Q586文献标识码:A文章编号:167
2、22352X(2005)04204982071黄酮类化合物的种类与功能111黄酮类化合物的结构和类型黄酮类化合物是指以C-C-C碳骨架为基本组成的一大类化合物的总称,这类含有氧杂环的化合物多存在于高等636植物和羊齿类植物中,截止至2000年统计,黄酮类化合物总数已超过8000个;其结构类型之多是由于其每一类别的羟基、甲基等取代基的数量和位置不同所致。黄酮类化合物通常是以糖苷的形式存在,也有游离体(苷元);除O2糖苷(O2glyco2[1,2]sides)外,天然黄酮类化合物中还发现有C2糖苷,如葛根素(puerarin)、葛根素木糖苷(puerarinxyloside)等。
3、112黄酮类化合物的主要生理功能和药用价值黄酮类化合物广泛分布于植物界,具有多种多样的生物学功能,如调节植物生长,保护植物免受紫外线的损伤,在植物2微生物相互作用中的信号转导功能,以及作为植物抗毒素(phytoalexin)和活性氧清除剂等。同时,黄酮类化合物也是药用植物的主要活性成分之一,相关药理和临床实验证实,黄酮类化合物具有广泛的药理功能,如不少治疗冠心病有效的中草药或活血化瘀类中药中均含有黄酮类化合物,芦丁(rutin)、槲皮素(quercetin)、葛根素(puerarin)、人工合成的立可定(recordin)等均有明显的扩冠作用,并已用于临床;染料木素(geni
4、stein)、金雀花异黄酮(5,72dihydroxy24c2methoxy2isofla2[1,2][3,4]vone)、大豆甙元(daidzein)等均有雌性激素样作用。还有许多黄酮类化合物被证明有抗癌和抗HIV病毒活性。由于该类化合物具有多种多样的生物活性和药理功能,且毒性较低,备受人们重视,成为研究和开发利用的重点。2黄酮类化合物的生物合成途径阐明植物的次级(生)代谢过程,是利用植物次生代谢产物进行医药工程及天然产物开发研究的前提和基础。而在植物的次级代谢的研究中,生物合成途径的研究属于机理研究范畴,是次级代谢研究的核心问题。因此,进行植物黄酮类化合物生物合成途径的研
5、究,不仅可以揭示不同化学成分在植物体中的形成、转化及其相互关系的本质规律;而且对进一步[5]利用现代生物技术方法进行黄酮化合物的生产也有着实际的意义。[6][7,8]对花朵颜色遗传方面的研究和对黄酮类化合物碳骨架形式方式方面的化学推测最先激起对黄酮类化合物生物[9]合成方面的兴趣。1957年前后,示踪元素的研究最先用于这类问题。从整体植物或植物组织的研究获得了所需要的前体的基本知识,也认识到黄酮类化合物生物合成的某些细节,并由此揭示出这些化合物各类别间相互关系的总的轮廓。经过多年的研究,科学家们认为黄酮类化合物是由莽草酸途径和多酮化途径生物合成的产物,黄酮的基本骨架是由3个丙
6、二酰辅酶A(malonylCoA)和1个香豆酰辅酶A(coumaroylCoA)生合而产生的。经同位素标记实验证明,3个A丙二酰辅酶A来源于多酮化途径并通过环化作用生成黄酮类化合物骨架A环,而B环则来自于香豆酰辅酶A。其中,香豆酰辅酶A是以苯丙氨酸和酪氨酸(两者均来源于莽草酸途径)为前体合成的;已知参与这一过程的相关酶有苯丙氨酸解氨酶(PAL)、肉桂酸42羟化酶(C4H)和对-香豆酸辅酶A连接酶(4CL),可能还有酚酶(phenolase)和甲基转移酶(O2methyl2¹收稿日期:2005206203基金项目:国家自然科学基金项目(30500051)资助。作者简介:方从兵(
7、1972-),男,博士生,副教授;宛晓春(1960-),男,博士,教授,博导。*通讯作者(Correspondingauthor)E2mai:lxcwan@ahau1edu1cn32卷4期方从兵等黄酮类化合物生物合成的研究进展(综述)499transferase)等。随后,3个丙二酰辅酶A和1个香豆酰辅酶A在查耳酮合成酶(CHS)的作用下生成查耳酮,再在查耳酮异[5]构酶(CHI)的作用下形成黄烷酮(或二氢黄酮),其他黄酮类化合物大都是经过二氢黄酮在各种酶的作用下生合而成的。黄酮类化合物的生物合成途径如
