普通化学课件第8章

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1、第8章生物大分子基础首页上一页下一页末页1本章学习要求（1）了解氨基酸、多肽、蛋白质的结构和相互关系。（2）初步掌握手性化合物构型的R,S标记法则。（3）了解核糖核苷酸、DNA和RNA的组成与结构。（4）了解基因和基因工程。（5）了解糖类的化学组成与结构。首页上一页下一页末页2目录8.1氨基酸、多肽和蛋白质8.2核苷酸、DNA、RNA和基因工程8.3糖类首页上一页下一页末页38.1氨基酸、蛋白质和酶糖氨基酸蛋白质核酸首页上一页下一页末页48.1.1氨基酸氨基酸是蛋白质水解的最终产物。由蛋白质水解得到的氨基酸有20种。蛋白质水解得到的氨基酸都是属于α-氨基酸

2、，可用如下通式表示：NH2αRCCOOHH不同的氨基酸仅仅是R基团部分有所不同。首页上一页下一页末页5表8.120种天然氨基酸的名称和结构序号中文名称英文缩写结构式H-CHCOOH1甘氨酸Gly(G)NH2CH3CHCOOH2丙氨酸Ala(A)NH2HOCH2CHCOOH3丝氨酸Ser(S)NH2HSCH2CHCOOH4半胱氨酸Cys(C)NH2HOCH-CHCOOH5苏氨酸*Thr(T)CH3NH2首页上一页下一页末页620种天然氨基酸（续）序号中文名称英文缩写结构式CH3CH-CHCOOH6缬氨酸*Val(V)CH3NH2CH3CHCH2CHCOOH7亮氨

3、酸*Leu(L)CH3NH28异亮氨酸*Ile(I)CH3CH2CH-CHCOOHCH3NH29甲硫氨酸CH3SCH2CH2CHCOOH(蛋氨酸)*Met(M)NH2CH2CHCOOH10苯丙氨酸*Phe(F)NH2首页上一页下一页末页720种天然氨基酸（续）序号中文名称英文缩写结构式CH2CHCOOH11色氨酸*Trp(W)NNH2H12酪氨酸Tyr(Y)HOCH2CHCOOHNH213天冬氨酸Asp(D)HOOCCH2CHCOOHNH214天冬酰胺Asn(N)H2NCOCH2CHCOOHNH215谷氨酸Glu(E)HOOCCH2CH2CHCOOHNH2首页上

4、一页下一页末页820种天然氨基酸（续）序号中文名称英文缩写结构式H2NCOCH2CH2CHCOOH16天冬氨酸Asp(D)NH2H2NCH2(CH2)3CHCOOH17赖氨酸*Lys(K)NH218精氨酸*Arg(R)H2NCNH(CH2)3CHCOOHNHNH219组氨酸*His(H)CH2CHCOOHHNNNH220脯氨酸PrO(P)NCOOHH首页上一页下一页末页9思考：什么是必需氨基酸？答：必需氨基酸是人体所必需但自身不能制造的氨基酸，它们必须从食物中摄取。思考：20种氨基酸都是人体必需氨基酸吗？答：表中带*者为人体必需氨基酸，儿童有10种，成人则为前8

5、种。氨基酸特性：无色晶体，熔点较高（一般>200℃）不溶于有机溶剂，易溶于水具有两性首页上一页下一页末页10氨基酸的手性除甘氨酸外，其余19种氨基酸的α-碳原子都与4个不相同的基团相连。这种结构的的化合物在空间有两种不同的排布：COOHHOOCHCCHRRNH2H2N这两种不同排布的化合物不能重叠，它们之间的关系就像实物和镜像、左手和右手的关系：首页上一页下一页末页11☆这种由于基团在空间的排列方式不同引起的异构称为构型异构。☆这种与4个不同基团相连的碳原子称为不对称碳原子，通常用*C表示：NH2COOHR*CCOOHH*CRHNH2☆这种实物和镜像不能重叠的分

6、子称为手性分子或不对称分子，两者称为一对对映体，其中一个为R-型，另一个为S-型。首页上一页下一页末页12R,S标记法aaddbccba>b>c>da,b,c顺时针排列，手性碳原子构型为Ra,b,c逆时针排列，手性碳原子构型为S首页上一页下一页末页138.1.2多肽肽是氨基酸分子间通过肽键相连的一类化合物。肽键OH2NCHCOOH+H2NCHCOOHH2NCHCNCHCOOH+H2ORRRHHR二肽由二个氨基酸缩合而成的叫二肽，由三个氨基酸缩合而成的叫三肽，由较多的氨基酸缩合而成的叫多肽。首页上一页下一页末页14多肽链可简单表示如下：H2NCHCONHCHCON

7、HCHCONHCHCONHCHCOOHN端C端R1R2R3R4Rn氨基酸残基一种广泛存在于动植物细胞中的重要三肽，是由谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸组成。它的结构式为：H2NCHCH2CH2CONHCHCONHCHCOOHCOOHCH2SHH命名γ-谷氨酰半胱氨酰甘氨酸简称谷胱甘肽首页上一页下一页末页15肽键的结构RHRHOHCCCαNCααNαCCNCOHRHR首页上一页下一页末页168.1.3蛋白质蛋白质是生物体内一类极为重要的功能大分子化合物。从最简单的病毒、细菌等微生物到高等动物，一切生命过程和繁衍活动都与蛋白质密切相关，可以说没有蛋白质就没有生命。蛋白质种类

8、繁多，结构十分复杂，估计