2019高考化学三轮冲刺 专题3.22 以性质为线索的有机综合推断题解题方法和策略

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1、专题3.22以性质为线索的有机综合推断题以性质为线索的有机综合推断题是有机化学考试的一个重要方向，是以有机物的性质、转化关系，典型的结构为突破口进行推断的。这类试题在复习备考中重点关注官能团的转化，特殊的反应条件，有机物的结构特点等，在解题中要大胆猜测，细心验证，最终确定。预计2019年高考有机简答题仍将紧密结合生产、生活实际、创设情境，引入信息，根据有机物官能团的性质及相互转化关系组成综合性的有机化学试题将有机物分子式、结构简式与同分异构体的推导、书写和化学方程式的书写揉合在一起进行综合考查。以某一新型有机物的合成为载体，应用题给信息，推断合成中间产物，正确书写有机

2、结构简式，判断反应条件，应注意，应用题给信息设计简短合成路线仍是命题的趋势。【例题1】H是合成抗炎药洛萦洛芬钠的关键中间体，它的一种合成路线如下：（1）A的物质名称为___________，H中官能团名称是___________。（2）E的结构简式为___________，反应②的反应类型为___________。（3）反应①的化学方程式为___________，反应⑥的化学方程式为___________。（4）写出满足下列条件的F的同分异构体的结构简式___________。I.能发生水解反应生成酸和醇Ⅱ.能发生银镜反应Ⅲ.核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为3：2：

3、2：2：1（5）仿照H的合成线，设计一种由合成的合成路线______________________。【答案】甲苯溴原子、酯基取代反应【解析】【分析】由D结构简式知，A中含有苯环，结合A分子式知，A为，由B分子式及D结构简式知，A发生甲基上取代反应生成B，B为，C为，由F结构简式知，④为取代反应，E为，F发生酯化反应生成G，G发生取代反应生成H；（5）由合成，由、发生酯化反应得到；可以由水解得到，可由和NaCN反应得到。【详解】（4）I.能发生水解反应生成酸和醇，说明含有酯基；Ⅱ.能发生银镜反应，说明含有醛基，Ⅲ.核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为3：2：2：2：1，

4、满足条件的F的同分异构体的结构简式。（5）由合成，由、发生酯化反应得到；可以由水解得到，可由和KCN反应得到，可以由得到。参考合成路线为【点睛】本题考查有机物推断和合成，侧重考查学生分析推断及信息灵活运用能力，明确官能团的性质及其相互之间的转化是解本题关键，难点是合成路线设计，可以采用逆推的方法结合H合成路线中反应方式解答，易错点是同分异构体种类判断。（6）ClCH2COCl水解得到HOCH2COOH,HOCH2COOH再与NaOH发生中和反应，写出方程式。（7）将NH3中的两个氢原子换成-C2H5，NH（C2H5）2，这两个--C2H5的空间环境相同，【详解】（5）

5、反应①为A中苯环上一个H原子被硝基取代，反应③为C中氨基上的一个H原子被一CH2COCl取代，反应④为D中的氯原子被一N（C2H5）2取代。（6）ClCH2COCl水解得到HOCH2COOH,HOCH2COOH再与NaOH发生中和反应生成HOCH2COONa，反应方程式为：。（7）将NH3中的两个氢原子换成-C2H5，NH（C2H5）2，这两个--C2H5的空间环境相同，故有3种氢原子，三者物质的量之比为6：4：1。在推断过程注意以下重要的关系：1、应用反应中的特殊条件进行推断（1）NaOH水溶液——发生卤代烃、酯类的水解反应。（2）NaOH醇溶液，加热——发生卤代烃

6、的消去反应。（3）浓H2SO4，加热——发生醇消去、酯化、成醚、苯环的硝化反应等。（4）溴水或溴的CCl4溶液——发生烯、炔的加成反应，酚的取代反应。（5）O2/Cu(或Ag)——醇的氧化反应。（6）新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液——醛氧化成羧酸。（7）稀H2SO4——发生酯的水解，淀粉的水解。（8）H2、催化剂——发生烯烃(或炔烃)的加成，芳香烃的加成，醛还原成醇的反应。2．应用特征现象进行推断（1）使溴水褪色，则表示物质中可能含有“”或“—C≡C—”。（2）使酸性KMnO4溶液褪色,则该物质中可能含有“”、“—C≡C—”、“—CHO”或是苯的同系物。（3）遇F

7、eCl3溶液显紫色或加入溴水产生白色沉淀，表示物质中含有酚羟基。（4）加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成，或加入银氨溶液有银镜出现，说明该物质中含有—CHO。（5）加入金属钠，有H2产生，表示物质可能有—OH或—COOH。（6）加入NaHCO3溶液有气体放出或能使紫色石蕊试液变红，表示物质中含有—COOH。3、应用特征产物推断碳架结构和官能团的位置（1）若醇能被氧化成醛或羧酸，则醇分子中含“—CH2OH”；若醇能被氧化成酮，则醇分子中含“”；若醇不能被氧化，则醇分子中含“”。（2）由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。（