高二化学有机合成及推断2

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1、化学:《有机合成及推断》学案2(人教版选修5)【学习目标】1.使学生掌握有机物官能团间的相互转化及各类有机物的性质、反应类型、反应条件、合成路线的选择或设计;2.能根据题目所给信息及要求,设计合理的合成方案,合成指定的产物,并能正确地表达出来。【典型例题】[例1]从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯.下面是有关的8步反应(其中所有(1)其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应。反应①、和_____属于取代反应。(2)化合物的结构简式是:B、C.(3)反应④所用试剂和条件是.[例2]已知烯烃中C=C双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂,因而在有机合

2、成中有时需要对其保护。保护的过程可简单表示如右图:又知卤代烃在碱性条件下易发生水解,但烯烃中双键在酸性条件下才能与水发生加成反应。ABCDECl2300℃)②③④①现用石油产品丙烯及必要的无机试剂合成丙烯酸,设计的合成流程如下:CH3CH=CH2→→→№→→丙烯酸请写出②、③、④三步反应的化学方程式。【课堂练习】1.现在大量使用的塑料,如聚苯乙烯,难以分解而造成的“白色污染”甚为严重,铁道部下令全国铁路餐车停止使用聚苯乙烯制造的餐具,改用降解塑料.该塑料在乳酸菌作用下迅速分解为无毒物质.下列有关降解塑料叙述正确的是( )A.降解塑料是一种纯净物B.其分子量为72C.

3、经缩聚反应生成D.其单体是-6-/62.以乙醇为原料,用下述6种类型的反应:(1)氧化;(2)消去;(3)加成;(4)酯化;(5)水解;(6)加聚,来合成乙二酸乙二酯()的正确顺序是( )A.(1)(5)(2)(3)(4)B.(1)(2)(3)(4)(5)C.(2)(3)(5)(1)(4)D.(2)(3)(5)(1)(6)3.化合物丙可由如下反应得到:,丙的结构简式不可能是( )A.B.C.D.4.1mol有机物甲,水解后得和,该有机物是( )A.B.C.D.5.在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物.下式中R代表烃基,副产物均已略去.请写出实现下列

4、转变的各步反应的化学方程式,特别注意要写明反应条件.(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3 (2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH6.环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到:(也可表示为:+║→)丁二烯乙烯环已烯实验证明,下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化:现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环己烷:-6-/6请按要求填空:(1)A的结构简式是;B的结构简式是。(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型:反应④,反应类型;反应⑤,反应类型。7.(

5、1)芳香醛(如糠醛)在碱作用下,可以发生如下反应:(2)不饱和碳碳键上连有羟基不稳定。(3)化合物A~F之间的转化关系如下图所示。其中,化合物A含有醛基,E与F是同分异构体,F能与金属钠反应放出氢气。A生成F的过程中,A中醛基以外的基团没有任何变化。据上述信息,回答下列问题:(1)写出A生成B和C的反应式:(2)写出C和D生成E的反应式:(3)F结构简式是:(4)A生成B和C的反应是(),C和D生成E的反应是()A、氧化反应B、加成反应C、消去反应D、酯化反应E、还原反应(5)F不可以发生的反应有()A、氧化反应B、加成反应C、消去反应D、酯化反应E、还原反应【课后

6、练习】1.有4种有机物:①②③④CH3-CH=CH-CN,其中可用于合成结构简式为的高分子材料的正确组合为()A.①③④B.①②③C.①②④D.②③④2.下列化学方程式书写正确的是( )-6-/6A.B.C.D.3.在乙酸乙酯、乙醇、乙酸水溶液共存的化学平衡体系中加入含重氢的水,经过足够长的时间后,可以发现,除水外体系中含重氢的化合物是( )A.只有乙醇 B.只有乙酸C.只有乙酸乙酯 D.乙酸乙酯、乙醇、乙酸4.下列化学方程式中不正确的是( )A.B.C.D.5.有一种脂肪醇通过一系列反应可得丙三醇,这种醇可通过氧化、酯化、加聚反应而制得高聚物,这种脂肪醇为( )A

7、.B.C.D.6.请认真阅读下列3个反应:利用这些反应,按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。-6-/6请写出A、B、C、D的结构简式。有机合成及推断(1)答案:例题例1答案:(1)⑥、⑦(2)、(3)例2答案:②CH2=CH—CH2Cl+H2O→CH2=CH—CH2OH+HCl③CH2=CH—CH2OH+Br2→④课堂练习1D2C3B4B5.6.(1)(2)+H2O消去反应十H2加成反应7.(1)ACB(2)-6-/6CDE(1)(4)A、E;D(5)COHO课后习题1D2C3D4A5B6.-6-/6

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