2019-2020年高中化学专题三让有机反应为人类造福第一单元有机药物制备学案苏教版选修

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1、2019-2020年高中化学专题三让有机反应为人类造福第一单元有机药物制备学案苏教版选修1．了解阿司匹林的化学合成路线，认识阿司匹林等有机药物对保障人类健康的重要性。2．了解制备乙酰水杨酸的原理和方法。3．了解研制和生产有机药物时需要关注的技术问题。“头痛感冒发烧，阿司匹林一包”。阿司匹林，这个价格低廉的小白药片或许是迄今为止医药界中最奇妙的药物之一。在解热镇痛类药物的家族中，阿司匹林可谓是其中的“长者”。这种原用于止痛退热的药物，如今被广泛应用在预防心血管系统疾病中。一、阿司匹林1．水杨酸与乙酰

2、水杨酸水杨酸与乙酰水杨酸的分子中都含有苯环和羧基。水杨酸分子中羟基上的氢原子被乙酰基取代生成乙酰水杨酸。2．阿司匹林的成分和分子结构主要成分是乙酰水杨酸，另外还含有惰性黏合剂(通常用淀粉)。3．阿司匹林的合成(1)主要原料：氯苯，其分子的结构简式为。(2)合成路线。首先，苯的一氯代物(氯苯)在催化剂及高温、高压条件下发生水解反应制得苯酚，化学方程式为：苯酚可以在适当条件下与二氧化碳发生反应生成水杨酸，化学方程式为：水杨酸再与醋酸酐反应生成乙酰水杨酸，即阿司匹林，化学方程式为：二、有机药物的制备1．

3、有机药物合成的基本步骤每一种有机药物的制备都是一个复杂的过程，首先，要通过结构分析确定有机药物的分子结构；然后，根据它的分子结构研究这种物质的化学合成路线；最后，通过具体的化学合成实验探索合成每一种中间产物的生成条件，以求用最经济的手段制备出目标产物。2．有机药物合成时需要注意的关键问题在合成过程中还要防止产生对环境有害的副产物或废弃物。三、化学合成药物的重要作用化学合成药物已在人类生活中得到广泛应用，在抵御疾病、增强人体免疫力、节约自然资源等方面作出了重大贡献。随着科学技术的发展，人类必将制备出

4、更多的对提高人体健康水平有重大作用的药物。思考：科学家制备有机药物的一般过程是什么？提示：从(植物中)发现→测定(药物组成、结构)→合成→改进(药效、毒副作用)→设计(新药)→合成。一、制备乙酰水杨酸的基本原理1．氯苯的制取合成阿司匹林可用氯苯为原料。氯苯分子中的氯原子和氯乙烯分子中的氯原子的地位很相似，氯原子直接和苯环上的杂化碳原子相连，氯原子的一对p电子参与p－π共轭，因此，该氯原子也很不活泼，在一般条件下不能进行取代反应。氯苯为无色液体，沸点为132℃，可用苯直接氯化制得，反应的化学方程式如

5、下：工业上也可用苯蒸气、空气及氯化氢通过氯化铜催化来制备，反应的化学方程式如下：氯苯可用作溶剂和有机合成的原料。2．水杨酸的制备苯的一氯代物(氯苯)在催化剂及高温、高压条件下发生水解反应制得苯酚，苯酚可以在适当条件下与二氧化碳发生反应生成水杨酸。3．乙酰水杨酸的制取水杨酸是双官能团化合物，它既是酚又是羧酸，因此它能发生几种不同的酯化反应，它既能与醇反应，也能与酸反应。在醋酸酐存在下，水杨酸生成乙酰水杨酸(阿司匹林)。反应的化学方程式：由于水杨酸既有羧基又有羟基，有少量高聚副产物在反应中生成，使反应

6、变得复杂化。例如，在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子之间可以发生缩合反应，生成少量聚合物，如下所示：＋(n－1)H2O乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性的钠盐，而高聚副产物不能溶于碳酸氢钠溶液，这种性质上的差别可以用于阿司匹林的纯化，反应的化学方程式如下：最可能存在于最终产物中的杂质是水杨酸，它的存在是由于乙酰化反应不完全，或者由于产物在分离步骤中发生水解造成的。该物质可在各个纯化阶段和产物的最后重结晶过程中被除去。水杨酸和大多数酚一样，能与氯化铁形成深色配合物，因此，可以利用这个性质对此杂质的

7、存在进行检验。4．合成路线拓展思考1：用什么试剂可以引入乙酰基？提示：引入酰基的试剂叫酰化试剂，常用的乙酰化试剂有乙酰氯、醋酸酐、冰醋酸。如：二、有机合成遵循的原则1．所选择的每个反应的副产物尽可能少，所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免采用副产物多的反应。2．发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能少而简单。3．要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。4．所选用的合成原料要易得，经济。拓展思考2：制备乙酰水

8、杨酸过程中有哪些副反应？如何处理？提示：由于水杨酸是一双官能团化合物，一个官能团为酚羟基，另一个是羧基，因此可以形成少量的高聚物，在酰化过程中生成一种乙酰水杨酸酐副产物，本实验的副产物包括水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酸酐和聚合物。这些微量杂质是引起哮喘、麻疹等的过敏源物质。为了除去这部分杂质，可先将乙酰水杨酸变为钠盐，再利用高聚物不溶于水的性质将它们分开。知识点1有机药物结构与性质的判断【例题1】下列三种有机物是某些药物中的有效成分：对羟基桂皮酸布洛芬阿司匹林以下说