高中化学专题三让有机反应为人类造福第一单元有机药物制备课后训练苏教版选修2

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1、第一单元 有机药物制备1在阿司匹林的结构简式中①②③④⑤⑥分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共煮时,发生反应时断键的位置是(  )。A.①④B.②⑤C.③④D.②⑥2下列说法中,不正确的是(  )。A.现代药物主要是人工合成的药物B.天然药物具有良好的药效,所以不需要进行改造C.药物的生物活性跟它的结构中的某些官能团有关D.在药物设计领域计算机应用前景广阔3脑白金主要成分的结构简式为下列对脑白金主要成分的推论错误的是(  )。A.其分子式为C13H16N2OB.能发生水解反应生成乙酸C.不能与溴水发生反应D.其官能团及营养成分与

2、葡萄糖相同4莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料,鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是(  )。莽草酸鞣酸A.两种酸都能与溴水反应B.两种酸遇三氯化铁溶液都显色C.鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键D.等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量相同52009年9月,继批准“达菲”进口以后,国家食品药品监管局近日又批准一种抗流感药物“依乐韦”在国内上市。这意味着国际上公认的两种有效抗流感药物均已进入中国内地。“达菲”和“依乐韦”的分子结构如下图:达菲依乐韦关于“达菲”和“依乐韦”的叙述正确的是(  )。A.

3、两者都含有苯环结构B.两者都能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色C.两者在热的NaOH溶液中能稳定存在D.两者都能发生酯化反应6在对肿瘤、癌症患者进行化疗时,为了提高药物对病理部位的选择性和治疗的有效性,现代医学采用药物靶向治疗,作为磁性靶向药物的载体——磷脂酰丝氨酸,其结构为:则其不可能具有的性质是(  )。A.既显酸性,又显碱性B.能发生水解反应C.能发生缩聚反应D.能发生加成反应7氧氟沙星是常用抗菌药,其结构简式如图所示,下列对氧氟沙星叙述错误的是(  )。A.能发生加成、取代反应B.能发生还原、酯化反应C.分子内共有19个氢原子D.分子内

4、共平面的碳原子多于6个8、阿司匹林(乙酰水杨酸)是由水杨酸和乙酸酐合成的:在生成乙酰水杨酸的同时,水杨酸分子之间也能发生聚合反应,生成少量聚合物(副产物)。合成乙酰水杨酸的实验步骤如下:①向150mL干燥锥形瓶中加入2g水杨酸、5mL乙酸酐和5滴浓硫酸,振荡,待其溶解后,控制温度在85~90℃条件下反应5~10min,然后冷却,即有乙酰水杨酸晶体析出。②减压过滤,用滤液淋洗锥形瓶,直至所有晶体收集到布氏漏斗中。抽滤时用少量冷水洗涤晶体几次,继续抽滤,尽量将溶剂抽干。然后将粗产品转移至表面皿上,在空气中风干。③将粗产品置于100mL烧杯中,搅拌并缓慢加入

5、25mL饱和碳酸氢钠溶液,加完后继续搅拌2~3min,直到没有二氧化碳气体产生为止。过滤,用5~10mL蒸馏水洗涤沉淀。合并滤液于烧杯中,不断搅拌,慢慢加入15mL4mol·L-1盐酸,将烧杯置于冰水中冷却,即有晶体析出。抽滤,用冷水洗涤晶体1~2次,再抽干水分,即得产品。(1)第①步中,要控制温度在85~90℃,应采用的加热方法是__________________,用这种方法加热需要的玻璃仪器有______________。(2)在第②步中,用冷水洗涤晶体,其目的是__________________、__________________。(3)在

6、第③步中,加入饱和碳酸氢钠溶液的作用是______________________,加入盐酸的作用是______________________。(4)如何检验产品中是否混有水杨酸?__________。9苯酚是重要的化工原料,通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知:回答下列问题:(1)在反应①~④中属于取代反应的是____________________________________。(2)写出反应②的化学方程式:________________________________________。(3)把阿司匹林分子连接在某高分子化

7、合物上,便可形成结构如下的缓释长效药剂:长效阿司匹林完全水解后生成的有机物有________种。1mol长效阿司匹林与氢氧化钠溶液充分反应后消耗NaOH的物质的量是________。参考答案1.解析:该有机物中能与氢氧化钠反应的结构就是羧酸和酯的结构。羧酸与碱的反应是中和反应,失氢离子,故在⑥处断键;但羧酸与醇的反应却是羧酸失羟基,酯水解断键是在羰基与羟基的连接处②。答案:D2.解析:结构决定性质,官能团决定物质的特性。答案:B3.解析:从脑白金结构可以看出,它含有亚氨基(—NH—)、碳碳双键和肽键三种官能团,能与溴水发生加成反应,能发生水解反应,生成

8、乙酸,不具有醇羟基和醛基,因此与葡萄糖的官能团不同。答案:CD4.解析:莽草酸分子中含有碳碳双

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