格氏试剂的应用

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1、格氏试剂的应用主讲:徐丹丹格氏试剂是有机金属化合物中重要的一类化合物,也是有机合成上的非常重要的试剂之一,应用广泛;格氏试剂与不同的物质反应,可以合成烃类、醇类、酮类、醛类、酸类及金属有机化合物等。1、格氏试剂的制备2、格氏试剂的组成及结构3、格氏试剂在有机合成中的应用·合成金属有机化合物·合成亚磺酸·合成硫醇·合成酸类·合成酮类·合成醛类·合成醇类·合成烃类格氏试剂是把镁屑放在无水醚中,滴加卤代烷而制得,即:这一反应为1912年诺贝尔化学奖获得者法国化学家格里尼亚所发现,故烃基卤化镁称为Grignard试剂,此类

2、反应也称为Grignard反应。格氏试剂的制备格氏试剂的组成及结构“RMgX”是习惯用的一种简化表示格氏试剂的通式,真实的格氏试剂并非单分子烃基卤化镁(RMgX)在醚中的简单溶液,而是R2Mg,MgX2,(RMgX)n等多种物质经过一个希兰克转化形成的一种动态平衡混合体系,即在格氏试剂中,乙醚,也可以是苯、四氢吠喃或其他醚类,是起溶剂的作用,它能与格氏试剂络合生成安定的溶剂化物即:格氏试剂相对稳定,在无水的条件下,可以保持一段时间,但它对有些化合物显出很大的活性,如:格氏试剂遇水分解,故在制备保存、与其它试剂反应时

3、都必须在无水的条件下进行格氏试剂在有机合成中的应用---合成烃类1.烷烃的合成:①与活泼氢的反应RMgX+格氏试剂在有机合成中的应用---合成烃类1.烷烃的合成:②与卤化物的反应格氏试剂在有机合成中的应用---合成烃类2.烯烃的合成3.炔烃的合成格氏试剂在有机合成中的应用---合成烃类4.芳烃的合成r格氏试剂在有机合成中的应用---合成醇类1.伯醇的合成①与甲醛反应②与环氧乙烷反应格氏试剂在有机合成中的应用---合成醇类2.仲醇的合成:与醛反应格氏试剂在有机合成中的应用---合成醇类3.叔醇的合成①与酮反应‘格氏试

4、剂在有机合成中的应用---合成醇类3.叔醇的合成②与酰氯反应XX格氏试剂在有机合成中的应用---合成醛类1.与氢氰反应MgXllHO格氏试剂在有机合成中的应用---合成醛类2.与甲酸反应格氏试剂在有机合成中的应用---合成酮类1.与羧酸反应‘格氏试剂在有机合成中的应用---合成酮类2.与烯酮反应‘格氏试剂在有机合成中的应用---合成酸类1.与二氧化碳反应格氏试剂在有机合成中的应用---合成酸类2.与酸酐反应格氏试剂在有机合成中的应用---合成硫醇O格氏试剂在有机合成中的应用---合成亚磺酸格氏试剂在有机合成中的应用

5、---合成金属有机化合物1.与活泼金属反应2.与金属卤化物反应结束谢谢!

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