资源描述：
《高考化学总复习第十二单元综合训练教案新人教版》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。
1、综合训练1.环丁基甲酸()是有机合成中一种重要的中间体。实验室以链状分子A为原料合成环丁基甲酸的路线如下:已知:+2RBr+2HBr;。请回答下列问题:(1)化合物A的化学名称是 ,由A生成B的反应类型是 。 (2)化合物B中所含官能团的名称为 。 (3)化合物C和D反应所形成高聚物的结构简式是 。 (4)写出E+FG的化学方程式: 。 (5)X是环丁基甲酸的同分异构体,能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出气体,且能使溴水褪色,X的结构共有 种;其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1的结构简式为
2、 。 (6)写出以1,3-丁二烯和化合物F为原料制备环戊基甲酸的合成路线(其他试剂任选)。解析 根据流程图,链状分子A(C3H4O)与水反应生成B(C3H6O2),发生了加成反应,说明A中含有碳碳双键,则A的结构简式为CH2CHCHO,A的化学名称为丙烯醛;B发生氧化反应生成D,D与乙醇在酸性溶液中发生酯化反应生成F,根据F的化学式可知D为二元羧酸,则D为HOOCCH2COOH,B为HOCH2CH2CHO,F为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3;B与氢气发生还原反应生成C,C与HBr反应生成二溴代烃,则C为二元醇,C为HOCH2CH2CH2OH,E为B
3、rCH2CH2CH2Br,根据信息,E和F反应生成G,G为,G水解生成H,H为,根据信息,H受热脱去一个羧基生成环丁基甲酸。(5)X是环丁基甲酸()的同分异构体,能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出气体,说明含有羧基;能使溴水褪色,说明含有碳碳双键,因此满足条件的X有、、、、、、、,共8种,其中核磁共振氢谱为3组峰,峰面积比为6∶1∶1的为(CH3)2CCHCOOH。答案 (1)丙烯醛(或2-丙烯醛);加成反应(2)醛基、羟基(3)(4)C2H5+Br(CH2)3Br+2HBr(5)8;(CH3)2CCHCOOH(6)2.医药合成中可用下列流程合成一种治疗心脏病的特效
4、药物(G)。已知:①RCHCH2RCH2CH2CHO;②+RCHCH2。(1)B的核磁共振氢谱图中有 组吸收峰,C的名称为 。 (2)E中含氧官能团的名称为 ,写出DE的化学方程式: 。 (3)EF的反应类型为 。 (4)E的同分异构体中,含有醚键且苯环上只有一个取代基的结构有 种,写出其中甲基数目最多的同分异构体的结构简式: 。 (5)下列有关产物G的说法正确的是 (填字母)。 A.G的分子式为C15H28O2B.1molG水解能消耗2molNaOHC.G中至少有8个C原子共平面
5、D.合成路线中生成G的反应为取代反应(6)无机试剂任选,写出以1-丁醇为原料制备C的同分异构体正戊酸(CH3CH2CH2CH2COOH)的合成路线。解析 在合成路线中,C+FG为酯化反应,由F和G的结构可推知C为,结合已知①,可推知B为,由F的结构和EF的转化条件,可推知E的结构简式为,再结合已知②,可推知D为。(4)分两步分析,第一步,从分子组成中去掉—O—,剩下苯环上只有一个取代基的结构为,由于丁基有4种,所以也有4种,、、、,第二步,将—O—插入C—C之间形成醚,分别有4种、4种、3种和2种,共有13种,其中甲基数目最多的同分异构体的结构简式为、。答案
6、(1)4;3-甲基丁酸(2)羟基;+(3)加成反应(或还原反应)(4)13;、(5)AD(6)CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2CHOCH3CH2CH2CH2COOH3.氯吡格雷(clopidogrel,1)是一种用于抑制血小板聚集的药物,根据不同原料,该药物合成路线通常有两条,其中以2-氯苯甲醛为原料的合成路线如图所示:(1)A中非含氧官能团的名称为 。 (2)X的结构简式为 。 (3)C可在一定条件下反应生成一种含有3个六元环的产物,写出该反应的化学方程式: 。 (4)DE的反应类型是 。 (5)A的所
7、有同分异构体(不包括A)中,属于芳香族化合物的有 种。 (6)已知:,则以甲醇和乙烯为原料制备化合物涉及的反应类型有 (填序号),写出制备化合物最后一步反应的化学方程式: 。 ①加成反应 ②消去反应 ③取代反应 ④氧化反应⑤还原反应解析 (5)芳香族化合物即含有苯环,根据A的结构可知,有位置异构和官能团异构,故符合条件的同分异构体有、、,共3种。(6)根据信息可知,要合成,首先要制得乙二醇和甲醛,乙二醇可由1,2-二溴乙烷在碱性条件下水解(取代反应)得到,1,2-二溴乙烷可由乙烯与溴水发生加成反应制得,甲醛可由甲醇催化氧化制
8、得,图示如下:,最后一步还涉及消去反应
