苯佐卡因的合成论文(结稿)

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1、苯佐卡因的合成论文（结稿）苯佐卡因的制备［摘要］本实验的主要目的是以多步骤的综合性学生实验合成苯佐卡因（对氨基苯甲酸乙酯）并了解其物理、化学性质。同时也促进学生对重结晶，抽滤，熔点测试，分液等基本操作的掌握。苯佐卡因是一种白色针状晶体，无臭，味微苦而麻，遇光渐变黄色，易溶于乙醇、乙醯、氯仿等，难溶于水，临床上一般用作局部麻醉剂。本实验是以对氨基甲苯为原料,先与醋酸反应经酰化得对甲基乙酰苯胺，再与高猛酸钾反应经氧化得到乙酰氨基苯甲酸，然后加盐酸经水解得到对氨基苯甲酸，最后加乙醇经酯化得到产甜。由于该有机合成实验步骤多及实验操作上的失误，使

2、得最终产率较低，但经多种中间产物的熔点测定与最终产物的红外光谱测定可以基本确定己成功合成了苯佐卡因，同时实验技能得到了一定锻炼。［关键词］苯佐卡因；合成；［ABSTRACT］Themainpurposeofthisstudyistosynthesizebenzocainebymulti-stepcomprehensiveexperimentandtounderstanditsphysicalandchemicalproperties.Italsocanencouragestudentstomastercrystallization,fi

3、ltration,meltingpointtest,liquidandotherbasicoperations・Benzocaineisawhiteacicularcrystalpowder;odorless,slightlybittertasteandhemp,meetsthelightgradientyellow,solubleinethanol,ethylether,chloroform,buthardlysolubleinwater,anditisgenerallyusedasalocalanesthetic・Rawmateri

4、aloftheexperimentispara-aminotoluene.Itandaceticacidreactionton・methylacetanilide.N・methylacetanilideandpotassiumpermanganatereactiontoacetamidobenzoicacid.Acetamidobenzoicacidandhydrochloricacidreactiontopara・aminobenzoicacid・Para・aminobenzoicacidandalcoholreactiontoben

5、zocaine.Duetosomanysynthesisexperimentalstepsandexperimentaloperationalerror,thefinalyieldislow.Butavarietyofintermediateproductsisdeterminedbymeltingpointandfinalproductisdeterminedbyirspectra.Sowecandecidebenzocaineissuccessfullysynthesized.Meanwhileexperimentalskillsg

6、otcertainexercise.[KEYWORDS]benzocaine;synthesis;[引言]苯佐卡因(Benzocaine),化学名为对氨基苯甲酸乙酯，是一种重要的医药合成中间体，多用于医药、塑料和涂料等生产中，同时苯佐卡因也是一种重要的局部麻醉药，冇止痛、止痒作用，主要用于创面、溃疡面、粘表面和痔疮麻醉止痛和痒症，其软膏还可用作鼻咽导管、内突窥镜等润滑止痛。苯佐卡因作用的特点是起效迅速，约30秒钟左右即可产生止痛作用，且对粘膜无渗透性，毒性低，不会影响心血管系统和神经系统。1984年美国药物索引收载苯佐卡因制剂即达104

7、种之多，苯佐卡因的市场前景非常广阔[1]0目前以对甲基苯胺为主要原料的苯住卡因合成路线已有一定探索，主耍有：一种是先保护苯环上的氨基而进行酰化，再氧化，去保护，最后酯化。还有一种是先用硝酸，硫酸混合液与对甲基苯胺共热将上的氨基取代为硝基，而后进行氧化，还原，酯化。这些方法中第一种方法相对其它方法來说虽然反应步骤较多但所用的原料便宜，反应条件温和,而且将有机化学实验屮的很多基本操作都包含在其屮，所以选择第一种方法合成苯佐卡因对于学生综合素质的培养更具有现实意义。［仪器和试剂］试剂：对甲苯胺、冰醋酸、七水硫酸镁、锌粉、活性炭、高镒酸钾、无水

8、乙醇、20%硫酸溶液、18%盐酸溶液、10%氨水、10%碳酸钠溶液、无水硫酸镁、乙醯、精密PH试纸、亚硝酸钠、草酸、乙酸乙酯、环己烷、活性炭等仪器：100mL圆底瓶、分液漏斗、布氏漏斗、烧杯、水浴锅、球型冷