有机推动复习策略

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1、一、有机推断1、有机物的常见转化关系(1)桂及桂的衍生物的相互转化关系R?R驴鹫M品MR猛妙r4^HMR診R消去取代加*水鶴(2)在有机推断中常出现转化关系转化关系参与物质A醇BC醛竣酸A,r„心无剜fBA为酯①酸作催化剂：生成醇和竣酸②碱作催化剂：生成醇和竣酸盐表示烯绘、卤代桂和醇三类物质之间的转化2、有机推断题常见的突破口(1)由性质推断BCO①能使漠水褪色的有机物通常含有('('、c=c一、②能使酸性高镭酸钾溶液褪色的有机物通常含有、C('、0IC'II或为苯的同系物。OIII③能发生加成反应的有机物通常含有C(•.CC、cI】、O苯环，其中CII、苯环只

2、能与H2发生加成反应。④能发生银镜反应或能与新制的Cu(0II)2悬浊液反应生成红色沉淀的有机O物必含有cHo⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有一0H或一COOHo⑥能与Na2C03或NallC03溶液反应放出C02或使石蕊试液变红的有机物屮必含有一COOHo⑦能发生消去反应的有机物为醇、卤代炷。⑧能发牛水解反应的有机物为卤代炷、酯类、二糖或多糖、蛋白质。⑨遇FeC13溶液显紫色的有机物必含有酚瓮基。⑩能发生连续氧化的有机物是含有一CI120II结构的醇或烯坯。比如有机物A能发生如下氧化反应：A->B->C,则A应是含有一CH2OH的醇，B是醛，C是竣酸。（2）

3、由反应条件推断①当反应条件为NaOH醇溶液并加热13寸，必定为卤代姪的消去反应。②当反应条件为NaOIl水溶液并加热时，通常为卤代坯或酯的水解反应。③当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为醇脱水生成醯或不饱和化合物,或者是醇与酸的酯化反应。④当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯、二糖或淀粉（糖）水解反应。⑤当反应条件为催化剂（铜或银）并有氧气时，通常是醇氧化为醛或酮。⑥当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基、酮按基的加成反应。⑦当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷桂或苯环侧链炷基上的H原子发生的取代反应，而当反应条件

4、为Fe或FeX3作催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。（3）由反应数据推断/①根据与H2加成时所消耗的H2的物质的量：lmol/加成时需lmolH2,lmol一C=C—完全加成时需2molH2,lmol—CHO加成时需lmolH2,而lmol苯环加成时需3mol112。②lmol—CHO与银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液完全反应时生成2molAg或lmolCu20o③加ol—OH或2mol—COOH与活泼金属反应放出lmolH2。@lmol—COOH（足量）与碳酸氢钠溶液反应放出lmolC02o⑤lmol—元醇与足量乙酸反应生成lmol酯吋

5、，其相对分子质量将增加42。©lmol某酯A发生水解生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42,则生成lmol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时，贝性成2mol乙酸。二、有机合成1、有机合成过程的基础知识（1）官能团的引入①引入碳碳双键，可通过消去、三键加成、拜醛缩合反应等。如：侬CH3CH2CH20H△CH3CH=CH2t+H20滋化剂CH=CHt■・•HC三CH+HC1ACl门OH/C^OHCH3CH2BrA'CH2=CH2t+HBrOH9OHIA*HCH0+CH3CH0

6、4+C12—JCH3C1+HC1BrO+B』0+叭CH3—CH—CH2IICH3CH二CH2+C12>ClClCH3CH20H+HBrA*CH3CH2Br+H20①引入径基，通过加成、取代反应等。如:依化刑■•CH2=CH2+H20■*CH3CH2OHCH3CH2C1+H20门°—CH3CH20H+HC1CH3CH0+H2△，CH3CH20H②引入拨基或醛基，通过醇或烯怪的氧化等。女山OCu/Ag

7、

8、2CH3CH20H+02~A~2CH$—C—H+2H20CHjCHCHj+a2CH3-C-CH3+2H2OI△IOHOCH,IKMnO

9、3CH3—C—CH3+CHj—C—II③引入竣基，通过氧化、取代反应等。女口：OO2CH3-C—H+02O邕化旦，2CH3_£—HOKMnOi/HCHsCOGClhCH3—c—H+2Cu(OH)2—CH3—c—H+Cu20!+2H20^^-ch2-oiiCOOHH*I■■■■■■CH3C00H+（2）官能团的消除①通过加成反应消除不饱和键；②通过消去或氧化或酯化等消除疑基（一0H）；③通过加成或氧化等消除醛基（一CII0）。（3）官能团的衍变根据合成需要（有时题目中信息会明示某些衍变途径），可进行有机物的官能团衍变，以使屮间产物向产物递进。常见的三种方式：①利用

10、官能团的衍生关系进行衍变