2019_2020年高中化学专题4第2单元第2课时酚的性质和应用基团间的相互影响教案苏教版选修5

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1、第2课时　酚的性质和应用　基团间的相互影响目标与素养：1.通过苯酚的学习，掌握酚类物质的结构与性质。(宏观辨识与微观探析)2.通过乙醇与苯酚以及苯与苯酚化学性质的差异，感悟基团之间的相互影响。(宏观辨识与微观探析)一、酚二、苯酚1．分子组成与结构2．苯酚的物理性质纯净的苯酚为无色晶体，熔点为40.9℃。常温下在水中的溶解度不大，当苯酚与水形成的浊液静置后分层，上层是溶有苯酚的水层，下层是溶有水的苯酚层；当温度高于65__℃时，则能与水互溶。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。苯酚有毒，它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用

2、酒精洗涤，再用水冲洗。3．酚的化学性质(以苯酚为例)(1)苯酚的弱酸性(比H2CO3的酸性弱)①苯酚的电离方程式为。②向苯酚的浊液中加入NaOH溶液，现象浊液变澄清，其方程式为，向所得溶液中通入CO2或者加入稀盐酸，其现象为澄清溶液变浑浊，其反应方程式为或。(2)苯酚的取代反应苯酚与浓溴水反应的化学方程式为，其现象是生成白色沉淀。该反应说明在羟基的影响下，苯环上羟基的邻、对位氢原子很活泼，易被取代。常用于苯酚的定性、定量测定。(3)苯酚的显色反应苯酚溶液遇三氯化铁溶液呈现紫色，并且其他的酚类化合物也有类似的性质，称为显色反应，该反应

3、灵敏度高，常被用于酚类化合物的检验。(4)苯酚氧化反应①在空气中会慢慢被氧化而略带红色。②可以燃烧：C6H6O＋7O26CO2＋3H2O。4．含酚废水的处理酚类化合物有毒，在石油、煤的加工业、制药、油漆等工业产生的废水中含有较多的酚类物质。以苯酚、甲酚污染为主，影响水生动物的生长，含酚废水可回收利用和降解处理。　(1)检验酚(苯酚)的实验方法有哪些？[提示]　方法1：向待测液中加入浓溴水，有白色沉淀，说明含酚类。方法2：向待测液中加入FeCl3溶液，溶液显紫色，说明含酚类。(2)处理废水中酚可用什么物质处理？[提示]　废水中加苯，萃

4、取分液酚或废水中加活性炭吸附酚。三、基团间的相互影响1．苯环对羟基影响，使苯酚羟基中的氢容易电离出H＋而表现出弱酸性。2．羟基对苯环影响，使苯酚苯环上羟基邻、对位上的氢原子更活泼，更容易发生取代反应。1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)酚与醇的官能团均为—OH，二者性质相同。(　　)(2)苯酚沾到皮肤上可以用酒精或氢氧化钠溶液洗涤。(　　)(3)，可以证明H2CO3的酸性大于的酸性。(　　)(4)—OH中H的活泼性：。(　　)[答案]　(1)×　(2)×　(3)√　(4)√2．下列叙述正确的是(　　)A．苯中的少量苯

5、酚可先加适量的浓溴水，再过滤而除去B．将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到50℃形成悬浊液C．苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色，但可以和NaHCO3反应放出CO2D．苯酚可以和HNO3进行硝化反应D　[A项苯能溶解产生的三溴苯酚而不易分离；B项得到的是乳浊液；C项中苯酚不与NaHCO3反应。]3．A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都跟金属钠反应产生氢气；A不溶于NaOH溶液而B能溶于NaOH溶液；B能使适量的浓溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能；B苯环上的一溴代物有两种结构。(1)写出A和B的结构简式：A___

6、_____；B________。(2)写出B与NaOH溶液反应的化学方程式：____________________。[解析]　从分子式C7H8O看，A和B应是不饱和有机物。从性质上看，A能与Na反应但不与NaOH反应，则A为醇类，A不与溴水反应，则A中没有碳碳双键或碳碳叁键，可推知A的不饱和是因含有苯环所引起的，故A为；B可与Na反应放出H2，又可与NaOH反应，且与溴水反应生成白色沉淀(这是酚的特性)，则B为酚类；又知B的一溴代物只有2种同分异构体，可知B为含对位取代基的酚类，故B为。[答案]　苯、甲苯、苯酚的比较类别苯甲苯苯酚

7、结构简式氧化反应不能被KMnO4酸性溶液氧化可被KMnO4酸性溶液氧化常温下在空气中被氧化，呈粉红色取代反应溴的状态液溴液溴浓溴水条件催化剂催化剂无催化剂产物甲苯的邻、对两种一溴代物区别苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代与H2加成条件催化剂、加热催化剂、加热催化剂、加热结论都含苯环，故都可以发生加成反应(1)苯酚溶液的酸性较弱，不能使酸碱指示剂变色。(2)苯酚的酸性比碳酸的弱，由于电离能力H2CO3>与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3，而不与NaHCO3溶液反应放出

8、CO2。即。(3)向溶液中通入CO2，无论CO2过量与否，产物均是NaHCO3。即＋NaHCO3。(4)酚类物质与溴反应时，酚羟基邻对位上的氢原子都能被溴原子取代。【典例1】　有机物分子中基团间的相互影响会导致化学性质的不同。下列叙述