2020高中化学专题4烃的衍生物第二单元第2课时酚的性质和应用基团间的相互影响教案苏教版.docx

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1、第2课时　酚的性质和应用　基团间的相互影响[明确学习目标]　1.通过苯酚的组成、结构和性质，学会分析酚类的组成、结构与性质。2.知道酚类物质对环境和健康的影响。3.理解基团间的相互影响。一、苯酚的结构1．酚的概念分子中羟基与苯环(或其他芳环)碳原子直接相连的有机化合物，最简单的酚是苯酚。2．苯酚的结构二、苯酚的性质1．物理性质2．化学性质(1)酸性(2)与浓溴水的反应现象：产生白色沉淀。化学方程式：(3)显色反应向苯酚溶液中加入FeCl3溶液，溶液呈现紫色，该反应常用于酚类物质的检验。(4)氧化反应①在空气中会慢慢被氧化呈红色。②可以使KMnO4酸性溶液褪色。③可以燃烧：C6H6O＋7O2

2、6CO2＋3H2O。三、基团间的相互影响1．在苯酚分子中，苯基影响了与其相连羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离。2．苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻对位上的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团取代。四、苯酚的应用及酚类化合物对环境的影响1．苯酚的应用：苯酚是很重要的化工原料，可用于制造合成纤维、农药、药物、染料等。2．酚类化合物的毒性：在石油、煤、化工、制药、油漆工业中产生的废水中含有较多的酚类物质，以苯酚、甲酚污染为主，影响鱼类的生长，含酚废水可回收利用和降解处理。1．分子式为C7H8O且属于芳香族化合物的同分异构体有几种？2．苯酚和醇分子中都

3、存在羟基，为什么苯酚呈弱酸性而醇呈中性？怎样证明苯酚具有酸性？提示：受苯环的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，能在水溶液中发生微弱电离产生H＋：，而醇分子中的羟基不能电离出H＋，故苯酚呈弱酸性而醇呈中性。常温下，苯酚在水中的溶解度不大，苯酚与水混合得浑浊液体，向该浑浊液体中加入NaOH溶液，浑浊的液体变澄清，说明苯酚与NaOH溶液发生反应，进而说明苯酚具有酸性。一、苯酚的弱酸性和检验1．苯酚的酸性苯酚中苯环对羟基(—OH)的影响，导致羟基(—OH)上的氢原子易被电离，苯酚显酸性，俗称石炭酸。(1)苯酚的酸性很弱，比碳酸酸性还弱，但苯酚电离出H＋能力比HCO强；＋NaHC

4、O3。常见物质电离出H＋强弱顺序：无机强酸>乙酸>碳酸>苯酚>HCO>水>醇。(2)苯酚的酸性很弱，用指示剂无法验证它的酸性，可用碱与它反应来判定。(3)向苯酚钠溶液中通入CO2，只生成NaHCO3，与通入的CO2的多少无关。如向苯酚与水的悬浊液中加入NaOH溶液：生成的苯酚钠易溶于水，溶液变澄清说明苯酚显酸性。2．苯酚的检验方法(1)利用与浓溴水反应生成三溴苯酚沉淀可以定量、定性检验苯酚。在检验时注意①保持溴水过量，否则生成的三溴苯酚溶于苯酚中，将看不到沉淀。②定量检验：溴原子将取代苯酚中—OH的两个邻位、一个对位上的H，故，若邻、对位有其他原子团，将不再取代。(2)利用与Fe3＋发生显

5、色反应，使苯酚溶液显示紫色，检验。[对点练习]1．已知酸性H2CO3>>HCO，下列化学方程式正确的是(　　)答案　B2．苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是(　　)①取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚。②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否减少。③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则无苯酚。④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚。A．③④B．①③④C．①④D．全部答案　C解析　苯酚极易被氧化

6、，故能使KMnO4(H＋)褪色，而苯则不能，①可以作出判断；②的实验操作无法作出明确的判断；苯酚可以和浓溴水反应生成三溴苯酚，但生成的三溴苯酚易溶于有机溶剂苯，故③错误；苯酚与FeCl3溶液反应显紫色，常用于检验苯酚，④正确。二、基团间的相互影响有机物中往往含有多种不同的原子或原子团，由于这些基团之间的相互影响，往往使有机物表现出一些特殊的性质。1．取代基对苯环的影响(1)烃基对苯环的影响侧链上的烃基使苯环上的氢原子，特别是邻、对位上的氢原子变得更活泼，比苯更易发生取代反应。(2)羟基对苯环的影响羟基对苯环的影响也是非常大的(较烃基大得多)，羟基可使苯环上的氢原子，特别是邻、对位上的氢原子

7、变得更活泼，比苯更易发生取代反应。2．苯环对取代基的影响(1)苯环对烃基的影响我们知道，饱和烃是不容易被氧化剂氧化的，但由于苯环能活化烃基与苯环相连的碳原子上的氢原子，使其变得更活泼，容易被氧化，如甲苯、乙苯等均能被高锰酸钾酸性溶液氧化，得到苯甲酸。由于苯环活化的是直接与苯环相连的烃基碳原子上的氢原子，因此当该碳原子上没有氢原子时，该氧化反应就不能发生了，如叔丁基苯[C6H5—C(CH3)3]不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。