第三章-章末重难点专题突破

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1、章末重难点专题突破［目标定位］1.掌握各类有机反应的规律(如醇的氧化反应、消去反应、酯化反应等)。2.会辨析醇和醛。3.掌握乙醇的催化氧化反应及醛基的检验方法。4.由竣基会分析检测竣酸的性质。5.掌握有机合成的分析方法。一聚焦醇的氧化反应和消去反应规律醇的氧化反应和消去反应是醇类的重要化学反应，其应用在各类有机试题中屡见不鲜，掌握其屮的反应规律是掌握这些性质的关键。1.醇的催化氧化反应规律并不是所有的醇都能发生催化氧化反应，醇能发生催化氧化反应的条件是连有疑基(-0H)的碳原子上必须有氢原子，否则就不能被催化氧化。由于醇发生催化氧化的反应机理是失去疑基上的氢原子和与拜基相连

2、的碳原子上的一个氢原子，因此，不同结构的醇其催化氧化的产物不同。故发生催化氧化反应时，有以下反应规律：(1)醇分子中，若与疑基(―0H)直接相连的碳原子上有两个氢原子，则该醇可被氧化成醛。2RCH2OH+O2^^2RCHO+2H2O(R为炷基或氢原子)(2)醇分子屮，若与轻基(-0H)直接相连的碳原子上只有一个氢原子，则该醇可被氧化成酮。r0催化剂II2R]C1IOII+5—A—2R1—C—心+21120△(R

3、、R?都是坯基，不能是氢原子)(3)醇分子中，若与疑基(-0H)直接相连的碳原子上没有氢原子，则该醇不能被催化氧化。Ri—C—OH如：Rs不能被催化氧化成醛或酮(R

4、i、R?、R3都是烧基，不能是氢原子)。2.醇的消去反应规律醇在浓硫酸存在的条件下，加热到一定温度就能发生分子内的脱水反应，生成碳碳双键，即发生消去反应。因醇发生消去反应是失去拜基的同时，还要失去与瓮基直接相连的碳原子的相邻碳原子上的一个氢原子，因此，并不是所有的醇都能发生消去反应。醇发生消去反应的规律如下：⑴无邻碳原子或与疑基(一0H)直接相连的碳原子的相邻碳原子上没有蛍原子的醇，不能发生消去反应。CII3OIh如(&、&、&都是桂基，不能是氢原子)都不能发生消去反应。(2)如果与疑基(-0H)相连的碳原子不在碳链的一端，则主要生成双键碳上取代基较多的烯炷，即消去盘原子少

5、的相邻碳原子上的蛍。2CH3CII2CHCH3如OH浓何。CH3CH=CHCH3t+CH3CH2CH=CH2t+2H2O(主)(次)【例1】分子式为C7H"O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中：(1)可以发生消去反应，生成两种单烯烧的是;(2)可以发生催化氧化生成醛的是；(3)不能发生催化氧化的是:(4)能被催化氧化为酮的有种；⑸能使酸性KMnO4溶液褪色的有种。ch3ohch3A.CH3—CH—CH—CH—CH3ch3onIIB.CH3—C——c—CH3ch3ch3CII3OHC・CH3—c—cn2—CH—CII3ch3D.CH3(CH2)5CH2O

6、H解析(1)因该醇发生消去反应时，生成两种单烯怪，这表明连有一0H的处碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子，且以一0H所连碳为中心，分子不对称。⑵〜⑷连有一0H的碳上有2个氢原子时可被氧化为醛，有一个氢原子时可被氧化为酮，不含氢原子时不能发生催化氧化。(5)连有一0H的碳上有氢原子时，可被酸性KMnO4溶液氧化为竣酸或酮，它们都会使酸性KM11O4溶液褪色。答案(1)C(2)D(3)B(4)2(5)3特别提示醇能否发生催化氧化和消去反应及反应后产物的判断，应抓住醇的结构特点和反应原理。醇发生催化氧化时超基碳上必须有氢原子，有两个氢原子产物为醛；有一个氢原子产物为酮；否则不能发生

7、该反应。醇的消去反应要求軽基碳的邻位碳上必须有氢原子，其消去产物取决于務基碳上痊基的种类和个数。二辨析醇和酚的方法醇的官能团是醇疑基，酚的官能团是酚疑基，它们的区别在于疑基是否与苯环直接相连，下面我们从定义分析醇和酚，也就是教给你醇、酚的区别方法。1.醇醇是分子中含有跟链坯基或苯环侧链上的碳结合的轻基的化合物。这一概念，可从以下几个层血理解：（1）醇分子中含有疑基，且径基个数不限，但不存在1个C原子上连有2个疑基的醇，因为这样的醇不稳定：0H/C—>C=O+H°O。Z/*■Oilch2oh⑵餐基连接在链绘基上的是醇，如CH3OH、CIl2°H等，但不存在轻基连在烯键（

8、或烘键）C原子上的醇，因为这样的醇也不稳定。⑶疑基直接连在苯环上的不是醇，如拜基连在苯环的侧链上的是醇，如（4）此外还有定义屮不包括的一点，疑基连在环烷基（或环烯基）的C原子上的也是醇，如OH等。2.酚疑基跟苯环上的碳原子直接相连的化合物叫做酚。（1）“酚”是一类绘的含氧衍生物的总称，但通常又把酚类中最简单的一种一一苯酚，简称为酚。⑵酚的官能团是疑基，但此疑基的性质有别于醇屮轻基的性质。（3）酚分子中的苯环，可以是单环,（蔡酚）也是酚的一种。Oil⑷酚和芳香醇的分子结构之间有着明显的差别，如是芳香醇，而OHCH3是