新型6-胺基富烯-2-亚胺的合成【毕业论文】

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1、本科毕业论文（20届）新型6-胺基富烯-2-亚胺的合成专业：应用化学摘要：富烯是一类重要的有机化合物。它的特殊结构，决定了富烯类化合物的性质和其多种多样的反应性。在设计合成新型的后过渡金属烯烃聚合催化剂等方面具有重要的潜在应用价值。本文主要采用金属有机的合成方法，利用原料异丙基碳二亚胺和二茂镁反应，最后通过水解，有效地制备了6-胺基富烯-2-亚胺新化合物，该化合物利用红外等仪器进行了初步表征。关键词：富烯；二茂镁;抗癌药物Synthesisofnew6-aminofulvene-2-imineAbstract:Thefulen

2、eisanimportantclassoforganiccompoundswithvariousreactives.EspeciallytheFulvenemetalcompoundsarefoundtobeusefulincatalysisandotherfields.Thisthesismainlystudythepreparationofmagnesocene,andthereactionofmagnesoceneandisopropylcarbodiimidetogive6-aminofulvene-2-imineth

3、roughorganometallicroute,whichwasconformedbytheIRetc..Keywords:fulvene;magnesocene;anti-cancerdrug.目录1前言11.1富烯的定义和性质11.2富烯的合成11.3富烯在有机金属中的应用31.3.1与有机锂试剂的反应31.3.2富烯与有机钠的反应31.3.3富烯与格氏试剂的反应41.4富烯的Diels-Alder反应41.5富烯与杂环化合物的反应41.6富烯与金属羰基化合物的反应51.7富烯在抗癌药物合成中的应用52实验部分62.1实

4、验原理62.2实验试剂和仪器72.2.1实验试剂72.2.2实验试剂参数72.2.3实验仪器82.2.4主要实验装置82.3实验步骤82.3.1环戊二烯的制备82.3.2二茂镁的制备82.3.3二茂镁与异丙基碳二亚胺反应83结果与讨论94结论9参考文献：9致谢12附录131前言富烯是一类重要的有机化合物，富烯类化合物是环交叉共轭分子，由于其反应特性、谱学性质及芳香性的特殊因此一直吸引着许多化学家的研究。到目前为止，根据所查阅的研究资料，大部分的富烯类化合物具有烯烃化合物的性质[1]，其为典型的非芳香性化学物，热稳定性低，且易进

5、行自身D1ets-Alder二聚反应。富烯的取代基对于它本身的反应性质以及由富烯所衍生出的一些金属配合物的性质起着非常重要的作用。另外，富烯在手性配体及手性金属配合物的合成方面也起着十分重要的作用，仅对6,6-二烷基富烯的加成反应而言，它不但可以合成出非常多种烷基取代的手性金属配合物，而且还可以引入杂原子而合成出手性配体。通过研究发现了令人值得欣慰的事，富烯化合物的取代基稳定，大大的增加了富烯环π电子离城的基团尤其能稳定富烯，所以探索新的富烯类二取代化合物的合成，不但有助于对富烯化合物的性质充分了解，而且又有其潜在的应用价值。

6、1.1富烯的定义和性质富烯是一类重要的有机化合物，它的分子内至少存在3个碳碳双键组成的共轭体系，因此可以发生许多反应：亲电反应、环加成反应等，与此同时由于富烯含有一个环外双键的特殊结构，以至于它也可以与各种活泼金属或金属试剂发生加成、还原以及偶联等反应，所以富烯在有机合成上有着极其广泛的应用。另外，由于富烯与活泼金属试剂反应得到环戊二烯基负离子是制备茂金属络合物的重要中间体，所以富烯在茂金属络合物合成方面也有着广泛的应用。1.2富烯的合成从二十世纪初Thielehes首次合成富烯至目前为止，发展出了许多技术非常成熟的合成方法，

7、其中方便而常用的方法是碱催化作用下环戊二烯与醛、酮的缩合。在碱作用下环戊二烯转变为环戊二烯基负离子进而与酮反应经脱水形成富烯(图1-1)。图1-1环戊二烯转变为环戊二烯基负离子与酮反应脱水形成富烯到二十世纪中叶，Kice等[2]报道了6-烷基富烯、6-苯基富烯、苯并富烯的合成，实验在氮气保护下进行，利用新蒸出的环戊二烯与酮在乙醇钠的乙醇溶液中反应，经处理得到各种结构的富烯。1963年Smith等[3]报道了环戊二烯与丙酮在乙醇溶液中用20%的KOH强碱作为催化剂进行反应，冰浴下反应并过夜,经处理得到6，6-二甲基富烯。同年，F

8、reisesleben等用环戊二烯与丙酮在20%甲胺乙醇溶液中合成了6，6-二甲基富烯(图1-2)，与前者不同的是，10Freisesleben的产率竟出乎预料地高于96%。图1-2环戊二烯与丙酮甲胺乙醇溶液中合成了6，6-二甲基富烯之后，化学家们对取代富烯的合成研究从未间断