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《2_氨基_5_甲氧基苯磺酸的合成研究》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在行业资料-天天文库。
1、第31卷第3期辽 宁 化 工Vol.31,No.32002年3月LiaoningChemicalIndustryMarch,20022-氨基-5-甲氧基苯磺酸的合成研究苏砚溪(河北师范大学,河北石家庄050091)摘 要:以对氨基苯甲醚为原料,在溶剂汽油中经磺化合成了2-氨基-5-甲氧基苯磺酸,产品收率在86%以上,且不含致癌物,溶剂回收率在95%以上。关 键 词:2-氨基-5-甲氧基苯磺酸;对氨基苯甲醚;磺化中图分类号:TQ612.1文献标识码:A文章编号:10040935(2002)0309702溶剂汽油
2、,以上原料均为工业品。1 前 言溶剂汽油,沸程为160～200℃,蒸馏截取180[3]2-氨基-5-甲氧基苯磺酸,是一种合成染℃以下馏份,并进行惰性处理,具体方法是在溶料的重要中间体。据调查,目前该产品的生产工剂汽油中加入适量的浓硫酸,在搅拌下使其充分艺有两种,一种是采用邻二氯苯作溶剂,一种是采接触一定时间后倒入分液漏斗,静置分层,分出废用三氯苯作溶剂。酸,将处理过的溶剂水洗至中性。取一定量的溶邻二氯苯具有中等毒性,有强烈的刺激性,对剂,加入质量分数为0.05%的高锰酸钾溶液适肝、肾有损害作用,高浓度的邻二氯苯可抑制中
3、枢量,充分振荡,静置分层,放出高锰酸钾溶液与原神经;三氯苯在高温下易发生聚合,生成较强的致液比色,若颜色深浅无变化,证明处理过的溶液中癌物多氯联苯(PolychlorinatedBiphenyls简称所含的少量不饱和烃类已除净,则溶剂为惰性。PCB)。此外,在三氯苯中还含有氯苯、二氯苯、多2.2 实验操作氯苯等,在高温反应条件下,这些物质也都能生成将50ml溶剂汽油和0.1mol对氨基苯甲醚多氯联苯[1]。(12.3g),加入装有搅拌器、滴液漏斗、冷凝器和动物实验表明,PCB对皮肤、肝脏、肠胃系统、温度计的四口瓶中,在
4、搅拌下于60℃内慢慢滴入神经系统、生殖系统、免疫系统的病变甚至癌变都浓硫酸(6ml),使其成盐,滴毕,在60℃保持30有诱导效应[2]。由于PCB是一类稳定化合物,一min,然后慢慢升温至170～175℃,在此温度下保般不易用生物方法降解,尤其是高氯取代的异构持10h,在反应期间,不断滴入溶剂,同时溶剂又体更是如此。因此国际市场上对化工产品中的不断被蒸出,保持反应器内总溶剂量不变。反应结束后降温,回收溶剂,加入少量无水亚硫酸钠,PCB含量特别敏感,有的发达国家拒绝进口含用碳酸钠水溶液调pH=8～9,过滤,加活性炭2gP
5、CB的产品,哪怕是痕量也在拒绝之列。为此采脱色,在滤液中加入少量无水亚硫酸钠后用稀硫用无毒、价廉的溶剂汽油作为溶剂,合成2-氨基酸酸化至pH=2,经过滤、洗涤、烘干后得产品2--5-甲氧基苯磺酸是本工作的目的。氨基-5-甲氧基苯磺酸。2 实验部分2.3 产品检测产品含量的检测采用国内现行的重氮化滴定2.1 主要仪器和药品日本LC-6A高效液相色谱,美国PE-2400 收稿日期:2001212211自动元素分析仪;对氨基苯甲醚,浓硫酸,碳酸钠, 作者简介: 苏砚溪(1951-),男,副教授。
6、 辽 宁 化 工 982002年3月法,用该方法测定的是总氨基值的百分含量,同时3.2 硫酸浓度与产品质量的关系采用日本LC-6A高效液相色谱仪进行检测,两用98%的硫酸作磺化剂进行磺化,其用量是种测试结果如表1所示。理论量的1.05～1.10倍,收率较高,操作稳定,改表1 部分样品质量百分含量用93%的硫酸进行磺化其效果和98%硫酸基本序号重氮化滴定法P%液相色谱法P%一致,由于被溶剂带出的酸性水量增大,在配料时J-0198.8998.81稍微多加一点儿93%硫酸即可。
7、J-0298.7598.69J-0398.9198.87利用配制的100%硫酸进行对比实验,用液J-0498.8398.78相色谱检测所合成样品,在主波峰的左侧出现了J-0598.7898.75一个小而尖的波峰,说明2-氨基-5-甲氧基苯 元素分析(C7H9NO4S),计算值(实测值):w[6]磺酸的同分异构体含量有所增加,致使产品含(C)=41.38%(41.41%),w(H)=4.43%(4.39量降低。其结果不理想。由此进一步证明了在实%),w(N)=6.90%(6.93%)。验中采用93%～98%的硫酸和较低
8、的反应温度3 结果与讨论较长的反应时间非常有利于产品收率及产品纯度的提高。3.1 磺化温度对产品收率的影响3.3 加入无水亚硫酸钠是为了防止氨基的氧化苯系伯胺磺化时,若采用固相法,其反应脱水粗产品生成后有一个精制过程,而这个过程温度一般在200℃左右,而液相法则是惰性溶剂若不对氨基进行有效的保护,就会影响到产品的与水形成共沸,将生
