有机物的推断与合成教学讲义

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1、有机推断与合成考纲点击：本专题在《考试大纲》和《考试说明》中规定的考试范围和内容如下：1、了解卤代炷、醇、酚、竣酸、酯的典型代表物之间的相互联系。2、了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。3、了解加聚反应和缩聚反应的特点。命题规律：有机推断与合成常以有机框图推断或合成题的形式进行考查，情景新，要求高，综合性强，几乎涵盖有机化学中的所有重点知识,分析近两年高考试题发现，有机推断与合成题往往以新材料、新药物、新成果以及社会热点为题材，并串联多个重要有机反应，进行综合考查，其中难点是利用所给原料合成有机物并设计合成路线。

2、重难点解读：一、有机推断1、有机物的常见转化关系(1)炷及姪的衍生物的相互转化关系取代R?R竺即歿腾H>R賂K)型b4S)H籍R降R消去取代mt水餅(2)在有机推断中常出现转化关系转化关系参与物质ABCAf醇醛竣酸a

3、物通常含有CC、OOIICC、c11、苯环，其中（、H、苯环只能与山发生加成反应。④能发生银镜反应或能与新制的Cu（OH）2悬浊液反应生成红色O沉淀的有机物必含有CIIO⑤能与钠反应放出也的有机物必含有一0H或一COOHo⑥能与N/COs或NaHC0.3溶液反应放出CO?或使石蕊试液变红的有机物中必含有一COOHo⑦能发生消去反应的有机物为醇、卤代绘。⑧能发生水解反应的有机物为卤代坯、酯类、二糖或多糖、蛋白质。⑨遇FeCh溶液显紫色的有机物必含有酚梵基。⑩能发牛连续氧化的有机物是含有一CHQH结构的醇或烯炷。比如有机物A能发生如下氧化反应:A->B->

4、C,则A应是含有一CH2H的醇，B是醛，C是竣酸。（2）由反应条件推断①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代怪的消去反应。①当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为卤代屋或酯的水解反应。②当反应条件为浓IbSOj并加热吋，通常为醇脱水生成醸或不饱和化合物，或者是醇与酸的酯化反应。③当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯、二糖或淀粉（糖）水解反应。④当反应条件为催化剂（铜或银）并有氧气时，通常是醇氧化为醛或酮。⑤当反应条件为催化剂存在下的加氮反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基、酮按基的加成反应。⑥当反应条件为光照且与X2反应时，通常是沧

5、与烷性或苯环侧链坯基上的11原子发生的取代反应，而当反应条件为Fe或FeX3作催化剂且与沧反应时，通常为苯环上的II原子直接被取代。（3）由反应数据推断/C—C①根据与也加成时所消耗的也的物质的量：lmol/加成吋需lmolH2,lmolC三C一完全加成时需加olH2,lmol—CHO加成时需lmolH2,而lmol苯环加成时需3molH2o②lmol—CHO与银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液完全反应时生成2molAg或lmolCu20o③2mol—OH或2mol—COOH与活泼金属反应放出lmolH2o④lmol—C00I1（足量）与碳酸氢钠溶

6、液反应放出lmolCO2。⑤lmol—元醇与足量乙酸反应生成lmol酯时，其相对分子质量将增加42o@lmol某酯A发生水解生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42,则生成lmol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时，则生成2n）ol乙酸。（4）由物质组成和结构推断①符合一定碳氢比的有机物C：H=1：2的有机物有：单烯炷、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖。C:11=1:1的有机物有：乙块、苯、苯乙烯、苯酚。C：H=1：4的有机物有：甲烷、甲醇、尿素。①原子共线共面问题具有4原子共线的可能含碳碳三键。具有3原子共面的可能含醛基。具有6原子共面的

7、可能含碳碳双键。具有12原子共面的应含有苯环。（5）由物理性质推断在通常状况下为气态的炷，其碳原子数均小于或等于4,而桂的衍生物中只有CHQl、CHfCHCI、HCHO在通常情况下是气态。此外还有：结合断键机理和逆向推理思维分析残基结构，分子式结合不饱和度为突破口等。（6）有机物的不饱和度（G）把有机物的分子式与烷炷的通式比较，每缺少二个氢就是一个（2幷+2）-的不饱和度，若有机物化学式为CJL,则2。①若有机物分子中含一个OC或C二0,口二1；②若有机物分子中含一个环，口二1；③若有机物分子中含一个C三C,口二2；④若有机物分子中含一个⑤有机物分子屮

8、的卤原子取代基，可视为氢原子计算不饱和①立体封闭有机物分子不饱和度的计算规律：其环的不饱和度比