有机化学02烷烃

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1、第二章烷烃教学目的1.理解同系列，同分异构，构造异构和构象等概念。2.掌握碳正四面体的概念、sp3杂化和σ-键。3.掌握烷烃的命名法，常见基的名称。锯架式、楔形式和纽曼式的写法。4.理解烷烃的物理性质。5.掌握烷烃的化学性质。6.理解烷烃光卤代反应历程。理解游离基的稳定性次序。本章内容第一节烷烃的同系列和异构第二节烷烃的命名第三节烷烃的构象第四节烷烃的性质小结第一节烷烃的同系列和异构一.烷烃同系列甲烷的分子式为CH4，乙烷、丙烷，丁烷和戊烷的分子式分别为：C2H6，C3H8，C4H10和C5H12。两个烷烃分子式间之差为CH2或其倍数。这些烷烃

2、的性质也很相似。这样的一系列化合物叫做同系列(homologousseries)。同系列中的各个化合物彼此互称为同系物(homolog)。CH2则叫做同系列的系差。烷烃的通式为：CnH2n+2，n为碳原子个数。例如：甲烷乙烷丙烷丁烷二.烷烃的构造异构丁烷和戊烷的几种异构体之间的差别是分子中的碳链不同。分子中原子互相连接的方式和次序叫做构造(constitution)，以前也叫做结构(structure)，根据国际纯粹和应用化学协会的建议，改为“构造”。分子的结构，除了构造以外，还包括构型，构象等。这些由碳链的骨架不同而形成的同分异构体，称为碳架

3、异构体，亦称它们为构造异构体。推导烷烃各种异构体的构造式的步骤∶a.先写出最长的碳链；b.写出少一个碳原子的直链，把剩下的一个碳原子当作支链加在主链上，并依次变动支链的位置；c.再写出少两个碳原子的直链，把剩下的两个碳原子当作一个支链加在主链上，最后把两个碳原子分成两个支链加在主链上。依次类推。推导烷烃异构体时要注意其推导方法和顺序，如推出C7H16庚烷的构造异构体，可按下列步骤进行：(1)首先写出主链为7C的碳架，即C-C-C-C-C-C-C。(2)写出主链为6C的碳架C-C-C-C-C-C，再把一个碳作取代基连在不同的碳原子上，得到C-C-

4、C-C-C-C和C-C-C-C-C-C。(3)写出主链为5C的碳架C-C-C-C-C①先固定一碳原子在C2上，得到C-C-C-C-C；②把剩余的一个碳原子作取代基，连在不同的碳原子上，得到C-C-C-C-C，C-C-C-C-C和C-C-C-C-C；---------CCCCCCCCC③在主链为5C的碳架上再把一个碳原子固定在C3上得到C-C-C-C-C，再把剩余的一个碳原子作为取代基连在有关的碳原子上，得到C-C-C-C-C和C-C-C-C-C。(4)写出主链为4C的碳架C-C-C-C①先固定二个碳原子在C2上，得到C-C-C-C；②再把剩余的

5、一个碳原子作为取代基连在有关碳原子上，得到C-C-C-C。----------CCCCCCCCCC(5)最后在各异构体上用氢将碳原子饱和，得到以下9个异构体：碳原子和氢原子的分类：碳原子和氢原子可分为：伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子。烷烃构造异构体的数目对于环烷烃，碳架异构主要是指环的大小、取代基和取代基位置异构。以环烷烃C6H12的异构体为例，由于其不饱和度为1，所以只存在一个环，构造异构体主要有:三.烷烃的结构1.碳原子轨道的sp3杂化轨道杂化理论认为：在成键之前，碳原子中的四个电子被激发，而且它们的轨道相互作用产生了杂化(即混杂起

6、来再平均分配的意思)。杂化的结果，碳原子的四个价电子不再是单纯的s轨道电子和p轨道电子，而是成为四个新的相等的sp3杂化轨道电子，每一个新轨道含有1/4s成分和3/4p成分。一个sp3杂化轨道分布的情况如图所示。sp3杂化轨道形状键角为109.5°每个sp3杂化轨道含1/4s成分和3/4p成分从这里我们可以看出杂化后的电子云变成偏向一边，增加了它和另一个电子云发生重迭的可能性，所以形成的共价键也就更牢固了。碳原子中四个价电子轨道的杂化，也说明了碳原子的正四面体结构和它成键的方向性。因为杂化后的四个sp3电子云是对称地分布在碳原子的周围，互成10

7、9.5°的角度，只有这样，各杂化电子轨道之间的排斥力才是最小，成为一个稳定的体系，这完全符合甲烷的实际结构。2.σ-键的形成及其特性原子轨道沿键轴相互交盖，形成对键轴呈圆柱形对称的轨道称为σ轨道。σ轨道构成的共价键称为σ键。甲烷乙烷甲烷球棍模型(Kekulé模型)σ键的特性:成键原子可沿键轴自由旋转;键能较大，可极化性较小。甲烷正丁烷球棍模型(Kekulé模型)比例模型(Stuart模型)第二节烷烃的命名一、有机化合物命名法概述二、系统命名法的基本原则三、烷烃命名四、中文系统命名法和英文系统命名法有机化合物的结构复杂，种类繁多，数目庞大，目前已

8、知的有机化合物已有2500万之多，并且新的有机化合物还在不断被发现和合成。因此掌握有机化合物的命名方法极为重要，它是学习和研究有机化学的基础，也是和他