脂肪烃的结构

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1、3.脂肪烃的结构(1)烷烃的结构杂化轨道类型烷烃中所有碳原子皆采取sp3杂化,4个sp3杂化轨道在空间呈正四面体分布。P55分子链形状由于4个sp3杂化轨道在空间呈正四面体分布,烷烃中键角为109.5°,故长链烷烃的分子链不是直线,而是折线。7/22/20211分子立体模型:球棒模型(Kekule模型)和比例模型(Stuart模型)。7/22/20212(2)烯烃的结构杂化轨道类型碳原子sp2杂化,三个杂化轨道处于同一平面内,夹角为120°,未参与杂化pz轨道的对称轴垂直于sp2杂化轨道对称轴所在的平面。示例——乙烯:碳的2个sp2杂

2、化轨道分别与2个氢原子的1s轨道重叠形成C—H键,第三个sp2杂化轨道相互重叠形成C—C键,五个键的对称轴在同一平面内。乙烯中所有原子都处于同一平面内,是平面型分子。未参与杂化的pz轨道形成C—C键。7/22/20213(3)炔烃的结构杂化轨道类型碳原子sp杂化,两个sp杂化轨道的对称轴成180°夹角,空间分布呈直线形。未参与杂化的py和pz轨道的对称轴相互垂直,并都垂直于sp杂化轨道的对称轴。示例——乙炔:两个碳原子的sp杂化轨道沿各自对称轴形成C—C键,另两个sp杂化轨道分别与两个氢原子的1s轨道重叠形成两个C—H键,两个py轨道和两个

3、pz轨道分别从侧面相互重叠,形成两个相互垂直的C—C键,形成乙炔分子。7/22/20214补充:三种键的比较([1]P40):C–CC=CC≡C键能/kJ·mol-1347611837键长/nm0.1540.1340.120结论:1、双键和叁键的平均键能比单键弱;2、双键和叁键的键长比单键短键的特点——键不能单独存在,只能与键共存于双键或叁键中;——若两个碳原子绕C—C键键轴旋转,C—C键将被破坏。——键重叠程度小,且位于成键原子周围分成上下层,原子对其束缚力低,电子去易流动,键不牢固,易受亲电试剂E+的进攻。7/22/20

4、215(4)环烷烃的结构杂化轨道类型:sp3示例及结构——环丙烷碳原子sp3杂化,但sp3杂化轨道对称轴不在一条直线上。C—C其夹角是105.5°,形成的C—C键是弯曲的,称为弯曲键或香蕉键。结构特点及变化规律——sp3杂化轨道的C-C之间夹角是105.5°。sp3杂化轨道对称轴间的夹角是109.5°。故环丙烷分子内总是存在一种开环的张力—角张力,它力图使C—C—C键角恢复到109.5°。环丙烷的弯曲键中,杂化轨道重叠少,键不牢固。7/22/20216——电子云分布在连接两个碳原子的直线外侧,易受亲电试剂E+(如HBr等)进攻而开环。——

5、相邻两个碳原子上的C—H键是重叠式排列(键长0.1089nm,短于直链的C—H键长0.1095nm),存在扭转张力,是引起环丙烷不稳定的又一原因。——环丁烷、环戊烷、环己烷分子的碳原子均不处于同一平面内:环丁烷是蝴蝶结构,环戊烷有信封型和扭曲型两种不同结构。环丁烷和环戊烷的C—C—C键角均没有达到109.5°,均存在角张力,但比环丙烷的小。环己烷分子中C—C—C键角为109.5°,没有角张力。故环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷的环的稳定性依次增大。7/22/20217(5)共轭二烯烃的结构(以1,3﹣丁二烯为例)键参数所有原子都共平面;键角都接

6、近120°;碳碳双键键长(137.3pm)比乙烯的双键(134.0pm)长,单键(148.0pm)比乙烷的(154.0pm)短。键长趋于平均(双键变长,单键变短)杂化轨道类型——sp2杂化,形成3个C—C键,并与6个氢原子形成6个C—H键。——四个pz轨道相互平行,且都能侧面交盖,形成一个整体键,称大键或共轭键。7/22/20218定域键(localizedbond)。电子云局限在两个碳原子之间的键。例:乙烯分子。离域键(delocalizedbond)。电子云不是局限在C1—C2和C3—C4之间,而是扩展或离域到所有碳原子周围,形

7、成一个整体键,称大键或共轭键。例:1,3﹣丁二烯的构造式用CH2=CH—CH=CH2表示,但应牢记分子中的单双键已不是普通的单双键。共轭分子和共轭系统有单、双键交替排列的分子称共轭分子;1,3丁二烯共轭系统称,共轭系统(体系)。7/22/20219共轭效应在共轭分子中,由于电子在整个系统中的离域,故任何一个原子受到外界的影响,均会影响到分子的其余部分,这种电子通过共轭系统传递的现象,称为共轭效应。后果:单双键平均化;分子能量显著降低,稳定性增加。例:1,3戊二烯和1,4戊二烯的氢化热:CH3CH=CHCH=CH2+2H2CH3

8、CH2CH2CH2CH3氢化热226kJ·mol-1CH2=CHCH2CH=CH2+2H2CH3CH2CH2CH2CH3氢化热254kJ·mol-1

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