专题训练(七)有机合成与推断题的突破策略

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1、专题训练(七)有机合成与推断题的突破策略1.(20仃南昌模拟)已知有机化合物A、B、C、D、E存在下图所示转化关系，且C能跟NaHCO3发生反应，C和D的相对分子质量相等，E为无支链的化合物。请回答下列问题：⑴已知E的相对分子质量为102,其中碳、氢两种元素的质量分数分别为5&8%>9.8%,其余为氧，则E的分子式为o(2)B在一定条件下可以发生缩聚反应生成某高分子化合物，此高分子化合物的结构简式为。(3)D也可以由澳代怪F在NaOH溶液中加热来制取，写出此反应的化学方程式：(4)反应①的化学方程式：⑸B有多种同分异构体，请写出一种同时符合下列四个条件的结

2、构简式:a.能够发生水解b.能发生银镜反应c.能够与FeCb溶液显紫色d.苯环上的一氯代物只有一种102x58.8%解析：由E的相对分子质量为102可得，E分子中N(C)==5,N(H)=12102x9.8%102-12x5-10:=10,贝ijN(O)==2,E的分子式为C5H10O2，C能与NaHCO3116溶液反应，含有一COOH,C与D反应生成E,E为酯，D为醇，C和D的相对分子质量相等，竣酸比醇少一个碳原子，且E为无支链的化合物，故C为CHsCOOH,D为CHsCH2CH2OH,E为CHsCOOCH2CH2CH3,A在碱性条件下水解，酸化后得到B

3、、C、D,由B、C、D的结构可知，A为KHCHCH；(1)E的分子式为C5H10O20(1)B分子中含有竣基、轻基，可发生缩聚反应生成某高分子化合物，此高分子化合物：H2CH2OInHe(2)D(CHsCH2CH2OH)也可以由澳代坯F在NaOH溶液中加热来制取，此反应的化学方h2o程式为CH3CH2CH2Br+NaOH—a-CHsCH2CH2OH+NaBr。⑷A的结构简式是，反应①的化学方程式为+2NaOH—0^百需()H+CHsCOONa+CHsCHzCHzOH。(2)B的多种同分异构体中，符合下列四个条件：a•能够发生水解，含有酯基，b・能发生银镜反

4、应，含有醛基，c・能够与FeCb溶液显紫色，含有酚轻基，d•苯环上的一氯代物只有一种，符合条件的同分异构体有:答案:(i)c5h10oCHvCH2()]nH(3)CH3CH2CH2Br+NaOH-^CH3CH2CHZ()H+NaBrCOOCH2CH2CH3ch2ch2(x)cch3:卡黑；()HICH3CO()NaICH3CH2CH2()H'I2I2Na()II(4)COOCH2CH2CHsCH2CH2OOCCH3+2NaOHA,COONaCH2CH20H+CHsCOONa+CH3CH2CH20H1.(2017大庆实验中学期末)醇酸树脂是一种成膜性好的树脂

5、，下面是一种醇酸树脂的合成路线：NKSnBr,NaOH水盗渔■A■F*u«②Ml)rlIt化F③D■匕△①严、(则債化刑A®

6、®oC1()11已知:RCHXH--(H2妙RCHCHCHBrCl)反应①的化学方程式为(2)写出B的结构简式：o⑶反应①〜③中属于取代反应的是(填序号)o(1)反应④的化学方程式为(2)反应⑤的化学方程式为(3)下列说法正确的是(填字母)。a.B存在顺反异构b.1molE与足量的银氨溶液反应能生成2molAgc・F能与NaHCO3反应产生CO2d.丁烷、仁丙醇和D中沸点最高的为丁烷⑺写出符合下列条件的与JdCHzOH互为同分异构体

7、的结构简式：a.能与浓漠水反应生成白色沉淀;b.苯环上一氯代物有两种；C.能发生消去反应。解析：CH3CH2CH2Br在NaOH乙醇溶液中发生消去反应生成A,A为CH3CH===CH2,根据已知信息可判断B为CH2===CHCH2Br,B与澳发生加成反应生成C,C为CH2BrCHBrCH2BroC在NaOH水溶液中发生水解反应生成D,D为丙三醇(CH2OHCHOHCH20H)。

8、醇发生缩聚反应生成高分子化合物OHIIIf(X：II2(：HCHJ>()()IICC1OH乙醇(1)根据以上分析可知反应①的化学方程式为(2)B的结构简式是CHsCH2CH2Br+NaOH一CH3CH===CH2+NaBr+H2O。CH2===CHCH2Bro⑶反应①〜③中属于取代反应的是③。(4)反应④是醇的催化氧化，反应的化学方程式为CHOH:HZ()H+O2CHOCH()I2H.()Oo(5)反应⑤是缩聚反应，反应的化学方程式为nC(X)HC(X)HMlOHOil()()C1°H

9、(2n—1)H2()o(2)a项，CH2===CHCH2Br不存在顺反

10、异构，错误；b项，1molE与足量的银氨溶液反应能生成4molAg