铜或卤离子催化杂环化合物的绿色合成方法研究

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1、分类号：O62UDC：547学号：11111822197密级：公开温州大学硕士学位论文铜或卤离子催化杂环化合物的绿色合成方法研究作者姓名：贾小娟学科、专业：有机化学研究方向：有机合成化学指导教师：徐清教授完成日期：2014年3月温州大学学位委员温州大学学位论文独创性声明本人郑重声明：所呈交的学位论文是我个人在导师指导下进行的研究工作及取得的研究成果。尽我所知，除了文中特别加以标注和致谢的地方外，论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果，也不包含为获得温州大学或其它教育机构的学位或证书而使用过的

2、材料。与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均已在论文中作了明确的说明并表示了谢意。论文作者签名：日期：年月日温州大学学位论文使用授权声明本人完全了解温州大学关于收集、保存、使用学位论文的规定，即：学校有权保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版，允许论文被查阅和借阅。本人授权温州大学可以将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。本人在导师指导下完成的论文成果，知识产权归属温州大学。保密论文在解密后遵守此规定。论文作者签

3、名：导师签名：日期：年月日日期：年月日铜或卤离子催化杂环化合物的绿色合成方法研究摘要杂环化学是有机合成中的一个非常重要的分支，在现有的有机物中，杂环化合物的数量庞大，大约占总数的三分之一。因此，各种杂环化合物的合成备受关注。喹啉衍生物以及硫醚类化合物是两类非常重要的有机杂环化合物，在许多生物学、药物化学、材料学等领域中都被广泛地应用。本论文将围绕喹啉类化合物以及不对称芳基硫醚类化合物的合成主题展开研究，共分为两部分：1.铜催化醇的Friedlander反应研究。2.四丁基卤化铵催化不对称芳基硫醚的

4、合成研究。一、铜催化醇的Friedlander反应研究。本部分首先综述了喹啉及其衍生物的应用以及文献合成方法，然后展开本部分工作的研究：以H2O作为溶剂，在空气中用高效铜催化剂催化邻氨基苯甲醇与α位含有活泼的甲基或亚甲基的羰基化合物的Friedlander反应，实现了温和条件下的优良产率的喹啉衍生物的合成。二、四丁基卤化铵催化不对称芳基硫醚的合成研究。本部分首先对不对称芳基硫醚的合成方法进行了综述，其次介绍了在我们课题组前期研究的基础上，发展了一种不使用价格高、难于获得的氟代芳烃和氟离子催化剂，而

5、是使用易于制备、低价易得的氯代或溴代杂芳烃为底物、使用更廉价的四丁基氯化铵或四丁基溴化铵作为催化剂，在温和的中性条件下方便地实现卤代杂芳烃和苯硫基三甲基硅之间的亲核取代反应的方法，以高产率地得到非对称芳基硫醚化合物。I关键词铜催化，卤离子催化，Friedlander反应，芳环亲核取代反应,杂环化合物，绿色合成方法IICOPPER-ORHALIDEION-CATALYZEDGREENMETHODSFORTHESYNTHESISOFSOMEHETEROCYCLICCOMPOUNDSABSTRACTHe

6、terocyclicchemicalisaveryimportantbranchoforganicsynthesis，whichcontainaboutone-thirdofthetotalnumberoforganiccompounds.Thus,thepreparationofvariousheterocycliccompoundshasattractedpeople’sattention.Quinolinederivativesandsulfidecompoundsaretwotypesof

7、veryimportantorganicheterocycliccompounds,whichhavebeenwidelyusedinbiology,pharmacology,materialsscienceandotherfields.ThisthesismainlyfocusesontheCopper-catalyzedorhalogen-catalyzedmethodsforthesynthesisofquinolinederivativesandsulfidecompounds,andwi

8、llbedividedtotwoparts:(1)TheCopper-catalyzedFriedlanderreactionfromalcohols;(2)Studiesonthesynthesisofunsymetricaldiarylthioetherscatalyzedbytetrabutylammoniumhalide.(1)TheCopper-catalyzedfriedlanderreactionfromalcohols.Thissectionfirstreviews