有机物合成的方法与途径

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1、有机合成普宁市第二中学陈本一、各类有机化合物的结构特征和相互转化关系炔烃烯烃烷烃酸醛醇卤代烃酯各物质间的相互转化Cl[CHCH2]nHCCHCH2=CH2CH3CH3CH3COOHCH3CHOCH3CH2OHCH3CH2ClCH3COOC2H5重要有机反应类型和涉及的主要有机物类别反应类型涉及的主要有机物类别取代反应饱和烃、苯和苯的同系物、醇、苯酚、卤代烃加成反应不饱和烃、苯和苯的同系物、醛消去反应醇、卤代烃酯化反应醇、羧酸、糖类水解反应卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质氧化反应不饱和烃、烃基苯、醇、醛、葡萄糖还原反应醛、葡萄糖加聚反应烯

2、烃、二烯烃缩聚反应苯酚、甲醛各类主要有机物的特征反应有机物类别特征反应烷烃取代反应、热裂解烯烃、炔烃加成反应、氧化反应、加聚反应苯和苯的同系物取代反应、加成反应、苯的同系物的氧化反应醇脱水反应、消去反应、取代反应、酯化反应、氧化反应、置换反应酚取代反应、氧化反应、缩聚反应、显色反应、弱酸的酸通性醛氧化反应、还原反应、加成反应、缩聚反应羧酸酯化反应、弱酸的酸通性酯水解反应单糖还原反应（葡萄糖具有醛的性质，发生氧化反）二糖水解反应多糖水解反应二、有机合成介绍有机合成是有机化学的核心。学习和研究有机化学的目的，最终是为了合成自然界已存在的和

3、自然界并不存在而人为设计的具有特定结构，因而具有特定性能和用途的有机化合物以造福人类。在1828年武勒开始有机合成直至上世纪60年代之前，人们一直是从原料开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装最后完成的。但由于没有通用的思维规范，其设计过程往往需要相当丰富的理论和实践经验，十分困难。1964年E.J.Corey首创用逆推的方式设计合成路线，由于他独特的操作方式，高度规范合成设计的程序，并使其具备了相对固定的逻辑思维推理模式，因而易学易用，大大推动了这一学科的发展。E.J.Corey也因此获得了1990年诺贝尔化学奖。(一)．有机合成的

4、常规方法1.官能团的引入①引入羟基：烯烃与水加成，醛酮与氢气加成，卤代烃水解，酯的水解等②引入卤原子：烃与卤素取代，不饱和烃与HX，X2加成，醇与HX取代③引入双键：某些醇或卤代烃的消去引入C=C，醇的氧化引入C=O等2.官能团的消除①通过加成消除不饱和键②通过消去或氧化或酯化等消除–OH③通过加成或氧化等消除醛基(3)官能团的衍变(4)碳骨架的增减增长:如:不饱和键与HCN的加成,醛的自加成,缩短:烃的裂化裂解,苯的同系物,烯烃的氧化等(5)碳骨架的环化(二).有机合成应注意的问题1.简乙烯制乙醛2.纯合成氯乙烷3.高(产率)不对称

5、烯烃的加成,苯的同系物的取代,消去反应(三).合成的一般思路1.比较反应物和产物的异同,碳骨架,官能团,不饱和度,分析原料和目标分子中的碳原子数、官能团的种类及官能团所处的位置。2.把目标分子分解成尽管能小的分子。3.应用规律引入官能团，要注意引入官能团的先后顺序。4.结合题设条件确定合成反应类型（典型反应且生成主产物）和反应条件。5.结合学过的知识以及题中所给的信息利用直导法或反推法6.综合简纯高的原则选出最合理的途径例1以石灰石、食盐、焦炭、水为原料合成聚氯乙烯。分析CH2=CHClHClCHCHCaO+3C====CaC2+CO

6、↑高温2NaCl+2H2O===2NaOH+H2↑+Cl2↑电解例2以甲苯为原料，其它无机试剂自选，合成苯甲酸苯甲酯。分析例3以酒精为原料，其它无机试剂自选，合成二乙酸乙二酯。分析CH3COOHCH2OHCH2OHCH3CHOCH3CH2OHCH2ClCH2ClCH2=CH21,4-加成CH2CHCH=CH2BrBrBrBrCH2CH=CHCH21,2-加成1,3-丁二烯CH2=CH-CH=CH21,4-二溴-2-丁烯3,4-二溴-1-丁烯例4已知以1，3-丁二烯为主要原料合成聚2-氯-1，3-丁二烯CH2=C-CH=CH2ClCH2

7、=CH-CH=CH2CH2-CH=CH-CH2ClClCH2-CH=CH-CH2OHOHCH2-CH-CH2-CH2OHOHClClClCH2-CH-CH=CH2以苯为主要原料合成1，2-环己二醇、1，4-环己二醇三、有机合成的常见题型1给定原料、指定目标分子，设计合成路线。2只给定目标分子，选择原料，设计合成路线。3给定原料、目标分子和合成路线，完成中间体和补充反应条件。四、有机合成常用解题方法1顺推法此法是一种正向思维方法，其特点是从已知原料入手，先找出合成最终产物所需的下一步产物（中间产物），并同样找出它的下一步产物，如此继续，

8、直至到达最终产品为止。其思维程序可概括为：原料→中间产物→产品。需注意两个问题：①正确理解和及时把握“关键条件”。②正确计算和运用特性常数。2倒推法又称逆向合成，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中