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1、第18卷第2期化学研究Vo.l18No.22007年6月CHEMICALRESEARCHJun.2007吡唑及吡嗪类含能化合物研究进展雷永鹏,徐松林,阳世清,张彤(国防科技大学航天与材料工程学院,湖南长沙410073)摘要:吡唑和吡嗪分别为分子中含两个氮原子的五元和六元杂环,是富氮杂环化合物的理想结构单元.部分具有生成焓高、热稳定性好和感度较低等特点.介绍了吡唑、吡嗪类高氮杂环含能化合物的合成、性能以及在含能材料中的应用研究进展,其中LLM-105和ANPZ-i在钝感炸药中应用前景良好,预测了两类含
2、能化合物的发展前景.关键词:含能材料;吡唑;吡嗪;炸药;综述中图分类号:TQ560;O621文献标识码:A文章编号:1008-1011(2007)02-0107-06AdvanceinEnergeticCompoundsDerivedfromPyrazoleandPyrazineLEIYong-peng,XUSong-lin,YANGSh-iqing,ZHANGTong(CollegeofAeronauticandMaterialEngineering,NationalUniversityofDef
3、enseTechnology,Changsha410073,Hunan,China)Abstract:Pyrazoleandpyrazinearefiveandsixheterocycliccompoundscontainingtwonitrogenatomsrespectively.Ashigh-nitrogenheterocyliccompounds,theyhaveidealconstructure.Someofthemhavehighformationenthalpy,finethermal
4、stabilityandgoodsafetycharacteristics.Theresearchanddevelopmentstatusofhighnitrogenheterocylicenergeticcompoundsderivedfrompyrazoleandpyrazineisreviewed.LLM-105andANPZ-iareattractiveforapplicationsininsensitivemunitionsduetoitshighenergyleve,lmoderates
5、ensitivity,andgoodthermalstability.Thefuturedevelopmentofthesetwotypesofenergeticcompoundsisproposed.Keywords:energeticmaterials;pyrazole;pyrazine;explosive;review高能量密度材料(HEDM)是实现现代武器装备精确打击和高效毁伤性能的重要保证之一,也是含能材料研发的热点,得到了世界各国尤其是美国的高度重视.近年来,几类性能优异的杂环含能化合物
6、的合成引起了广大含能材料工作者的注意.与传统的碳环含能材料相比,杂环通常具有更高的密度或更好的氧平衡,特别是富氮杂环还普遍具有高的正生成焓.吡唑和[1-3]吡嗪分别为分子中含两个氮原子的五元和六元杂环,也是设计富氮杂环化合物的理想结构单元,本文综述这两类氮杂环含能化合物的合成、性能与应用研究进展.1吡唑和吡嗪环[4,5]吡唑是含两个氮原子的五元杂环,分子式为C3H4N2,氮含量41.2%,是具有(4n+2)个P电子的环2状封闭共轭体系,有一定的芳香性.其中一氮原子用sp杂化轨道成键,还有一个p轨道中
7、有一个p电子占2据,并参加共轭;另有一个sp杂化轨道被一对电子占据,未参加成键,具有碱性,可以与质子结合,但这一对电子s成分较多,靠近核,故碱性较一般的胺弱,其共轭酸的pKa值为2.52.吡唑环有两种异构体:1,2-二氮杂茂和1,3-二氮杂茂,也即吡唑(pyrazole)和咪唑(imidazole),结构如图1所示.吡唑熔点为70e,起始分收稿日期:2006-12-29.基金项目:国家自然科学基金委员会-中国工程物理研究院/NSAF0联合基金资助(10376042).作者简介:雷永鹏(1982-),
8、男,博士生,从事有机合成及含能材料研究.EOmai:llypkd@yahoo.com.cn.108化学研究2007年解峰温188e,分子间可形成氢键.[4,5]吡嗪是含两个氮原子的六元杂环化合物,分子式为C4H4N2,氮含量35.0%.吡嗪是很弱的碱,其芳香性与吡啶类似,较难发生亲电取代反应,而对亲核试剂比较活泼.吡嗪环有三个异构体:1,2-二嗪,1,3-二嗪和1,4-二嗪,也即吡嗪(pyrazine)、嘧啶(pyrimidine)和哒嗪(pyridazine),结构
