同分异构体推断(第二轮复习教案)

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1、同分异构体推断同分异构体的推断是有机题中一个的组成部分，由于所耍推断的化合物结构复杂，陌生度较大，学生在解答有机题时，对同分异构体的推断存在一定困难，用的时间较多,械至部分无法推断。一、题目对所推断的化仑物的条件限制在同分显构体的推断中，题冃往往会对所耍推断的有机化合物作条件限制，从这些限制条件屮可以推断出化合物的某些结构特征。如：1.化合物A与FeCI3溶液反应显紫色。说明了A屮有酚轻基的结构。2.化合物A能与浓滉水发牛反应，lmolA最多消耗2molBr2o说明了A中有酚坯基的结构，lmolA最多消耗2molB“说明苯环径基的邻、对位

2、碳原子上有两个位置没有其他取代基。3.化合物A核磁共振氢谱有五组峰，峰面积Z比为1：1：2：2：6。说明化合物A冇五种化学环境不同的氢原了，并月•它们的数冃比例为1：1：2：2：6。4.化合物A苯环上的一氯代物有2种。说明化合物A苯环上有两种不同化学环境碳原了。5.1mol化合物A最多可消耗2molNa。常见的冇机化合物屮，能与Na发生反应的官能团Um.基、酚拜基和竣基。ImolA最多可消耗2molNao说明该化合物中醇疑基、酚疑基和竣基的总数有两个。6・lmol化合物A能与2molNaOH反应。常见的有机化合物屮，能与NaOH发住反应的

3、官能团有酚耗基和竣基olmolA可与2molNaOH反应。说明该化合物中酚轻基和竣基的总数有两个。7.lmol化合物A能与2molNaHCOs反应。常见的有机化合物中，能与NaHCO3发生反应的官能团有竣基。ImolA可与2molNaHCOs反应。说明该化合物中竣基的总数有两个。8.化合物A能发生银镜反应。常见的有机化合物中，能发牛银镜反应说明含有醛基或为甲酸某酯。9.化合物A能发牛水解反应。常见的有机化合物中，能发生水解反应为酯类或卤代桂。二、碳链开构1.碳链变化和官能团位置不同异构。练习一：写出己烷（C6HI4）.己烯《6出2）各种同

4、分界构体的结构简式。答案:练习二写出肉桂酸（Ok€h==chc（）（）h）的--种同分异构体的结构简式，满足如下两个条件：①分子中含有苯环②竣基与苯环在接相连2.开环和闭环异构。练习三：E是化合物II的同分异构体，月.E是一种链状结构，在核磁共振氢谱中有3种氢，ImolE能与2molNaHCO3反应，写出化合物E的结构简式。（任写一种；不考虑顺反异构。）姣女H00CCHM2H=CHCH:C00H或CH/gg霜三、苯环界构苯环同构的各种情况。练习四：化合物V是化合物II的一种同分异构体，其苯环上的一氯代物有两种，且能发牛水解反应和银镜反应，

5、则化合物V的结构简式为（写其中一种）。⑷HCOO>CH邛或HCO答案：（写任何一个得3分）练习五：冇机物C（分了构型为X^y-ococ'H3化合物HOCHa或OH,・X、・Y为取代基）是对疑基苯甲酸乙H0酯（cooc2h5）的同分异构体且能发生银镜反应，则-X的结构简式可能是、0答案：・0H、・CH2OH（或OCH3、各2分）练习六：芳香族化合物D是A的同分异构体,ImolD可以和3nwlNaOH发生中和反应;D苯环上的一氯代物只冇一种fl•分子中没冇甲基。请写出D的结构简式（任写―种）。ch2ch=ch2CHoCH二CH?HCK严HH

6、O^YJ)HYJ答案：（共3分）C)H或四、官能团异构1.醇与醯异构、醛与酮异构、酸与酯异构。2•四个不饱和键或三个不饱和键并减少两个氢原子等同于一个苯环练习七：比G少2个氢原了的物质具冇下列性质：①遇FeCh溶液显紫色；②苯环上的一氯取代物只有一种；③lmol物质最多可消耗2molNa和ImolNaOH。任写一种该物质的结构简式0ct-CH30IIG：吐一C-CH-ch2ch2cooch3答案:CHsO/DCH3-H2OH（3分）1.一个瓮基（-0H）和一个不饱和碳碳双键（-C=C-）等同于一个醛基（・CHO）0练习八：有机物X与IV互

7、为同分异构体，HX有如下特点：①是苯的对位取代物,②能与NaHCO3反应放出气体，③能发牛银镜反应。请写出X的一种结构简式o0HCH=CHCOOH答案:（2分，-CH0写成-COH不得分）4・一个醛基（-CHO）和一个為基（-0H）等同于一个竣基（-COOH）或一个酯基（-CO-O-）练习九：化合物I的一种同分构休v符合以卜•条件：①能发牛银镜反应②酯类③核磁共振氢谱显示存在4个峰，峰而积Z比为1：2：2：3。则V的结构简式为o（3分）CHOI练习十：已知C的一种同分异构体满足：①能够发生水解反应：②能够发生银镜反应;③能够使FeCh溶液

8、显紫色；④苯环上的一氯代物有2种。请写出它的结构简式—o答案:（2分）C5.—个轻基（-0H）和一个竣基（-COOH）或一个酯基（-C0-0-）等同于两个醛基（-CHO-）。练习十一：化合物A