高考化学专题复习同分异构体的书写与推断

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1、同分异构现象同分异构体推导1概念辩析（同分异构同一种物质同系物）同分异构化合物具有相同的分子式，但结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。在屮学阶段，引起同分异构的原因主要有三种：碳架异构、位置异构和官能团异构。识别两者是否是同分异构体，首先要查碳原子数，判别分子式是否相同，然后再看结构式。在分子式相同的情况下，若结构不同，则两者必为同分异构体。同一种物质两者不仅分子式相同，而且结构也完全相同，则为同一种物质。同i种物质应具有相同的物理参数，如有相同的熔沸点。判断两结构是否相同方

2、法有二：（1）将分子整体翻转或沿对称要素（面、线）旋转后能“重合”者；（2）用系统命名法命名，所得名称相同者。同系物结构相似，在分子组成上相差一个或儿个-CH2原子团的物质互称同系物.结构相相似是指分子中含有官能团的种类和数目都要相同.如乙醇与丙醇为同系物,但乙二醇与丙三醇就不属同系物了。若己知两结构式要判断它们是否具有相同的分子式，数不饱和度要比数氢原子数FI快捷得多。在C.0.N.C1等原子数对应相同的前提下，不饱和度相同的，分子式一定相同。两者C.O.C1原子数相同，不饱度都是4,所以两结构式具有相同的分子

3、式。而结构显然不同，因此两者应为同分异构体。对于稠环芳香坯利用公用边数目来确定两个己知结构式的关系则很方便。在苯环数相同的前提下，若公用边数相同，且各苯环排列顺序乂相同，则两者表示的是同一种物质；若公用边数相同，且各苯环排列顺序不相同，则两者表示的是同分异构体；若公用边数不同，则两者即不是同分异构体，也不是同一物物质。例见［练1-3］o［练1-1］下列4式表示的是棉子象鼻虫的四种的信息素的结构简式，其中互为同分弄构体是［练1-2］下列各组物质中属于同分异构体的是,属于同系物的是，既不是同系物乂不同分异构体的是②乙

4、酸和硬脂酸③硝酸乙烷和氨基乙酸④苯甲酸和对苯二甲酸[a]花是强致癌物质（存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧的烟雾和内燃机的尾气屮）。它的分子由5个苯环并合而成，其结构式可以表示为（I）或（II）式：这两者也是等同的。现有结构式ABCD)o其屮：与（I）、（II）式等同的结构式是（与（I）、（II）式同分异构体的是（);2桂的异构2.1烷绘的异构（碳架的异构）熟记G-G的碳链异构：CH?、沁C3H8无异构体；CiHio2种、C5HI23种、C6Hh5种。2.2烯焕的异构（碳架的异构和双键或巻键官能团的位置异构）如丁烯C.H

5、有两碳链形成参种异构体：/V八丿十QrCH2CH2CICH3P2CH30ch32.3苯同系物的异构（侧链碳架异构及侧链位置的异构）如CM?有7种界构体：CH.3Q-CH3CH々3炷的一元取代物的异构（取代等效氢法）卤代绘、醇、醛、竣酸、胺都可看着烧的一元取代物。确定它们异构体可用取代等效氢法。等效氢概念有机物分子中位置等同的蛍叫等效蛍，分子中等效蛍原子有如下情况：①分子屮同一个碳原子上连接的氢原子等效。②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷（可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得），其四个

6、甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。③分子中处于镜面对称位置（相当于平面镜成像吋，物与像的关系）上的盘原子是等效CH3-9―P-CH1CHSCH,的。如CH,CH,分子中的18个II原子是等效的。取代等效氢法要领利用等效氢原子关系，可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。英方法是先写11!姪（碳架）的异构体，一元取代物的结构就有多少种。C3H7X一种碳链，共有2种异构体观察分子中互不等效的©原子有多少种，则C4H9X二种碳链,共有4种界构体C-C-CnC-C-C-

7、C2Vc-c-c1134CsHhX参种碳链，共有8种界构体9C-C-C-C-CC-C-C-CI111111234567c-c-c1I也可以是原子团,如-OH、—NH2、-CHO、这里的一元取代基X,可以是原子，如卤原子，-COOH、HCOO-等。因此，已知丁基-有四种，则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有4种异构体。观察并找岀分子结构中的对称要素是取代等效氢法的关键—CH2CH3例：乙苯界构体有4种1对应环上一卤代物种数3注意对甲乙苯，环上一卤代物应为2种例.菲和蔥互为同分异构体，菲的结构简式为广

8、氯取

9、代物共有（B）匕丫丫A.4种B.5种C.10种D.14种提示：找出菲结构的对称轴，则答案显见。［练3-1］分子式为5血的一烷基取代苯的同分异体共有［练3-2］对位上有-CH的苯胺可能的同分异构体共有从菲的结构简式分析，菲的一—种种，写出它们的结构简式｛说明｝常可根据某些烧存在的一-元取代物数目，反推原桂分子结构式。如含碳原数少于10的烷桂中，其中一卤代物不存在异构体的有4