醌类化合物PPT课件

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1、第四章醌类化合物Quinones结构类型苯醌类(benzoquinones)2，6-二甲氧基苯醌信筒子醌邻苯醌辅酶Q10(n=10)isospongiaquinone萘醌类（naphtoquinones）菲醌类（phenanthraquinones）邻菲醌对菲醌丹参醌IIAR1=CH3R2=H丹参醌IIBR1=CH2OHR2=H羟基丹参醌IIAR1=CH3R2=OH丹参酸甲酯R1=COOCH3R2=H丹参新醌甲R=CH(CH3)CH2OH丹参新醌乙R=CH(CH3)2丹参新醌丙R=CH3蒽醌类（anthraquinones）a

2、位b位[H][O][H][O]蒽醌氧化蒽酚蒽酮蒽酚蒽醌衍生物大黄素型大黄酚R1=CH3R2=H大黄素R1=CH3R2=OH大黄素甲醚R1=CH3R2=OCH3芦荟大黄素R1=HR2=CH2OH大黄酸R1=HR2=COOH茜草素R1=OHR2=HR3=H羟基茜草素R1=OHR2=HR3=OH伪羟基茜草素R1=OHR2=COOHR3=OH茜草素型蒽酚（或蒽酮）衍生物柯桠素（chrysarobin）芦荟苷（barbaloin）二蒽酮类衍生物番泻苷A肠菌代谢理化性质物理性质（性状、升华、溶解度）化学性质酸性大黄酚R1=CH3R2=H大

3、黄素R1=CH3R2=OH大黄素甲醚R1=CH3R2=OCH3芦荟大黄素R1=HR2=CH2OH大黄酸R1=HR2=COOH茜草素R1=OHR2=HR3=H羟基茜草素R1=OHR2=HR3=OH伪羟基茜草素R1=OHR2=COOHR3=OHR1R2R3R4R51OHHHHOHOHHOCH3HOH5OHHHOHOCH36OHOCH3OCH3OHOCH37OCH3OCH3OCH3OHOH8OHOCH3OCH3OHOH9OCH3OCH3OCH3OHOCH310OHOCH3OHOHOCH311OHOCH3OHOHOH12OCH3HOH

4、HOH颜色反应Feigl反应2HCHO2OH-+++2HCOO-++紫色OH-红色a-羟基蒽醌无色亚甲蓝反应Borntrager’s反应OH-b-羟基蒽醌红色与活性次甲基的反应（Kesting-Craven法）与金属离子反应提取分离有机溶剂提取法碱提取-酸沉淀水蒸气蒸馏pH梯度萃取法色谱法结构鉴定苯醌、萘醌的UV光谱蒽醌的UV光谱蒽类化合物的IR光谱1HNMR醌环质子芳环质子取代基质子d8.07d6.67d8.06d7.73d6.72(s)-6.95取代基甲氧基d3.8-4.2(3H,s)芳香甲基d2.1-2.5a-甲基d2

5、.7-2.8羟甲基d4.4-4.7(2H,s,CH2),d4.0-6.0(1H,br.s,OH)a-酚羟基d12.25(1H,br.s,OH)2个a-酚羟基d11.6-12.1(1H,br.s,OH)b-酚羟基d11.1-11.4(1H,br.s,无取代)b-酚羟基

6、化合物MS甲基化反应醇羟基(CH3CO)2O>CH3COOR>CH3COOHHR-MS:302.1518C18H22O4[a]D20:4°(c=0.01,dioxane)UVlmaxEtOHnm(loge):207(4.13),277(4.11),410(2.76)IRnmaxcm-1:3080,1730,1656,1647,1610,995,910.