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时间:2018-12-01
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1、醌类化合物Chpter4本章内容一、结构类型二、理化性质三、提取分离四、结构鉴定五、生物活性一、结构类型(一)苯醌类(二)萘醌类(三)菲醌类(四)蒽醌类1.蒽醌衍生物2.蒽酚衍生物3.二蒽酮类衍生物一、结构类型(一)苯醌类(benzoquinones)邻苯醌不安定,故天然界存在的大多为对苯醌。醌核上多有-OH、-OMe、-Me等基团取代。如:一、结构类型(一)苯醌类(benzoquinones)橙红色结晶驱除肠寄生虫作用治疗心脏病、高血压及癌症一、结构类型(一)苯醌类(benzoquinones)对苯醌类在碱性下可被次亚硫酸钠还原为氢醌。醌类通过这种可逆的氧化还原过程,在生物体
2、内起着重要的电子传递媒介作用。一、结构类型(一)苯醌类(二)萘醌类(三)菲醌类(四)蒽醌类1.蒽醌衍生物2.蒽酚衍生物3.二蒽酮类衍生物一、结构类型(二)萘醌类(naphthoquinones)从结构上可分为:从天然界得到的几乎均为-萘醌类。如:具有抗菌、抗癌及中枢神经镇静作用的胡桃醌。一、结构类型(一)苯醌类(二)萘醌类(三)菲醌类(四)蒽醌类1.蒽醌衍生物2.蒽酚衍生物3.二蒽酮类衍生物一、结构类型(三)菲醌类(phenanthraquinones)有两种类型:如:丹参醌类成分一、结构类型(一)苯醌类(二)萘醌类(三)菲醌类(四)蒽醌类1.蒽醌衍生物2.蒽酚衍生物3.二蒽
3、酮类衍生物一、结构类型(四)蒽醌类(anthraquinones)位——1,4,5,8位——2,3,6,7meso(中位)——9,10依据其还原程度的不同,将其分成以下三类:一、结构类型(一)苯醌类(二)萘醌类(三)菲醌类(四)蒽醌类1.蒽醌衍生物2.蒽酚衍生物3.二蒽酮类衍生物一、结构类型(四)蒽醌类(anthraquinones)1.蒽醌衍生物根据-OH在母核上分布的位置不同分两类:(1)大黄素型(-OH在羰基的两侧)(2)茜草素型(-OH在一侧苯环上)一、结构类型(一)苯醌类(二)萘醌类(三)菲醌类(四)蒽醌类1.蒽醌衍生物2.蒽酚衍生物3.二蒽酮类衍生物一、结构类型
4、(四)蒽醌类(anthraquinones)2.蒽酚(或蒽酮)衍生物依其还原程度的不同而分为蒽酚和蒽酮。蒽酮、蒽酚性质不稳定,故只存在于新鲜植物中一、结构类型(一)苯醌类(二)萘醌类(三)菲醌类(四)蒽醌类1.蒽醌衍生物2.蒽酚衍生物3.二蒽酮类衍生物一、结构类型(四)蒽醌类(anthraquinones)3.二蒽酮类衍生物如:番泻叶中致泻的主要有效成分——番泻苷A、B、C、D属此类成分。一、结构类型(一)苯醌类(二)萘醌类(三)菲醌类(四)蒽醌类1.蒽醌衍生物2.蒽酚衍生物3.二蒽酮类衍生物本章内容一、结构类型二、理化性质三、提取分离四、结构鉴定五、生物活性二、理化性质(一)
5、物理性质1.性状2.溶解度3.挥发性4.升华性5.不同pH条件下显色(二)化学性质1.酸性2.颜色反应二、理化性质(一)物理性质1.性状颜色——无Ar-OH近乎于无色助色团越多,颜色越深如:黄、红、橙、紫红等多为有色晶体存在状态:苯醌、萘醌——多以游离状态存在;蒽醌类——则往往结合成苷而存在于植物中。二、理化性质(一)物理性质1.性状2.溶解度3.挥发性4.升华性5.不同pH条件下显色(二)化学性质1.酸性2.颜色反应二、理化性质(一)物理性质2.溶解度H2OMeOHEtOHEt2OCHCl3游离醌—++++成苷+(热)++——3.挥发性小分子的苯醌、萘醌类具有挥发性,能随水蒸
6、气蒸馏,可据此进行提取、精制工作。二、理化性质(一)物理性质1.性状2.溶解度3.挥发性4.升华性5.不同pH条件下显色(二)化学性质1.酸性2.颜色反应二、理化性质(一)物理性质4.升华性游离的醌类多具有升华性,蒽衍生物在常压下加热即能升华。5.不同pH条件下显不同的颜色如:OH-中性H+紫草兰紫红大黄红黄二、理化性质(一)物理性质1.性状2.溶解度3.挥发性4.升华性5.不同pH条件下显色(二)化学性质1.酸性2.颜色反应二、理化性质(二)化学性质1.酸性Ar-OH的存在——显酸性——用于碱提酸沉分子中Ar-OH的数目、位置不同则酸性强弱有差异二、理化性质(二)化学性质1.
7、酸性以游离蒽醌类衍生物为例,酸性强弱将按下列顺序列:含-COOH>2个以上-OH>1个-OH>2个-OH>1个-OH5%NaHCO35%Na2CO31%NaOH5%NaOH————————可用于提取分离——————————蒽醌酸性规律1、含COOH~>ArOH~>α-OH2、插烯酸(羟基苯醌)≈COOH3、β-OH~>α-OH~4、多-OH~>少-OH(但个别位置例外)1、2-OH~<1β-OH~5、酸性强弱与OH位置有关(二-OH~)1、8-OH~>1、2-OH~>1、4-OH~>
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