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时间:2019-09-20
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1、有机化学知识点整理与推断专题一、物理性质1.溶解性(1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。(2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。2.有机物的密度(1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、酯(包括油脂)(2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯二、重要的反应1.能使溴水(Br2)褪色的(
2、加成):含有—C≡C—的不饱和化合物;(取代):酚类;(氧化):含有—CHO(醛基)的有机物2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的含有、—C≡C—、—OH(较慢)、—CHO的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不反应)3.银镜反应(4)实验现象:1,应液由澄清变成灰黑色浑浊;2,管内壁有银白色金属析出(5)有关反应方程式:AgNO3+NH3·H2O==AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O一般通式:RCHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+RCOONH4
3、+3NH3+H2O【记忆诀窍】:1—水、2—银、3—氨4.与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应实验现象:醛基(—CHO)滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;反应方程式:CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O三、各类烃的结构、特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)CnH2n-6(n≥6)代表物结构式H—C≡C—H相对分子质量Mr16282678键角109°28′约12
4、0°180°120°分子形状正四面体6个原子共平面型4个原子同一直线型12个原子共平面(正六边形)主要化学性质光照下的卤代;裂化;不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成,易被氧化;可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成;易被氧化;能加聚得导电塑料跟H2加成;FeX3催化下卤代;硝化、磺化反应四、烃的衍生物的类别和各类衍生物的化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃:R—X多元饱和卤代烃:CnH2n+2-mXm卤原子—XC2H5Br(Mr:109)卤素原子直接与烃基结合β-碳
5、上要有氢原子才能发生消去反应1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇:R—OH饱和多元醇:CnH2n+2Om醇羟基—OHCH3OH(Mr:32)C2H5OH(Mr:46)羟基直接与链烃基结合,O—H及C—O均有极性。β-碳上有氢原子才能发生消去反应。α-碳上有氢原子才能被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化氧化。1.跟活泼金属反应产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应:乙醇140℃分子间脱水成醚170℃分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮
6、5.生成酯醚R—O—R′醚键C2H5OC2H5(Mr:74)C—O键有极性性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基—OH(Mr:94)—OH直接与苯环上的碳相连,受苯环影响能微弱电离。1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHO(Mr:30)(Mr:44)HCHO相当于两个—CHO有极性、能加成。1.与H2、HCN等加成为醇2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮羰基(Mr:58)有极性、能加成与H2、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基
7、(Mr:60)受羰基影响,O—H能电离出H+,受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键,不能被H2加成3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)酯酯基HCOOCH3(Mr:60)(Mr:88)酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反应生成羧酸和醇2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基—ONO2不稳定易爆炸硝基化合物R—NO2硝基—NO2一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化,但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH氨基—NH2羧基—COOHH2NCH2COOH(
8、Mr:75)—NH2能以配位键结合H+;—COOH能部分电离出H+两性化合物能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨基—NH2羧基—COOH酶多肽链间有四级结构1.两性2.水解3.变性4.颜色反应(生物催化剂)5.灼烧分解糖多数可用下列通式表示:Cn(H2O)m羟基—OH醛基—CHO羰基葡萄糖CH2
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