第十一课时 第37讲烃的含氧衍生物

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1、考点一　醇、酚1．醇、酚的概念(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚()。(3)醇的分类2．醇类物理性质的变化规律(1)溶解性低级脂肪醇易溶于水。(2)密度一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3。(3)沸点①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。3．苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。(2)苯酚常温下

2、在水中的溶解度不大，当温度高于65_℃时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。4．由断键方式理解醇的化学性质如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示：以1丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。(1)与Na反应________________________________，______________。(2)催化氧化________________________________，______________。(3)与HBr的取代__

3、______________________________，______________。(4)浓硫酸，加热分子内脱水________________________________，______________。(5)与乙酸的酯化反应________________________________，______________。答案　(1)2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑　　　①(2)2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O　　①③(3)CH3CH2CH2OH＋HBrCH3CH2CH2Br＋H2O　

4、　②(4)CH3CH2CH2OHCH3CHCH2↑＋H2O　　②⑤5．由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。(1)弱酸性苯酚电离方程式为，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。苯酚与NaOH反应的化学方程式：。(2)苯环上氢原子的取代反应苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为(3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。　　　　　　　　　　　　　　　　　　　深度思考1．和互为同系物吗？答案　两者不互为同系物。同系物是指

5、结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质。结构相似是指官能团的种类、数目、连接方式均相同，醇和酚的官能团连接方式不同，两者不是同系物。2．怎样鉴别苯酚溶液与乙醇溶液？答案　方法一：用小试管分别取溶液少许，滴加饱和溴水，有白色沉淀生成的是苯酚溶液。方法二：用小试管分别取溶液少许，滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的是苯酚溶液。3．已知H2CO3的电离常数：Ka1＝4.4×10－7，Ka2＝4.7×10－11；苯酚的电离常数：Ka＝1.0×10－11。写出在溶液中通入少量CO2的离子方程式：________________________________

6、________________________________________。答案　题组一　醇、酚的结构特点及性质1．(2015·长沙调研)下列关于酚的说法不正确的是(　　)A．酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物B．酚类都具有弱酸性，在一定条件下可以和NaOH溶液反应C．酚类都可以和浓溴水反应生成白色沉淀，利用该反应可以检验酚D．分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类答案　D解析　羟基直接连在苯环上的化合物都属于酚类，A对；酚羟基可以电离出氢离子，所以酚类可以和NaOH溶液反应，B对；酚类中羟基的邻、对位易与溴发生取代反应生成白色沉淀，C对；分子中含有

7、苯环和羟基的物质不一定属于酚类，如属于芳香醇，D错。2．白藜芦醇广泛存在于食物(例如桑椹、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。下列关于白藜芦醇的说法错误的是(　　)A．白藜芦醇属于三元醇，能与Na反应产生H2B．能与NaOH反应，1mol该化合物最多能消耗NaOH3molC．能使FeCl3溶液显色D．能与浓溴水反应，1mol该化合物最多能消耗溴6mol答案　A解析　该有机物属于酚，同时还含有碳碳双键。3．莽草酸是合成治疗禽流感和甲型H1N1流感药物——达菲的重要原料。已知莽草酸的结构简式如图所示。下列关于该有机化合物的说法正确的是(　　)A．莽草酸能发生催

8、化氧化反应生成含醛基的有机物B．莽草酸