第3讲烃的含氧衍生物

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1、第3讲疑的含氧衍生物［考纲要求］1•了解醇、酚、醛、竣酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。2.结合生产、生活实际了解某些烧的衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。考点一醇、酚1.醇、酚的概念(1)醇是轻基与绘基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,饱和一元醇的分子通式为Q旦岔丄0H(心1)。(2)酚是轻基与苯环直搓相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚(0~QII)0(3)醇的分类按姪基"类别醇类一按轻基'数目醇类一广脂肪醇，如:CH3CH?OH、CH3CH

2、2CH2OHf芳香醇•如：ch2oh「一元醇•如：甲醇、乙醇卜二元醇•如：乙二醇.三元醇•如:丙三醇2.醇类物理性质的变化规律⑴溶解性低级脂肪醇易溶于水。⑵密度一元脂肪醇的密度一般小于1g・cm'3o⑶沸点①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐刃適。②醉分子间存在氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷烧相比，醇的沸点远远亘于烷烧。3.苯酚的物理性质⑴纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味,易被空气氧化呈粉红色。(醍)(2)苯酚常温下在水中的溶解度丕太，当温度高于型一卫时，能与水混溶,苯酚易溶

3、于酒精。(H键)(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。4.醇和酚的化学性质(1)由断键方式理解醇的化学性质如果将醇分子屮的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示:HH②①反应断裂的价键化学方程式（以乙醇为例）与活泼金属反应①2CH3CH2OH+2Na—»2CH3CH2ONa+H2t（置换反应）催化氧化反应①③2CH3CH2OH+O2-^-*2CH3CHO+2H2O（醇去氢氧化成醛）与氢卤酸反应②CH3CH2OH+HBr-^CH

4、3CH2Br+H2O分子间脱水反应①②2CH3CH2OH™CH3CH2OCH2CH3+h2o分子内脱水反应②⑤HHH—C—C—H器解■J...」170r:HOH：J.“CH2=CH2f+H2O酯化反应①r⑴浓硫酸CHsCOpH+HpCH2CH3—CH.COOCH2CH3+H2O（2）由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对轻基的影响，酚轻基比醇軽基适邈；（酚轻基能电离出氢离子显酸性，醇轻基不行。）由于轻基对苯环的彫响，苯酚中苯环上的氢比苯屮的氢活泼。（能在邻对位发生取代）①弱酸性苯酚电离方

5、程式为C6H5OH-C6H5O~+H俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。苯酚与NaOH反应的化学方程式:②苯环上氢原子的取代反应（很灵敏，定性，定量检测酚。）苯酚与浓澳水反应，产生白色沉淀，化学方程式为OH+3Br?—fBrOH；+3HBr①显色反应（制造蓝墨水）苯酚跟FeCh溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。【深度思考】和h2oh互为同系物吗？2•怎样鉴别苯酚溶液与乙醇溶液？答案方法一：用小试管分別取溶液少许，滴加浓漠水，有白色沉淀生成的原溶液是苯酚溶液。方法二：用小试管

6、分别取溶液少许，滴加FeCh溶液，溶液呈紫色的原溶液是苯酚溶液。3.以C7H2为例，分析醇与酚的同分异构关系。答案酚类与芳香醇与芳香醴同分异构题组一醇、酚的辨别1.下列关于酚的说法不正确的是（）A.酚类是指轻基直接连在苯环上的化合物B.酚类都具有弱酸性，在一定条件下可以和NaOH溶液反应C.酚类都可以和浓澳水反应生成白色沉淀，利用该反应可以检验酚D.分子中含有疑基和苯环的含氧衍生物都属于酚类2.由疑基分别跟下列基团相互结合所构成的化合物屮，属于醇类的是,属于酚类的是（填字母）。A.CHs—C-B

7、.CeH5-类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH官能团—OH—0H—OH结构特点—OH与链姪基相连—0H与芳香痊侧链上的碳原子相连—OH与苯环直接相连主要化学性质（1）与钠反应；（2）取代反应；（3）脱水反应；（4）⑴弱酸性；芳香醇、酚的比较氧化反应；（5）酯化反应（2）取代反应；（3）显色反应特性将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生（生成醛或酮）遇FeCh溶液显紫色题组二醇、酚的结构特点及性质1.“茶倍健”牙膏屮含有茶多酚，茶多酚是茶叶屮多酚类物质的总称，

8、是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（GC）的结构简式如图所示：下列关于GC的叙述屮正确的是（）A.分子中所有的原子共面B.1molGC与6molNaOH恰好完全反应C.能发生氧化反应、取代反应、消去反应，难发生加成反应D.遇FeCh溶液不发生显色反应2.莽草酸是合成治疗禽流感和甲型H1N1流感药物一一达菲的重耍原料。已知莽草酸的结构简式如图所示。下列关于这种有机化合物的说法正确的是（）OHA.莽草酸的分子式为C6H

9、（）O-5B.莽草酸能使浪的