2019版高考化学总复习选考部分有机化学基础第4节生命中的基础有机化学物质有机合成与

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1、第4节生命中的基础有机化学物质有机合成与推断■■■高考真题实战■■■1.(2017•高考北京卷)聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂,聚维酮通过氢键与HL形成聚维酮碘,英结构表示如下:-[CH2—CHCH2—CH^CHz—Ch};(图屮虚线表示氢键)下列说法不正确的是()0A.聚维酮的单体是_/B.聚维酮分子由S+刀)个单体聚合而成C.聚维酮碘是一种水溶性物质D.聚维酮在一定条件下能发生水解反应0解析:选Bo由聚维酮碘的分子结构知,聚维酮由加聚反应制得,其单体为彳丿,A项止确;由聚维酮碘的分子

2、结构知,聚维酮分子中左侧链节市2个单体构成,因此,聚维酮分子由(2/〃+门)个单体聚合而成,B项错误;由题干信息“聚维酮碘的水溶液”知,聚维酮0碘溶于水,C项正确;聚维酮分子中含有III,因此在一定条件下能够发生水解反—c—N—应,D项正确。1.(2016•高考上海卷)合成导电高分子化合物PPV的反应为下列说法止确的是(zil—I+nCH2=CH—CH=CH2_定条件CII=CII七11+(2—1)111PPV)A.PPV是聚苯乙烘B.该反应为缩聚反应C.PPV与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同D.1mol

3、CH?.最多可与2mol出发生反应-Ec=ciii解析:选A项,聚苯乙炊为,错误;B项,该反应除产生高分子化合物外,还有小分子生成,属于缩聚反应,正确;C项,PPV与聚苯乙烯尸的重复单~ECH一C元不相同,错误;D项,该物质的一个分子中含有2个碳碳双键和1个苯环都可以与氢气发生加成反应,所以1molCH2=CH^^^—CH=CH2最多可以与5mol氢气发生加成反应,错误。1.(2017•高考天津卷)2•氨基・3•氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体,其制备流程图如下:ch3浓HNO3,浓H2SO4,A浓H2S

4、O4.A-Ach3no2so3H2回答下列问题:分子屮不同化学环境的氢原子共有种,共面原子数目最多为(2)B的名称为o写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式:Oa.苯环上只有两个取代基且互为邻位b.既能发生银镜反应又能发生水解反应(2)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B,而是经由①②③三步反应制取氏其目的是0(3)写出⑥的化学反应方程式:,该步反应的主要目的是0(4)写出⑧的反应试剂和条件:—:F中含氧官能团的名称为_。COOHy(5)在方框中写出以/LNHCCH3为主要原料,经最少步骤制备含肽键

5、聚合物的流程。反应试剂反应条件A目标化合物ch3中有如所示4种不同化学环境的蛍原子。可以看作是甲基取代苯环上的一个H所得的产物,根据苯分子屮12个原子共平面,知一CHs屮的C一定与苯环上11个原子共平面,根据CH(分子中最多3个原子共平面,知一CH:,中最多只有1个H与苯环共平面,故CHs中共平面的原子最多有13个。(2)/『nq的名称为邻硝基甲苯或2・硝基甲苯。根据能发生银镜反应,则可能含有醛基或甲酸酯基;能发生水解反应,则可能含有甲酸酯基或酰胺键,故同时满足苯环上只有两个取代基且互为邻位的B的同分异构

6、体为ch300(3)/、若直接硝化,则苯环上甲基对位的氢原子可能会被硝基取代。根据反应物和生成物的结构简式,可知反应⑥为COOHOO中一肥上的1个H被II中的II取代,该反应为取代反应,化ch3cci—cch3COOH学方程式为/ONH少+II■CH3CC1COO1I°根据C-*F,可知反应⑥的作用是保护氨基。(5)根据图示转化关系,可知E为COOH°nhcch3反应⑧Cl'COOIINFL中含氧官能C1一为D与C12的取代反应,反应试剂和条件为Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)0团为竣基。COOHQ

7、nhcc?h3发生水解反应得到(6)11少发生缩聚反应()II可以得到含肽键的聚合物110[c答案:(1)413⑵2•硝基甲苯(或邻硝基甲苯)OIIOCIIOIINIICIIOII(3)避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物,或占位)+CH3CC1O保护氨基+HC1(5)Cl2/FeCl3(或Cb/Fe)竣基3H2催化剂「或一定条件OHIIIHO壬CN玉H

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